(1,3-dioxolan-2-yl)trimethylsilane | 143370-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (1,3-dioxolan-2-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-trimethylsilyl-1,3-dioxolane；1,3-Dioxolan-2-yl(trimethyl)silane
• CAS: 143370-68-7
• 化学式: C₆H₁₄O₂Si
• 分子量: 146.261
• InChiKey: HWGXHIRIUHJDOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanocrotonic acid methyl ester 、 (1,3-dioxolan-2-yl)trimethylsilane 在 甲醇 、 联苯 、 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到Methyl 2-cyano-3-(1,3-dioxolan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基醚作为光致自由基电子转移加成中的羟甲基阴离子当量。

  摘要：

  亲核性的α-羟甲基自由基可以在9,10-蒽二甲腈（ADC）和联苯（BP）的存在下通过辐射从α-甲硅烷基醚生成。在这些条件下，羟甲基自由基不会被进一步氧化，而是直接加到贫电子的烯烃中[方程式。（一种）; EWG ＝吸电子基团]。自由基加合物经历反向电子转移以形成碳负离子，该碳负离子被质子化。R ＝ PhCH 2，tBuMe 2 Si，Me；TMS ＝ Me 3 Si。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980316)37:5<660::aid-anie660>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-tributylstannyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 作用下， 生成 (1,3-dioxolan-2-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Formylsilanes. Chemoenzymic and chemical synthesis of the 2,4-dinitrophenylhydrazones of these apparently air- and water-stable compounds

  摘要：

  Formylsilanes have long been reported to be notoriously unstable compounds. In fact, no formylsilane has been reported that was stable in air or in water nor are there any known hydrates, imines, or hydrazones of formylsilanes. We have found that monoamine oxidase catalyzes the oxidation of (aminomethyl)-tert-butyl-dimethylsilane in aqueous buffer at pH 9 to give, apparently, either formyl-tert-butyldimethylsilane or the corresponding hydrate, which is isolated as the 2,4-dinitrophenylhydrazone. The chemical synthesis of this same compound and the corresponding formyltrimethylsilane was carried out in low yields by a standard route to acylsilanes but in good yields by a new route involving conversion of (1,3-dioxolan-2-yl)tri-n-butylstannane to the corresponding silanes followed by acid hydrolysis. Although the formylsilane could not be isolated, it or its hydrate apparently is stable enough in water to survive incubation for several hours prior to the 2,4-dinitrophenylhydrazine trapping reaction.

  DOI：

  10.1021/jo00050a046