2-氯十二烷-1-胺 | 59590-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 2-氯十二烷-1-胺
• 英文名称: 2-chlorododecan-1-amine
• 英文别名: 2-Chlorododecan-1-amine
• CAS: 59590-10-2
• 化学式: C₁₂H₂₆ClN
• 分子量: 219.798
• InChiKey: UVYDHTYURAGSEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯十二烷-1-胺 在 叔丁醇 作用下， 以70%的产率得到十二烷基伯胺
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃的铁催化氨基氯化有效获得未受保护的伯胺

  摘要：

  盐和铁简化了生成胺的过程 在碳化合物中添加氮通常是一个费力的过程。氮通常需要保护以防止不希望的反应性，而且保护基团之后很难去除。莱尼亚尼等人。报告了一种将羟胺衍生物中未修饰的 NH2 直接添加到双键碳中心的通用方法。一种简单的铁催化剂通过自由基机制将食盐中的氯化物控制到相邻的碳上，从而为各种进一步的功能化选择做好准备。科学，这个问题 p。434 一种简单的铁催化剂与食盐中的氯化物一起作用，将相邻的氯和氮取代基添加到 C=C 双键上。伯胺是生物活性分子的基本成分，也是药物和农用化学品合成中的多功能中间体。然而，它们从容易获得的烯烃制备仍然具有挑战性。在这里，我们报告了通过操作简单的铁催化氨基氯化反应从烯烃中获取伯胺的一般策略。稳定的羟胺衍生物和良性氯化钠分别作为氮源和氯源。反应在室温空气中进行；耐受大范围的脂肪族和共轭烯烃，包括密集功能化的底物；并且对氨基提供优异的抗马尔科夫尼科夫区域选择性

  DOI：

  10.1126/science.aat3863
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 、 iron(II) diacetylacetonate 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2-氯十二烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃的铁催化氨基氯化有效获得未受保护的伯胺

  摘要：

  盐和铁简化了生成胺的过程 在碳化合物中添加氮通常是一个费力的过程。氮通常需要保护以防止不希望的反应性，而且保护基团之后很难去除。莱尼亚尼等人。报告了一种将羟胺衍生物中未修饰的 NH2 直接添加到双键碳中心的通用方法。一种简单的铁催化剂通过自由基机制将食盐中的氯化物控制到相邻的碳上，从而为各种进一步的功能化选择做好准备。科学，这个问题 p。434 一种简单的铁催化剂与食盐中的氯化物一起作用，将相邻的氯和氮取代基添加到 C=C 双键上。伯胺是生物活性分子的基本成分，也是药物和农用化学品合成中的多功能中间体。然而，它们从容易获得的烯烃制备仍然具有挑战性。在这里，我们报告了通过操作简单的铁催化氨基氯化反应从烯烃中获取伯胺的一般策略。稳定的羟胺衍生物和良性氯化钠分别作为氮源和氯源。反应在室温空气中进行；耐受大范围的脂肪族和共轭烯烃，包括密集功能化的底物；并且对氨基提供优异的抗马尔科夫尼科夫区域选择性

  DOI：

  10.1126/science.aat3863

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Thioethers: A Combined Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Alessandro Bismuto、Tristan Delcaillau、Patrick Müller、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00393

  日期：2020.4.17

  and kinetically competent catalysts for this transformation. The fleeting transmetalation intermediate has been successfully synthesized through an alternative synthetic organometallic pathway at lower temperature, allowing for in situ NMR study of the C–N bond reductive elimination step. This study addresses key factors governing the mechanism of the nickel-catalyzed Buchwald–Hartwig amination process

  在本文中，我们报道了镍1,2,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）配合物用于芳基硫醚的Buchwald-Hartwig催化胺化。该方案显示了在催化条件下可耐受的各种不同官能团的广泛适用性。广泛的有机金属和动力学研究支持这种转化的镍（0）-镍（II）途径，并揭示了氧化加成配合物是催化循环的静止状态。已证明所有分离出的中间体都是这种转化的催化和动力学催化剂。通过在较低的温度下通过另一种合成的有机金属途径，已经成功合成了短暂的重金属化中间体，从而可以对C–N键的还原消除步骤进行原位NMR研究。
• Few‐layer Black Phosphorous Catalyzes Radical Additions to Alkenes Faster than Low‐valence Metals
  作者：María Tejeda‐Serrano、Vicent Lloret、Bence G. Márkus、Ferenc Simon、Frank Hauke、Andreas Hirsch、Antonio Doménech‐Carbó、Gonzalo Abellán、Antonio Leyva‐Pérez

  DOI：10.1002/cctc.201902276

  日期：2020.4.20

  only in the fundamentals but also in the economic and ecological fingerprint of organic reactions. Here we show that few-layer black phosphorous (FL-BP), a recently discovered and now readily available 2D material, catalyzes different radical additions to alkenes with an initial turnover frequency (TOF0) up to two orders of magnitude higher than representative state-of-the-art metal complex catalysts

  用p区主要元素替代催化金属不仅对有机反应的基本原理而且对经济和生态指纹产生巨大影响。在这里，我们展示了少层黑磷（FL-BP），一种最近发现且现在容易获得的二维材料，可以催化烯烃的不同自由基加成，其初始周转频率（TOF0）比代表性状态高出两个数量级 -室温下最先进的金属配合物催化剂。相应的富电子 BP 插层化合物 (BPIC) KP6 的 TOF0 相对于 FL-BP 增加了近两倍。相对于中性对应物，催化活性的增加也发生在其他 2D 材料（石墨烯与 KC8）和金属络合物催化剂（Fe0 与 Fe2-一氧化碳络合物）中。这种反应性并行性为有机合成中二维材料和金属催化剂之间的交叉应用打开了大门。
• Bal'on,Ya.G.; Moskaleva,R.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, # 12, p. 2565 - 2570
  作者：Bal'on,Ya.G.、Moskaleva,R.N.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient access to unprotected primary amines by iron-catalyzed aminochlorination of alkenes
  作者：Luca Legnani、Gabriele Prina-Cerai、Tristan Delcaillau、Suzanne Willems、Bill Morandi

  DOI：10.1126/science.aat3863

  日期：2018.10.26

  Salt and iron ease the way to amines Adding nitrogen to carbon compounds is often a laborious process. The nitrogen typically needs protection to prevent undesired reactivity, and the protecting groups can be hard to remove afterward. Legnani et al. report a versatile method to add unadorned NH2 from a hydroxylamine derivative directly to a double-bonded carbon center. A simple iron catalyst manipulates

  盐和铁简化了生成胺的过程 在碳化合物中添加氮通常是一个费力的过程。氮通常需要保护以防止不希望的反应性，而且保护基团之后很难去除。莱尼亚尼等人。报告了一种将羟胺衍生物中未修饰的 NH2 直接添加到双键碳中心的通用方法。一种简单的铁催化剂通过自由基机制将食盐中的氯化物控制到相邻的碳上，从而为各种进一步的功能化选择做好准备。科学，这个问题 p。434 一种简单的铁催化剂与食盐中的氯化物一起作用，将相邻的氯和氮取代基添加到 C=C 双键上。伯胺是生物活性分子的基本成分，也是药物和农用化学品合成中的多功能中间体。然而，它们从容易获得的烯烃制备仍然具有挑战性。在这里，我们报告了通过操作简单的铁催化氨基氯化反应从烯烃中获取伯胺的一般策略。稳定的羟胺衍生物和良性氯化钠分别作为氮源和氯源。反应在室温空气中进行；耐受大范围的脂肪族和共轭烯烃，包括密集功能化的底物；并且对氨基提供优异的抗马尔科夫尼科夫区域选择性