rac-3-amino-3-phenyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1558682-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rac-3-amino-3-phenyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-amino-3-phenylpiperidine-1-carboxylate；tert-Butyl 3-amino-3-phenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1558682-35-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: DYKIUJSMWUAVMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-amino-3-phenyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 rac-N-(1-isopropyl-3-phenyl-piperidin-3-yl)-2-methoxy-4,6-bis-trifluoromethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-Amido-3-aryl-piperidines：一类新型的有效、选择性和口服活性 GlyT1 抑制剂

  摘要：

  3-Amido-3-aryl-piperidines 被发现是一种新型结构的 GlyT1 抑制剂。所开发的构效关系导致鉴定出对 GlyT2 异构体表现出优异选择性、类药物特性和口服给药后体内活性的高效化合物。

  DOI：

  10.1021/ml500005m
• 作为产物：
  描述：

  rac-5-nitro-5-phenyl-piperidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 rac-3-amino-3-phenyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Amido-3-aryl-piperidines：一类新型的有效、选择性和口服活性 GlyT1 抑制剂

  摘要：

  3-Amido-3-aryl-piperidines 被发现是一种新型结构的 GlyT1 抑制剂。所开发的构效关系导致鉴定出对 GlyT2 异构体表现出优异选择性、类药物特性和口服给药后体内活性的高效化合物。

  DOI：

  10.1021/ml500005m

文献信息

• 3-Amido-3-aryl-piperidines: A Novel Class of Potent, Selective, and Orally Active GlyT1 Inhibitors
  作者：Emmanuel Pinard、Daniela Alberati、Ruben Alvarez-Sanchez、Virginie Brom、Serge Burner、Holger Fischer、Nicole Hauser、Sabine Kolczewski、Judith Lengyel、Roland Mory、Christian Saladin、Tanja Schulz-Gasch、Henri Stalder

  DOI：10.1021/ml500005m

  日期：2014.4.10

  3-Amido-3-aryl-piperidines were discovered as a novel structural class of GlyT1 inhibitors. The structure–activity relationship, which was developed, led to the identification of highly potent compounds exhibiting excellent selectivity against the GlyT2 isoform, drug-like properties, and in vivo activity after oral administration.

  3-Amido-3-aryl-piperidines 被发现是一种新型结构的 GlyT1 抑制剂。所开发的构效关系导致鉴定出对 GlyT2 异构体表现出优异选择性、类药物特性和口服给药后体内活性的高效化合物。