N-[2-(2-methyl-7,8-dihydro-6H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-yl)ethyl]acetamide | 1000334-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-[2-(2-methyl-7,8-dihydro-6H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-yl)ethyl]acetamide
• 英文别名: N-[2-(2-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g][1,3]benzoxazol-8-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 1000334-37-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: CCRUCMHMQXUZAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-methyl-7,8-dihydro-6H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-yl)ethyl]acetamide 以99.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2007/148808

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6,7-dihydro-8H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-[2-(2-methyl-7,8-dihydro-6H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现有效的口服生物褪黑素受体激动剂

  摘要：

  为了开发有效的和口服可生物利用的褪黑激素受体（MT 1和MT 2）激动剂，设计，合成和评估了一系列新型的5-6-5三环衍生物。合成的茚并[5,4- d ] [1,3]恶唑，环戊[ c ]吡唑并[1,5- a ]吡啶，茚并[5,4- d ] [1,3]噻唑和环戊[ e ]吲唑衍生物显示出对MT 1 / MT 2受体的有效结合亲和力。根据这些衍生物在人肝微粒体中的代谢稳定性进一步优化，发现（S）-3b（（S）-N-[2-（2-甲基-7,8-二氢-6 H-茚并[5,4- d ] [1,3]恶唑-8-基）乙基]乙酰胺）是有效的MT 1和MT 2配体（MT 1，K i＝ 0.031 nM； MT 2，K i＝ 0.070 nM）在人肝微粒体中具有良好的代谢稳定性。此外，化合物（小号） -图3b显示出在大鼠中良好BBB通透性，和其在体内的药理作用通过在猫其睡眠促进能力证实。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01836

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：UCHIKAWA Osamu

  公开号：US20110190361A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention provides a compound represented by the formula which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diseases related to the action of melatonin, or a salt thereof and the like.

  本发明提供了一种化合物，其表示为式，该化合物可用作预防或治疗与褪黑激素作用相关的疾病的药剂，或其盐等。
• Tricyclic compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08318784B2

  公开（公告）日：2012-11-27

  The present invention provides a compound represented by the formula which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diseases related to the action of melatonin, or a salt thereof and the like.

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为，该化合物可用作与褪黑激素作用相关的疾病的预防或治疗剂，或其盐等。
• PROPHYLACTIC OR THERAPEUTIC AGENT FOR AUTISM SPECTRUM DISORDER
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3400939A1

  公开（公告）日：2018-11-14

  The present invention provides a prophylactic or therapeutic agent for an autism spectrum disorder containing compound (I) having melatonin receptor affinity. A compound represented by the formula: wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种自闭症谱系障碍的预防或治疗药物，其中含有具有褪黑激素受体亲和力的化合物（I）。由式表示的化合物： 其中各符号如说明书所述，或其盐。
• PROPHYLACTIC OR THERAPEUTIC AGENT FOR DELIRIUM
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3400940A1

  公开（公告）日：2018-11-14

  The present invention provides a prophylactic or therapeutic agent for delirium containing compound (I) having melatonin receptor affinity. A compound represented by the formula: wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种预防或治疗谵妄的药物，其中含有具有褪黑激素受体亲和力的化合物(I)。由式表示的化合物： 其中各符号如说明书所述，或其盐。
• Prophylactic or therapeutic agent for autism spectrum disorder
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US10759768B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  The present invention provides a prophylactic or therapeutic agent for an autism spectrum disorder containing compound (I) having melatonin receptor affinity. A compound represented by the formula: wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种自闭症谱系障碍的预防或治疗药物，其中含有具有褪黑激素受体亲和力的化合物（I）。由式表示的化合物： 其中各符号如说明书所述，或其盐类。