N-cyclohexyl 2-[N-(2-acetylphenyl)-N-(2-azidobenzoyl)amino]-2-(4-bromophenyl)acetamide | 1016168-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl 2-[N-(2-acetylphenyl)-N-(2-azidobenzoyl)amino]-2-(4-bromophenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-acetylphenyl)-2-azido-N-[1-(4-bromophenyl)-2-(cyclohexylamino)-2-oxoethyl]benzamide
• CAS: 1016168-74-3
• 化学式: C₂₉H₂₈BrN₅O₃
• 分子量: 574.477
• InChiKey: ICGIQMQPOVHPNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl 2-[N-(2-acetylphenyl)-N-(2-azidobenzoyl)amino]-2-(4-bromophenyl)acetamide 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到N-cyclohexyl 2-(4-bromophenyl)-2-{12-methyl-(5H)-6-oxodibenzo[b,f][1,5]diazocin-5-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi 4CC / Staudinger / aza-Wittig序列合成假肽[（5 H）-6-氧二苯并[ b，f ] [1,5]重氮电影-5-基]芳基甘氨酰胺

  摘要：

  对位取代的苯甲醛，2-乙酰基或2-苯甲酰基苯胺，环己基或苄基异氰酸酯与2-叠氮苯甲酸之间的顺序Ugi反应，然后在三苯膦存在下将Staudinger / aza-Wittig环化，得到拟肽[（5 H）- 6-氧二苯并[ b，f ] [1,5]重氮电影-5-基]芳基甘氨酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.028
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 、 环己甲腈 、 邻氨基苯乙酮 、 对溴苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到N-cyclohexyl 2-[N-(2-acetylphenyl)-N-(2-azidobenzoyl)amino]-2-(4-bromophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi 4CC / Staudinger / aza-Wittig序列合成假肽[（5 H）-6-氧二苯并[ b，f ] [1,5]重氮电影-5-基]芳基甘氨酰胺

  摘要：

  对位取代的苯甲醛，2-乙酰基或2-苯甲酰基苯胺，环己基或苄基异氰酸酯与2-叠氮苯甲酸之间的顺序Ugi反应，然后在三苯膦存在下将Staudinger / aza-Wittig环化，得到拟肽[（5 H）- 6-氧二苯并[ b，f ] [1,5]重氮电影-5-基]芳基甘氨酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.028

文献信息

• Synthesis of pseudopeptidic [(5H)-6-oxodibenzo[b,f][1,5]diazocine-5-yl]arylglycinamides by an Ugi 4CC/Staudinger/aza-Wittig sequence
  作者：Nazaret Corres、Jacinto J. Delgado、María García-Valverde、Stefano Marcaccini、Teresa Rodríguez、Josefa Rojo、Tomás Torroba

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.028

  日期：2008.2

  Sequential Ugi reaction between p-substituted benzaldehydes, 2-acetyl or 2-benzoylanilines, cyclohexyl or benzyl isocyanides, and 2-azidobenzoic acid, followed by a Staudinger/aza-Wittig cyclization in the presence of triphenylphosphine afforded pseudopeptidic [(5H)-6-oxodibenzo[b,f][1,5]diazocine-5-yl]arylglycinamides.

  对位取代的苯甲醛，2-乙酰基或2-苯甲酰基苯胺，环己基或苄基异氰酸酯与2-叠氮苯甲酸之间的顺序Ugi反应，然后在三苯膦存在下将Staudinger / aza-Wittig环化，得到拟肽[（5 H）- 6-氧二苯并[ b，f ] [1,5]重氮电影-5-基]芳基甘氨酰胺。