(Z)-1-(2-bromovinyl)-3-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-bromovinyl)-3-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-bromoethenyl]-3-methylbenzene
• 化学式: C₉H₉Br
• 分子量: 197.074
• InChiKey: BGXJQXWUPOQZKD-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-bromovinyl)-3-methylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Benzocycloheptynedicobalt Complexes by Intramolecular Nicholas Reactions

  摘要：

  路易斯酸介导的分子内Nicholas反应：芳基（Z）-烯炔丙炔酸酯-Co2(CO)6配合物1生成苯并环庚炔-Co2(CO)6配合物2及其杂环类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837215
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-3-甲基苯 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-(2-bromovinyl)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Benzocycloheptynedicobalt Complexes by Intramolecular Nicholas Reactions

  摘要：

  路易斯酸介导的分子内Nicholas反应：芳基（Z）-烯炔丙炔酸酯-Co2(CO)6配合物1生成苯并环庚炔-Co2(CO)6配合物2及其杂环类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837215

文献信息

• Illuminating <i>anti</i>-hydrozirconation: controlled geometric isomerization of an organometallic species
  作者：Theresa Hostmann、Tomáš Neveselý、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/d1sc02454j

  日期：——

  reaction product functions as an efficient in situ generated photocatalyst. Coupling of the E-vinyl zirconium species with an alkyne unit generates a conjugated diene: this has been leveraged as a selective energy transfer catalyst to enable E → Z isomerization of an organometallic species. Through an Umpolung metal–halogen exchange process (Cl, Br, I), synthetically useful vinyl halides can be generated

  据报道，实现芳基乙炔正式反加氢锆化的一般策略是将使用 Schwartz 试剂（Cp 2 ZrHCl）的顺式加氢金属化与随后在λ = 400 nm 处的光介导几何异构化相结合。所述的机理划定禁忌-thermodynamic异构化步骤指示次要反应产物用作高效的原位产生的光催化剂。所述的联接ë与炔烃单元-乙烯基锆物质生成的共轭二烯：这已被利用作为选择性能量转移催化剂以使È → ž有机金属物种的异构化。通过Umpolung金属 - 卤素交换过程（Cl、Br、I），可以生成合成有用的乙烯基卤化物（高达Z  :  E = 90 : 10）。这个支持平台提供了一种策略，可以从简单的芳基乙炔中获取两种几何形式的亲核和亲电烯烃片段。
• Palladium-catalyzed [2+1+1] annulation of norbornenes with (z)-bromostyrenes: synthesis of bismethylenecyclobutanes via twofold C(sp²)–H bond activation
  作者：Jiangang Mao、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/c4cc06545j

  日期：——

  The first Pd-catalyzed intermolecular [2+1+1] annulation reaction of (Z)-bromostyrene derivatives and norbornenes has been realized. Bismethylenecyclobutane derivatives were obtained with high yields. The domino coupling reaction involves a double Heck-type coupling process, twofold C(sp(2))-H bond activation and formation of three carbon-carbon bonds.

  已经实现了第一个由Pd催化的（Z）-溴苯乙烯衍生物和降冰片烯的分子间[2 + 1 + 1]环化反应。高收率地获得了双亚甲基环丁烷衍生物。多米诺骨牌偶联反应涉及双重Heck型偶联过程，两倍的C（sp（2））-H键激活和三个碳-碳键的形成。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Intramolecular CC Bond Formation via Double sp2 CH Activation between the 2-Position of Imidazoles and a Benzene Ring
  作者：Manman Sun、Huandong Wu、Junnan Zheng、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.201100801

  日期：2012.3.16

  Oxidative intramolecular CC bond formation via double sp2 CH activation between the 2‐position of imidazoles and a benzene ring catalyzed by palladium(II) has been developed, which provides an atom‐economical, concise and efficient methodology to synthesize imidazole‐ or benzimidazole‐fused isoquinoline polyheteroaromatic compounds.

  氧化分子内Ç  C键的形成通过双SP 2 ç 者H已被开发出来，它提供了一个原子的经济的，简明和高效的方法来合成咪唑咪唑的2-位和由钯（II）催化的苯环之间激活或苯并咪唑稠合的异喹啉多杂芳族化合物。
• Decarboxylative bromination of α,β -unsaturated carboxylic acids via an anodic oxidation
  作者：Mei-Xiang Bi、Peng Qian、Yu-Kang Wang、Zheng-Gen Zha、Zhi-Yong Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.030

  日期：2017.6

  Abstract A novel bromination of α,β-unsaturated carboxylic acids was developed via a decarboxylation by virtue of a direct anodic electro-oxidation. In this method, ammonium bromide was employed as a bromine source and the reaction features transition-metal-free, short time, and no additional supporting electrolyte.

  摘要借助直接阳极电氧化作用，通过脱羧作用开发了一种新型的α，β-不饱和羧酸溴化方法。在该方法中，使用溴化铵作为溴源，该反应的特点是无过渡金属，时间短且无其他辅助电解质。
• Palladium(0)-Catalyzed Methylcyclopropanation of Norbornenes with Vinyl Bromides and Mechanism Study
  作者：Jiangang Mao、Hujun Xie、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01603

  日期：2015.8.7

  cycloadditions of vinyl bromides to norbornenes catalyzed by Pd(OAc)2/PPh3 in the presence of CH3ONa and CH3OH has been established. A methylcyclopropane subunit was installed by a 3-fold domino procedure involving a key protonation course. Preliminary deuterium-labeling studies revealed that the proton came from methyl of CH3OH and also exposed an additional hydrogen/deuterium exchange process. These two

  在CH 3 ONa和CH 3 OH存在下，由Pd（OAc）2 / PPh 3催化的乙烯基溴的[2 + 1]环加成至降冰片烯的异常甲基环丙烷化反应已经建立。通过涉及关键质子化过程的3倍多米诺骨牌程序安装了甲基环丙烷亚基。初步的氘标记研究表明，质子来自CH 3 OH的甲基，并且还暴露了额外的氢/氘交换过程。这两个与质子有关的反应是完全化学选择性的。