4-acetyl-3-(4-methylphenyl)sydnone | 72913-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-acetyl-3-(4-methylphenyl)sydnone
• 英文别名: (1E)-1-[3-(4-methylphenyl)-5-oxooxadiazol-3-ium-4-ylidene]ethanolate
• CAS: 72913-08-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: ZAZLOBXFVWQLPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solvent: Ethanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-3-(4-methylphenyl)sydnone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-bromoacetyl-3-(4-methylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  吡啶催化合成喹喔啉类抗癌药和抗结核药

  摘要：

  以吡啶为催化剂，合成了以香豆素3a - f和sydnones 7a - 0衍生的喹喔啉。在美国国立卫生研究院（美国），已对香豆素衍生物中的3a和3b筛选了针对60种人类癌细胞系的抗癌活性。化合物3a已显示出 针对黑素瘤（MALME-M）肿瘤细胞系的55.75％的GI 。此外，sydnone衍生物7d – i抑制了结核分枝杆菌H 37 RV。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1558-2
• 作为产物：
  描述：

  3-3-(4-tolyl)-4-(1-hydroxyethyl)sydnone 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.17h， 以83%的产率得到4-acetyl-3-(4-methylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Lin, Shaw-Tao; Tien, Hsien-Ju; Chen, Jinn-Tsair, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 10, p. 2783 - 2791

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Antibacterial and Analgesic Activities of 4-[1-Oxo-3-(substituted aryl)-2-propenyl]-3-(4-methylphenyl) sydnones
  作者：Shreenivas R. Deshpande、K. Vasantakumar Pai

  DOI：10.1155/2010/237473

  日期：——

  A series of sydnone derivatives containing styryl ketone moiety, 4-[1-oxo-3-(substituted aryl)-2-propenyl]-3-(4-methylphenyl)sydnones (6a-i) has been synthesized and characterized by spectral data. The synthesized compounds have been screened for preliminary antibacterial activity by cup plate method and analgesic activity by the method of acetic acid induced writhing in mice. The chloro and nitro derivatives showed good antibacterial activity against both gram positive and gram negative bacteria while the chloro and furyl derivatives exhibited highest analgesic effect among the series.

  一系列含有苯乙烯酮部分的西德酮衍生物，即4-[1-氧-3-(取代芳基)-2-丙烯基]-3-(4-甲基苯基)西德酮(6a-i)已被合成并通过光谱数据进行了表征。合成的化合物通过杯板法初步筛选了抗菌活性，并通过醋酸诱导的小鼠扭体法测试了镇痛活性。氯代和硝基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均显示出良好的抗菌活性，而氯代和呋喃衍生物在该系列中表现出最高的镇痛效果。
• Acylation of Sydnones with Acetic Anhydride in the Presence of Montmorillonite K-10
  作者：Kenneth Turnbull、Jones C. George

  DOI：10.1080/00397919608004593

  日期：1996.7

  Abstract Various 4-acetyl sydnones 2 can be prepared in good yield by reaction of the corresponding 3-arylsydnones (cf. 1) with acetic anhydride at ∼ 110°C catalyzed by Montmorillonite K-10. The reaction fails where an ortho-keto moiety is present; therein sydnone ring cleavage occurs to form the corresponding indazole 3.

  摘要 在蒙脱石 K-10 的催化下，相应的 3-芳基 sydnones（参见 1）与乙酸酐在 110°C 下反应，可以以良好的收率制备各种 4-乙酰基 sydnones 2。当存在邻酮部分时，反应失败；其中sydnone发生环裂解形成相应的吲唑3。
• Novel One‐Pot Synthesis of Aziridines Containing Sydnone Moiety
  作者：N. Satheesha Rai、Balakrishna Kalluraya、B. Lingappa

  DOI：10.1080/00397910701397227

  日期：2007.7.1

  Abstract A novel series of 1,1a‐dihydro‐1‐aryl‐2‐(3‐aryl‐sydnone‐4‐yl)‐azirino[1,2‐a] quinoxalines were prepared in a one‐pot reaction of 2,3‐dibromo‐1‐(3‐arylsydnone‐4‐yl‐)‐3‐arylpropan‐1‐one with o‐phenylenediamine employing triethylamine in ethanol. The new compounds were well characterized by IR,1H NMR, mass spectra, and C,H,N analysis.

  摘要 通过 2,3-二氢-1-芳基-2-(3-芳基-sydnone-4-基)-氮杂[1,2-a]喹喔啉的单锅反应制备了一系列新型1,1a-二氢-1-芳基-2-(3-芳基-sydnone-4-yl)-氮杂[1,2-a]喹喔啉。 -dibromo-1-(3-arylsydnone-4-yl-)-3-arylpropan-1-one 与邻苯二胺使用乙醇中的三乙胺。新化合物通过 IR、1H NMR、质谱和 C、H、N 分析得到了很好的表征。
• The Decomposition Reaction of 4-Acetylsydnones Arylhydrazones
  作者：Wen-Fa Kuo、Chun-Yen Chiu、I-Tzu Lin、Shu-Ya Sheu、Kao-Hung Lm、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1002/jccs.200000158

  日期：2000.10

  The acidic decomposition of 4-acetylsydnones arylhydrazones 2 results in the formation of 4-arylhydrazo-1,2-pyrazolin-5-ones 3 and 4-arylamino-1,2,3-triazoles 4, respectively. The reactions of 4-acetylsydnones 1 with arylhydrazines 5 afford compounds 3 as the only products in the absence of solvent.

  4-乙酰基松酮芳基腙 2 的酸性分解分别导致形成 4-arylhydrazo-1,2-pyrazolin-5-ones 3 和 4-arylamino-1,2,3-triazoles 4。4-乙酰基松酮 1 与芳基肼 5 的反应在没有溶剂的情况下提供化合物 3 作为唯一的产物。
• A Concise Synthetic Method for Sydnonyl-Substituted Pyrazoline Derivatives
  作者：Mei-Hsiu Shih

  DOI：10.1055/s-2003-44357

  日期：——

  The pyrazolines have been found to have diverse applications in medicine. They are known to be potent antibiotic or antioxidizing agents. Two types of sydnonyl-substituted α,β-unsaturated ketones were synthesized by the Claisen-Schmidt condensation for the preparation of sydnonyl-substituted pyrazolines. One is the condensation of 3-(4-ethoxyphenyl)-4-formylsydnone (1) with acetone (2a) or acetophenone (2b), and the other is the condensation of 4-acetyl-3-arylsydnones 5 with various aryl aldehydes 6. Finally, 1H-pyrazoline derivatives 8 were synthesized successfully by reacting the appropriate α,β-unsaturated ketone precursors 7 with hydrazine hydrate.

  人们发现吡唑类化合物在医学上有多种用途。众所周知，它们是有效的抗生素或抗氧化剂。通过克莱森-施密特缩合法合成了两类昔农基取代的δ,δ²-不饱和酮，用于制备昔农基取代的吡唑啉类化合物。一种是 3-(4-乙氧基苯基)-4-甲酰苄酮(1)与丙酮(2a)或苯乙酮(2b)的缩合，另一种是 4-乙酰基-3-芳基苄酮 5 与各种芳基醛 6 的缩合。最后，通过使适当的 δ、δ-不饱和酮前体 7 与水合肼反应，成功合成了 1H-吡唑啉衍生物 8。