4-N-benzoyl-5'-O-pixyl-2'-deoxycytidine | 69075-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-benzoyl-5'-O-pixyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N⁴-benzoyl-O^5'-(9-phenyl-xanthen-9-yl)-2'deoxy-cytidine；N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[(9-phenylxanthen-9-yl)oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 69075-27-0
• 化学式: C₃₅H₂₉N₃O₆
• 分子量: 587.632
• InChiKey: IEHIXSHWYMKNST-HYRLGQOJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-benzoyl-5'-O-pixyl-2'-deoxycytidine 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 水 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 、 三乙胺 作用下， 反应 1.05h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((9-phenyl-9H-xanthen-9-yl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl (2-chlorophenyl) (((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Balgobin, Neil; Josephson, Staffan; Chattopadhyaya, Jyoti B., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 201 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-苯基苯二烯-9-醇 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-N-benzoyl-5'-O-pixyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  用于寡核苷酸合成的 5'-O-PIXYL 保护的 2'-脱氧核苷的大规模合成

  摘要：

  5'-O-pixylated 2'-deoxynucleosides 4 的合成已经完成，产品已上市。

  DOI：

  10.1081/ncn-200065966

文献信息

• Nucleoside phosphorothioate derivatives, synthesis and use thereof
  申请人：KING'S COLLEGE LONDON

  公开号：EP0723973A1

  公开（公告）日：1996-07-31

  Inter alia, a process for the production of a nucleoside phosphorothioate derivative corresponding to the following general formula (I): characterised in that it comprises reacting a salt of a nucleoside H-phosphonate corresponding to the following general formula (II): with a thiol transfer agent corresponding to the following general formula (III):         R2-S-X   (III) in the presence of a silylating agent and a base in a suitable solvent; and working-up the reaction mixture to isolate the desired product and change the counter-cation as desired; wherein M+ represents a suitable counter-cation; R1 represents an appropriate nucleoside or nucleoside analogue; R2 represents a desired protecting group, which may ultimately be removable by cleavage of its bond to the sulfur atom; and X represents a leaving group, is disclosed.

  除其他外，一种生产对应于以下通式(I)的硫代磷酸核苷衍生物的工艺： 其特征在于，该工艺包括使对应于下通式（II）的核苷 H-膦酸盐反应： 与对应于下式通式（III）的硫醇转移剂反应： R2-S-X (III) 在合适的溶剂中，在硅烷化剂和碱的存在下；并对反应混合物进行加工，以分离出所需的产物，并根据需要改变反阳离子；其中 M+ 代表合适的反阳离子； R1 代表适当的核苷或核苷类似物； R2 代表所需的保护基团，该保护基团最终可通过裂解其与硫原子的键而去除； 以及 X 代表离去基团、 已公开。
• US5708161A
  申请人：——

  公开号：US5708161A

  公开（公告）日：1998-01-13
• LARGE-SCALE SYNTHESIS OF 5′-<i>O</i>-PIXYL PROTECTED 2′-DEOXYNUCLEOSIDES USEFUL FOR OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS
  作者：Robert T. Day、Dean Williams、Priscilla Soriano、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1081/ncn-200065966

  日期：2005.4.1

  Synthesis of 5′-O-pixylated 2′-deoxynucleosides 4 has been accomplished and the products are commercially available.

  5'-O-pixylated 2'-deoxynucleosides 4 的合成已经完成，产品已上市。
• Balgobin, Neil; Josephson, Staffan; Chattopadhyaya, Jyoti B., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 201 - 212
  作者：Balgobin, Neil、Josephson, Staffan、Chattopadhyaya, Jyoti B.

  DOI：——

  日期：——