2-((2-chlorophenyl)thio)-1H-imidazole | 133328-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((2-chlorophenyl)thio)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-[(2-chlorophenyl)thio]-1H-imidazole；2-(2-chlorophenyl)sulfanyl-1H-imidazole
• CAS: 133328-78-6
• 化学式: C₉H₇ClN₂S
• 分子量: 210.687
• InChiKey: YXJORZLUDQDBFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-chlorophenyl)thio)-1H-imidazole 、 盐酸 、 在 乙醚 、 methanol diethyl ether 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(2-Chlorophenyl)thio]-1H-imidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Phenylthioheterocyclic derivatives

  摘要：

  化合物的公式为## STR1 ##，其中n为0到2的整数；R.sub.1'和R.sub.2'分别为氢，卤素，三氟甲基，较低的烷氧基或较低的烷基；X为嘧啶基，噻唑基或## STR2 ##，其中R为氢，较低的烷基，芳基或芳基-较低的烷基；前提是至少一个R.sub.1'和R.sub.2'不是氢，并且它们的药学上可接受的酸盐，以及利用公式## STR3 ## 的化合物的抗炎方法，其中n为0到2的整数；R.sub.1和R.sub.2分别为氢，卤素，三氟甲基，硝基，氨基，较低的烷基氨基，二较低烷基氨基，较低的烷氧基或较低的烷基；X为嘧啶基，噻唑基或## STR4 ##，其中R为氢，较低的烷基，芳基或芳基-较低的烷基；以及它们的药学上可接受的酸盐。

  公开号：

  US04973599A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 、 2-巯基咪唑 在 potassium phosphate 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-((2-chlorophenyl)thio)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  在低催化剂负载下，轻度的无配体的Cu 2催化2-巯基咪唑的化学选择性S-芳基化

  摘要：

  描述了一种温和的方法，用于在100°C下用Cu 0催化2-巯基咪唑衍生物与一系列不同取代的碘代苯和碘代噻吩的化学选择性C S交叉偶联。该方法无需配体且催化剂负载量低（3 mol％）即可高效进行，而无需严格的惰性条件。在优化的条件下，可以高达90％的高收率获得S-芳基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.085

文献信息

• US4973599A
  申请人：——

  公开号：US4973599A

  公开（公告）日：1990-11-27
• Mild ligand-free Cu0-catalyzed chemoselective S-arylation of 2-mercaptoimidazole at low catalyst loading
  作者：Bryan Yong-Hao Tan、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.085

  日期：2016.10

  2-mercaptoimidazole derivatives with a series of with differently substituted iodobenzenes and iodothiophenes at 100 °C is described. This method proceeds efficiently without ligands and at low catalyst loading (3 mol %), without the need for stringent inert conditions. Under optimized conditions, the S-arylated products were obtained in good yields of up to 90%.

  描述了一种温和的方法，用于在100°C下用Cu 0催化2-巯基咪唑衍生物与一系列不同取代的碘代苯和碘代噻吩的化学选择性C S交叉偶联。该方法无需配体且催化剂负载量低（3 mol％）即可高效进行，而无需严格的惰性条件。在优化的条件下，可以高达90％的高收率获得S-芳基化产物。
• Phenylthioheterocyclic derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04973599A1

  公开（公告）日：1990-11-27

  Compounds of the formula ##STR1## wherein n is a integer of 0 to 2; R.sub.1 ' and R.sub.2 ' are, independently, hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy or lower alkyl; and X is pyrimidinyl, thiazolyl or ##STR2## wherein R is hydrogen, lower alkyl, aryl or ar-lower alkyl; provided that at least one or R.sub.1 ' and R.sub.2 ' is other than hydrogen, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, and an anti-inflammatory method utilizing a compound of the formula ##STR3## wherein n is an integer of 0 to 2; R.sub.1 and R.sub.2 are, independently, hydrogen, halogen, trifluoromethyl, nitro, amino, lower alkylamino, di-lower-alkylamino, lower alkoxy or lower alkyl; and X is pyrimidinyl, thiazolyl or ##STR4## wherein R is hydrogen, lower alkyl, aryl or ar-lower alkyl; and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, are described.

  式为##STR1##的化合物，其中n是0到2的整数；R.sub.1 '和R.sub.2 '独立地是氢、卤素、三氟甲基、较低的烷氧基或较低的烷基；X是嘧啶基、噻唑基或##STR2##，其中R是氢、较低的烷基、芳基或芳基-较低的烷基；要求至少一个R.sub.1 '和R.sub.2 '不是氢，并且它们的药用可接受的酸盐，以及利用式##STR3##的化合物的抗炎方法，其中n是0到2的整数；R.sub.1和R.sub.2独立地是氢、卤素、三氟甲基、硝基、氨基、较低的烷基氨基、二较低烷基氨基、较低的烷氧基或较低的烷基；X是嘧啶基、噻唑基或##STR4##，其中R是氢、较低的烷基、芳基或芳基-较低的烷基；以及它们的药用可接受的酸盐。