3'-O-(tetrahydropyranyl)thymidine | 76541-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-(tetrahydropyranyl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 76541-04-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₆
• 分子量: 326.349
• InChiKey: OXJNHJLFDYNDBW-VCKSIFHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(tetrahydropyranyl)thymidine 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 胸苷3'-苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基乙基羰基（PSEC）用于保护羟基功能

  摘要：

  PSEC基团可与多种酸和弱碱保护基团一起用于保护羟基官能团；通过在干燥的吡啶溶液中于20°C在20 h内处理三乙胺（15当量），可以除去PSEC基团，而其他对碱不稳定的保护基团则保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81988-2
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4',4''-tris(benzoyloxy)trityl)thymidine 在 sodium hydroxide 、 3-硝基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3'-O-(tetrahydropyranyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  4,4',4''-Tris(benzoyloxy)trityl as a new type of base-labile group for protection of primary hydroxyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a014

文献信息

• DDQ mediated regiospecific protection of primary alcohol and deprotection under neutral conditions: Application of new p -methoxy benzyl-pixyl ether as reagent of choice for nucleoside protection
  作者：Penjarla Srishylam、A. Raji Reddy、Shyamapada Banerjee、Santhosh Penta、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.066

  日期：2017.6

  A simple and efficient protocol is described for regiosepecific protection of primary hydroxyl group both in nucleosides and other molecules with p-methoxy-benzyl 2,7-dimethyl pixylether (MBDPE) in presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ). Furthermore, swift deprotection of 2, 7-dimethylpixyl (DMPx) is accomplished with DDQ in MeOH. Both procedures are successfully implemented on

  一个简单的，高效的协议被用于在两个核苷和其它分子与伯羟基的保护regiosepecific描述p -米乙氧基b enzyl 2,7- d imethyl p ixyl ë疗法（MBDPE）中的存在2,3-二氯5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。此外，用DDQ在MeOH中快速脱保护2，7-二甲基pixyl（DMPx）。两种方法均在革兰氏级合成修饰核苷上成功实现。该方案为DMPx基团的选择性保护和脱保护提供了温和和中性的条件，同时可与其他常规保护基团（例如苯甲酰基，苄基，THP，TBDPS和丙酮化物）相容。
• Copper(II)nitrate catalyzed regioselective protection of primary alcohols with 4,4′-dimethoxytrityl and 2,7-dimethyl-9-phenyl xanthen-9-yl groups in nucleosides and carbohydrates
  作者：Srishylam Penjarla、S. Rajendra Prasad、Dhande Sudhakar Reddy、Shyamapada Banerjee、Santhosh Penta、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1080/15257770.2018.1460480

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT Regioselective protection of primary hydroxyl group in nucleoside and carbohydrate analogs was accomplished using dimethoxytrityl alcohol (DMTr-OH) or dimethylpixyl alcohol (DMPx-OH) in presence of copper(II)nitrate as a Lewis acid catalyst. Excellent selectivity was observed for the protection of primary hydroxyl group over secondary while glycosidic bond remain unaffected. Utility of this

  摘要 在作为路易斯酸催化剂的硝酸铜 (II) 存在下，使用二甲氧基三苯甲醇 (DMTr-OH) 或二甲基苯甲醇 (DMPx-OH) 实现了核苷和碳水化合物类似物中伯羟基的区域选择性保护。观察到优异的选择性保护伯羟基而不是仲羟基，而糖苷键不受影响。通过脂肪族无环和环状二醇的 DMTr 和 DMPx 保护进一步举例说明了该方法的实用性。
• 1:1 and 1:2 complexes of Bu4NF and BF3·Et2O: Unique properties as reagents for cleavage of silyl ethers
  作者：Shun-ichi Kawahara、Takeshi Wada、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02193-0

  日期：1996.1

  A new method for removal of trialkylsilyl groups from silyl ethers using Complex A and Complex B, generated from tetrabutylammonium fluoride (TBAF) and BF3·Et2O has been developed. The desilylation by use of these boron complexes is significantly affected by the steric factor on the Si atom and the reagent.

  开发了一种新的方法，该方法使用由氟化四丁基铵（TBAF）和BF 3 ·Et 2 O生成的络合物A和络合物B从甲硅烷基醚中除去三烷基甲硅烷基。通过使用这些硼配合物的去甲硅烷基化作用显着地受到Si原子和试剂上的空间因素的影响。
• Renewable amberlyst-15 catalyzed highly regioselective tritylation and deprotection of sugar-based diols
  作者：Anil Valeru、Zhibin Luo、Srishylum Penjarla、Imran Khan、Bin Liu、Bhavanarushi Sngepu、Yin Xu、Jimin Xie

  DOI：10.1080/07328303.2018.1487974

  日期：2018.6.13

  Abstract Amberlyst-15 catalyzed highly regioselective tritylation of sugar-based diols was achieved under mild condition using 4,4′-dimethoxytrityl alcohol (DMTrOH). Deprotection of the corresponding DMTr group was also established by the variation to protic solvent. Meanwhile, the heterogeneous catalyst Amberlyst-15 was recycled 3 times with satisfactory retention of catalytic activity and proved

  摘要在4,4'-二甲氧基三苯甲基醇（DMTrOH）的温和条件下，Amberlyst-15催化了糖基二醇的高区域选择性三苯甲基化反应。通过向质子溶剂的变化也建立了相应的DMTr基团的脱保护。同时，均相催化剂Amberlyst-15循环使用了3次，保持了令人满意的催化活性，证明了其在工业中的潜在应用。
• The flouren-9-ylmethoxycarbonyl group for the protection of hydroxy-groups; its application in the synthesis of an octathymidylic acid fragment
  作者：Carlo Gioeli、Jyoti B. Chattopadhyaya

  DOI：10.1039/c39820000672

  日期：——

  The fluoren-9-ylmethoxycarbonyl (Fmoc) group may be used to protect hydroxy-groups in conjunction with a variety of acid- and base-labile protecting groups; the Fmoc group may be conveniently removed by the action of triethylamine (10 equiv.) in dry pyridine solution within 2 h at 20 °C while other base-labile protecting groups remained intact.

  芴基9-基甲氧基羰基（Fmoc）可与多种对酸和碱不稳定的保护基团一起用于保护羟基。Fmoc基团可通过三乙胺（10当量）在干燥的吡啶溶液中于20°C在2 h内的作用方便地除去，而其他对碱不稳定的保护基团则保持完整。