1-cyclohexyl-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanone | 258265-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanone
• CAS: 258265-83-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: SOWSJFKTIUVBHS-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 、 环己甲腈 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到1-cyclohexyl-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-（R）-甲基对甲苯基亚砜与腈反应的手性β-酮亚砜的新型合成

  摘要：

  通过与由（+）-（R）-甲基对甲苯基亚砜形成的阴离子反应和在水溶液中进行酸性后处理，腈官能团可有效地转化为β-酮亚砜部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01951-6

文献信息

• The Preparation of Optically Active β-Keto Sulfoxides by Means of an Enantiomer-differentiating Reaction of α-Lithio Aryl Methyl Sulfoxides with Chiral Carboxylates
  作者：Norio Kunieda、Akira Suzuki、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.54.1143

  日期：1981.4

  The reaction of α-lithio aryl methyl sulfoxides with a limited amount of chiral carboxylates (R2–CO–O–R*) was found to be an enantiomer-differentiating reaction, affording the corresponding optically active β-keto sulfoxides (3), together with optically active aryl methyl sulfoxides which have the opposite configuration. The optical purity and the predominant configuration of 3 obtained were assigned

  发现 α-锂硫芳基甲基亚砜与有限量的手性羧酸盐 (R2-CO-O-R*) 的反应是对映异构体区分反应，提供相应的光学活性 β-酮亚砜 (3)，一起具有相反构型的旋光芳基甲基亚砜。获得的 3 的光学纯度和主要构型通过极化分析和 NMR 的组合指定。该反应的对映选择性程度受酯部分 R2 的性质影响，表明光学产率从 1.3%（其中 R2 为乙基（3b））增加到 70.3%，其中 R2 为叔丁基（3f） . 通过考虑六元环过渡态讨论了反应的立体化学过程。此外，
• AN ENANTIOMER DIFFERENTIATING REACTION OF<i>p</i>-TOLYLSULFINYLCARBANION WITH (−)-MENTHYL CARBOXYLATES
  作者：Norio Kunieda、Hiroaki Motoki、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/cl.1978.713

  日期：1978.7.5

  Treatment of (−)-menthyl carboxylates(2) with 2 equiv of p-tolylsulfinylcarbanion(1) afforded the corresponding optically active β-keto sulfoxides(3) together with optically active methyl p-tolyl sulfoxide. The enantiomeric purity and the predominant configuration of the products were discussed.

  用 2 当量的对甲苯基亚磺酰基碳负离子 (1) 处理 (-)-薄荷基羧酸盐 (2)，得到相应的旋光 β-酮亚砜 (3) 和旋光甲基对甲苯亚砜。讨论了产物的对映体纯度和主要构型。
• A new and general synthesis of chiral β-ketosulfoxides by reaction of (+)-(R)-methyl p-tolyl sulfoxide with nitriles
  作者：Robert Vleggaar、Jacob G. Zeevaart

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01951-6

  日期：1999.12

  The nitrile functional group is efficiently transformed into the β-ketosulfoxide moiety by reaction with the anion formed from (+)-(R)-methyl p-tolyl sulfoxide and aqueous acidic work-up of the reaction.

  通过与由（+）-（R）-甲基对甲苯基亚砜形成的阴离子反应和在水溶液中进行酸性后处理，腈官能团可有效地转化为β-酮亚砜部分。