[(Z)-2-phenylethenyl] N,N-diethylcarbamodithioate | 73502-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-2-phenylethenyl] N,N-diethylcarbamodithioate
• CAS: 73502-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NS₂
• 分子量: 251.417
• InChiKey: PKBQSNDBEIQKQO-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化四乙基秋兰姆 、 苯乙炔 在 水 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以79 %的产率得到[(Z)-2-phenylethenyl] N,N-diethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  以水为氢源，用二硫化秋兰姆试剂进行末端炔烃硫醇化：(Z)-乙烯基硫醚的立体选择性合成

  摘要：

  报道了末端炔烃的立体选择性且环境友好的硫醇化。二硫化秋兰姆试剂（二硫化四甲基秋兰姆和二硫化四乙基秋兰姆）与炔烃在二甲亚砜（DMSO）/H 2 O中反应可以以良好的收率（高达88％）得到（ Z ）-乙烯基硫醚。该方案具有底物范围广、立体选择性好、原子经济性高、收率好、不含过渡金属等特点。机理研究表明，水和DMSO作为氢源，这极大地凸显了这种涉及两个氢原子供体的特殊反应的独特反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01730

文献信息

• Transition metal-free addition of dithiocarbamates to alkynes: one-pot regioselective synthesis of S-vinyl dithiocarbamates under solvent-free conditions
  作者：Fezzeh Aryanasab、Mohammad Reza Saidi

  DOI：10.1007/s00706-013-1112-6

  日期：2014.3

  A convenient, green, and efficient procedure for the synthesis of S-vinyl dithiocarbamates by a simple one-pot three-component condensation of an amine, carbon disulfide, and alkynes is described in the absence of any transition metal catalyst and under solvent-free conditions. This clean and improved method selectively furnishes the corresponding (Z)-S-vinyl dithiocarbamates in good to excellent yields. The reaction is clean with simple product workup and is carried out at 80 A degrees C.
• Thiolation of Terminal Alkynes with Thiuram Disulfide Reagents Using Water as the Hydrogen Source: Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Vinyl Sulfides
  作者：Dan Wang、Jing Du、Wan-Li Lin、Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01730

  日期：2023.12.15

  with alkynes in dimethyl sulfoxide (DMSO)/H2O could give (Z)-vinyl sulfides in good yields (up to 88%). This protocol features broad substrate scope, good stereoselectivity, high atom economy, good yields, and is transition metal-free. Mechanistic studies revealed that water and DMSO served as hydrogen sources, which greatly highlighted the unique reactivity of this special reaction involving two H-atom

  报道了末端炔烃的立体选择性且环境友好的硫醇化。二硫化秋兰姆试剂（二硫化四甲基秋兰姆和二硫化四乙基秋兰姆）与炔烃在二甲亚砜（DMSO）/H 2 O中反应可以以良好的收率（高达88％）得到（ Z ）-乙烯基硫醚。该方案具有底物范围广、立体选择性好、原子经济性高、收率好、不含过渡金属等特点。机理研究表明，水和DMSO作为氢源，这极大地凸显了这种涉及两个氢原子供体的特殊反应的独特反应性。