2-[(E)-2-phenylvinyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole | 1350919-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-2-phenylvinyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[(E)-styryl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole；(E)-2-styryl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-5-[(E)-styryl]-1,3,4-oxadiazole；2-[(E)-2-phenylethenyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1350919-95-7
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 316.282
• InChiKey: LUBRDPYFJLDWKL-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)亚苯基肼 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-[(E)-2-phenylvinyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  恶二唑的流动合成与连续在线萃取和色谱相结合

  摘要：

  据报道，通过碘介导的氧化环化方法合成各种 1,3,4-恶二唑的有效连续流程。这需要使用填充有固体K 2 CO 3作为基底的加热填充床反应器。该流动方法使用 DMSO 作为溶剂，在 10 分钟的短停留时间内生成目标杂环，收率高达 93%。该流程已实现放大（34 mmol/h），并具有集成的淬灭和萃取步骤。最后，利用自动化在线色谱系统实现了用于生成杂环目标的强大流动平台。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.27

文献信息

• An Improved Synthesis of 2-Aryl- and 2-Alkenyl-1,3,4-oxadiazoles by Using Copper(II) Oxide Nanoparticles as a Catalyst
  作者：Biswanath Das、N. Salva Reddy、P. Raghavendar Reddy

  DOI：10.1055/s-0034-1380923

  日期：——

  Abstract 2-Aryl- and 2-alkenyl-1,3,4-oxadiazoles were efficiently synthesized in high yields by treatment of 1,3,4-oxadiazoles with aryl or alkenyl halides, respectively, in the presence of copper(II) oxide nanoparticles as a catalyst. The reusability of the catalyst is an important advantage in relation to practical applications of this synthesis. 2-Aryl- and 2-alkenyl-1,3,4-oxadiazoles were efficiently

  摘要 通过在氧化铜（II）纳米粒子的存在下分别用芳基或烯基卤化物处理1,3,4-恶二唑，可以高收率高效合成2-芳基和2-烯基-1,3,4-恶二唑作为催化剂。相对于该合成的实际应用，催化剂的可重复使用性是重要的优点。 通过在氧化铜（II）纳米粒子的存在下分别用芳基或烯基卤化物处理1,3,4-恶二唑，可以高收率高效合成2-芳基和2-烯基-1,3,4-恶二唑作为催化剂。相对于该合成的实际应用，催化剂的可重复使用性是重要的优点。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 1,3,4-Oxadiazoles and Styrenes: An Efficient Method to Synthesize 2-Alkenyl-1,3,4- Oxadiazoles§
  作者：N. Salvanna、Biswanath Das、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-0036-1588561

  日期：2018.1

  2-Alkenyl-1,3,4-oxadiazole derivatives have been prepared by cross-coupling of 1,3,4-oxadiazoles with styrenes by using palladium(II) trifluoroacetate [Pd(TFA)2] as a catalyst, 1,10-phenanthroline as a ligand, silver trifluoroacetate as an oxidant, and toluene as a solvent. The products were formed in high yields and no byproducts were detected.

  通过使用二氟乙酸钯(II) [Pd(TFA)2] 作为催化剂，1,10-邻菲啰啉作为配体，三氟乙酸银作为氧化剂，甲苯作为溶剂，通过交叉偶联1,3,4-噁二唑与苯乙烯，制备了2-烯基-1,3,4-噁二唑衍生物。产物收率高，未检测到任何副产物。
• Copper-catalyzed direct cross coupling of 1,3,4-oxadiazoles with trans-β-halostyrenes: synthesis of 2-E-vinyl 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Biswanath Das、Gandolla Chinna Reddy、Penagaluri Balasubramanyam、N. Salvanna

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.049

  日期：2012.1

  The first direct C-H alkenylation of 1,3,4-oxadiazoles with trans-beta-halo olefinic system has been carried out using a combination of Cul/DMEDA as a catalyst. A wide range of 2-E-vinyl-substituted oxadiazoles were obtained in high yields (85-93%). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Flow synthesis of oxadiazoles coupled with sequential in-line extraction and chromatography
  作者：Kian Donnelly、Marcus Baumann

  DOI：10.3762/bjoc.18.27

  日期：——

  continuous flow process is reported for the synthesis of various 1,3,4-oxadiazoles via an iodine-mediated oxidative cyclisation approach. This entails the use of a heated packed-bed reactor filled with solid K2CO3 as a base. Using DMSO as solvent, this flow method generates the target heterocycles within short residence times of 10 minutes and in yields up to 93%. Scale-up of this flow process was

  据报道，通过碘介导的氧化环化方法合成各种 1,3,4-恶二唑的有效连续流程。这需要使用填充有固体K 2 CO 3作为基底的加热填充床反应器。该流动方法使用 DMSO 作为溶剂，在 10 分钟的短停留时间内生成目标杂环，收率高达 93%。该流程已实现放大（34 mmol/h），并具有集成的淬灭和萃取步骤。最后，利用自动化在线色谱系统实现了用于生成杂环目标的强大流动平台。