N,N'-Bis(2-carbomethoxyphenyl)urea | 51364-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Bis(2-carbomethoxyphenyl)urea
• 英文别名: dimethyl 2,2'-bisbenzoate；dimethyl 2,2'-[carbonylbis(azanediyl)]dibenzoate；N,N'-Carbonyl-di-(antranilsaeure-methylester)；2,2'-carbonyldiamino-bis-benzoic acid dimethyl ester；N,N'-carbonyl-di-anthranilic acid dimethyl ester；N,N'-Carbonyl-di-anthranilsaeure-dimethylester；N,N'-Bis-(2-methoxycarbonyl-phenyl)-harnstoff；1,3-Bis(2-(methoxycarbonyl)phenyl)urea；methyl 2-[(2-methoxycarbonylphenyl)carbamoylamino]benzoate
• CAS: 51364-45-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: LTFWYIIOXUJVQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  404.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis(2-carbomethoxyphenyl)urea 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-(2-Carbomethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  柯蒂斯重排合成新的2,2'-[羰基双（氮杂二氮杂）]二苯甲酸二烷基酯

  摘要：

  通过邻苯二甲酸酐的酯化获得的2-（烷基羰基）苯甲酸被转化为叠氮化物衍生物：2-[（（叠氮羰基羰基）氨基]苯甲酸烷基酯和脲：二烷基2,2'-[羰基双（氮杂二基）]二苯甲酸酯。在碱性介质中，在二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）存在下，使用经典的Curtius重排条件进行这些转化。随后，这些脲衍生物的最终缩合反应使我们首次获得了新的烷基衍生物，即2- [2,4-二氧-1,2-二氢喹唑啉-3（4 H）-基]苯甲酸烷基酯。通过1 H和13 C NMR以及X射线晶体学分析对所有以令人满意的收率获得的所有新化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706643
• 作为产物：
  描述：

  trans-N,N'-bis(phthalimido)diazene 在 吡啶 作用下， 生成 N,N'-Bis(2-carbomethoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺I.乙四乙酸-氧化N-氨基邻苯二甲酰亚胺。反式和反式的-1,4-双邻苯二甲酰基-2-丁烯†

  摘要：

  N-氨基邻苯二甲酰亚胺（11）在惰性溶剂中的四乙酸铅氧化得到主要产物邻苯二甲酰亚胺（15）或反式1,4-双邻苯二甲酰基-2-四氮烯（12），前者（15）缓慢，后者（12）快速添加氧化剂。发现了以下副产物：（a）在乙酸存在下：N-乙酰氨基邻苯二甲酰亚胺（14），和（b）在不存在乙酸下（尤其是在较高温度下）：苯并环丁烯二酮（13）和N-邻苯二甲酰亚胺基-邻苯二甲酰亚胺（16）以及痕量邻苯二甲酸酐（17）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580404

文献信息

• Reactions of 2-isocyanatobenzoyl chloride and 2-carbomethoxyphenyl isocyanate with 5-aminotetrazole
  作者：Norton P. Peet

  DOI：10.1002/jhet.5570240141

  日期：1987.1

  Treatment of 2-isocyanatobenzoyl chloride (4) with 5-aminotetrazole (5-AT) gave 3-(5-tetrazolyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione (1) directly. Treatment of 2-carbomethoxyphenyl isocyanate (5) with 5-AT gave 2-[((5-amino-1H-tetrazol-1-yl)carbonyl)amino]benzoic acid methyl ester (6) as a kinetic product, which was thermally isomerized to 2-[((1H-tetrazol-5-ylamino)carbonyl)amino]benzoic acid methyl ester

  用5-氨基四唑（5-AT）处理2-异氰酸根合苯甲酰氯（4），直接得到3-（5-四唑基）喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮（1）。用5-AT处理2-羰基甲氧基苯基异氰酸酯（5），得到作为动力学产物的2-[（（（5-氨基-1 H-四唑-1-基）羰基）氨基]苯甲酸甲酯（6），为热异构化为热力学更稳定的尿素2-[（（（1 H-四唑-5-基氨基）羰基）氨基]苯甲酸甲酯（7）。用多磷酸将7环化，得到2-（1 H-四唑-5-基氨基）-4 H-3,1-苯并恶嗪-4-酮（2）。如nmr所示，尿素6在溶液中非常不稳定，并且容易与甲醇反应，得到2-[（（甲氧羰基）氨基]苯甲酸甲酯（10）。
• The Action of Amines on the Esters of Carboxy Substituted Ureas, Thioureas and Guanidines. III
  作者：J. Alden Murray、F. B. Dains

  DOI：10.1021/ja01316a044

  日期：1934.1
• Acharya, Baman P.; Rao, Y. Ramachandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1133 - 1139
  作者：Acharya, Baman P.、Rao, Y. Ramachandra

  DOI：——

  日期：——
• Phosgenation of methyl anthranilate
  作者：Norton P. Peet、Shyam Sunder

  DOI：10.1021/jo00927a029

  日期：1974.6
• ACHARYA, BAMAN P.;RAO, Y. RAMACHANDRA, INDIAN J. CHEM. B, 26,(1987) N2, C. 1133-1139
  作者：ACHARYA, BAMAN P.、RAO, Y. RAMACHANDRA

  DOI：——

  日期：——