1-(2-Oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-3-phenyl-thiourea | 273933-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-3-phenyl-thiourea
• 英文别名: 2-oxo-N-(phenylcarbamothioyl)chromene-3-carboxamide
• CAS: 273933-18-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 324.36
• InChiKey: ZYNULKQWXGUQTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-3-phenyl-thiourea 在 potassium permanganate 、 silica gel 作用下， 以93%的产率得到1-(2-Oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-3-phenyl-urea
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用湿二氧化硅负载的高锰酸盐从其硫代类似物快速合成 N-酰基脲

  摘要：

  描述了从相应的 N-酰基硫脲中快速提取 N-酰基脲的方法。N-香豆酰-N'-芳基硫脲是由香豆素-3-甲酰氯与硫氰酸钾和芳胺反应容易制备的，可以通过用湿法二氧化硅负载的高锰酸钾在室温下快速研磨转化为相应的N-酰基脲。无溶剂条件下，产率极好。

  DOI：

  10.1080/10426500500272343
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 PEG-400 、 氯化亚砜 作用下， 反应 0.11h， 生成 1-(2-Oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-3-phenyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用湿二氧化硅负载的高锰酸盐从其硫代类似物快速合成 N-酰基脲

  摘要：

  描述了从相应的 N-酰基硫脲中快速提取 N-酰基脲的方法。N-香豆酰-N'-芳基硫脲是由香豆素-3-甲酰氯与硫氰酸钾和芳胺反应容易制备的，可以通过用湿法二氧化硅负载的高锰酸钾在室温下快速研磨转化为相应的N-酰基脲。无溶剂条件下，产率极好。

  DOI：

  10.1080/10426500500272343

文献信息

• Unanticipated synthesis of a C3 symmetrical tris-triazine under cyclization conditions of coumarinoyl thioureas with α-halo compounds
  作者：Ghulam Shabir、Saba Ashraf、Aamer Saeed、Muhammad Zaffar Hashmi、Tuncer Hökelek、Diana L. Nossa Gonzalez、Reinaldo Pis Diez、Hesham R. El-Seedi、Michael Bolte、Mauricio Federico Erben

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137686

  日期：2024.5

  by a strong OH···O = C intramolecular hydrogen bond. This form was also clearly observed in solution, with minor contribution of the keto tautomer, the relative contribution between the enol:keto forms is ca. 0.7:0.3. A thorough computational investigation of the conformational space of the triazine under study led to twelve different minima, the all-enol tautomer being the most stable form, in good

  在碱性条件下，通过对乙基 （Z）-3-氧代-2-（（N-（2-氧代-2H-铬-3-羰基）-N'-苯基氨基甲酰氨基酰基）硫代）丁酸酯衍生物进行三聚化，获得了一种新的高度对称的 1,3,5-三嗪-2,4,6-磺烷二酯。该化合物已通过 FT-IR、拉曼、NMR 和 X 射线衍射分析进行了表征。三乙基 2,2′，2“-（（1,3,5-三嗪-2,4,6-三基）三（磺烷二基））三（3-羟基丁酸酯）在具有空间群 R-3 的三角系统中结晶。硫原子位于三嗪环的同一平面上，导致涉及整个 1,3,5-三嗪-2,4,6-三基-三（磺烷二基）核心的平面合成子。此外，杂环芳香族三嗪环有利于π叠层相互作用使晶体结构稳定。Hirshfeld 表面分析用于使用分子表面轮廓和 2D 指纹图直观地分析晶体结构中的分子间相互作用，用于检查分子形状。在晶体中观察到烯醇互变异构形式，受到强 OH···O = C 分子内氢键。在溶液中