3-(bromomethyl)-2-tosyl-2-azaspiro[4.5]decane | 1322093-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-2-tosyl-2-azaspiro[4.5]decane
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azaspiro[4.5]decane
• CAS: 1322093-48-0
• 化学式: C₁₇H₂₄BrNO₂S
• 分子量: 386.353
• InChiKey: UXACAJQFDWGMHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲腈 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(ll) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3-(bromomethyl)-2-tosyl-2-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铜（II）介导的未官能化烯烃的溴化胺化：一种通往N-杂环化合物的有效途径

  摘要：

  使用溴化铜（II）（CuBr 2）作为反应促进剂和溴源，可以在温和的条件下实现未官能化烯烃的溴化反应。该反应可以在环境温度下的露天环境中进行，并且N-烷基化和N-甲苯磺酸化的底物都可以高区域选择性和良好的分离产率转化为相应的N-杂环化合物。可以通过随后的亲核取代反应获得多种生物学上重要的结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301125

文献信息

• Hexafluoroisopropanol‐Promoted Haloamidation and Halolactonization of Unactivated Alkenes
  作者：Chenxiao Qi、Guillaume Force、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1002/anie.202010846

  日期：2021.1.11

  intermediate is typically mentioned, but limited mechanistic evidence supports it. Reported here is an efficient metal‐ and oxidant‐free protocol to achieve the haloamidation of olefins, promoted by hexafluoroisopropanol, along with a DFT investigation of the mechanism. These findings should guide the future development of more complex transformations in the field of halofunctionalization.

  带有卤化物官能团的吡咯烷和哌啶衍生物是药物发现中的主要组成部分，因为卤化物可以充当后修饰的锚点。原则上，构建这些框架的最简单方法之一是烯烃的卤化。尽管在该领域已经取得了进展，特别是随着对映选择性形式的发展，但是该反应在反应性方面仍然充满局限性。此外，剩下的主要问题是了解工作机制。通常提到卤化中间产物的形成，但是有限的机械证据支持它。此处报道的是一种有效的无金属和氧化剂的方案，可实现由六氟异丙醇促进的烯烃的卤代酰胺化反应，以及对该机理的DFT研究。
• Regioselective (Diacetoxyiodo)benzene-Promoted Halocyclization of Unfunctionalized Olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/jo501739j

  日期：2014.11.7

  A metal-free method for intramolecular halocyclization of unfunctionalized olefins was detailed. (Diacetoxyiodo)benzene (PIDA) was very effective for haloamidation, haloetherification, and halolactonization of unfunctionalized olefins. In the presence of 1.1 equiv of PIDA and suitable halogen sources, a variety of unfunctionalized olefins could be converted to the corresponding 1,2-bifunctional cyclic

  详细介绍了一种用于非官能化烯烃分子内卤代化的无金属方法。（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）对于未官能化烯烃的卤代酰胺化，卤代醚化和卤代内酯化非常有效。在存在1.1当量的PIDA和合适的卤素源的情况下，可以将各种未官能化的烯烃以良好或优异的分离产率转化为相应的1,2-双官能环状骨架，并且可以高收率获得生物学上有意义的化合物的关键中间体通过亲核取代由此获得的卤代环化产物在温和条件下获得收率。
• Oxidative Intramolecular Bromo-Amination of <i>N</i>-Alkenyl Sulfonamides via Umpolung of Alkali Metal Bromides
  作者：Katsuhiko Moriyama、Yuta Izumisawa、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo201113r

  日期：2011.9.2

  The oxidative intramolecular bromo-amination of various N-alkenyl sulfonamides and N-alkenoxyl sulfonamides via umpolung of alkali metal bromides occurred exo-selectively to generate cyclic bromoamides in high yields with good diastereoselectivities. This method provided the desired products without elaborating the stoichiometric amount of corresponding organic waste.
• Regioselective Copper(II)-Mediated Bromoamination of Unfunctionalized Olefins: An Efficient Route to N-Heterocyclic Compounds
  作者：Gong-Qing Liu、Zhen-Ying Ding、Li Zhang、Ting-Ting Li、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201301125

  日期：2014.7.7

  Bromoamination of unfunctionalized olefins was realized under mild conditions using copper(II) bromide (CuBr2) as both reaction promoter and bromine source. The reactions could be carried out under open air at ambient temperature, and both N‐alkylated and N‐tosylated substrates could be converted to the corresponding N‐heterocyclic compounds in high regioselectivity and good isolated yields. A variety

  使用溴化铜（II）（CuBr 2）作为反应促进剂和溴源，可以在温和的条件下实现未官能化烯烃的溴化反应。该反应可以在环境温度下的露天环境中进行，并且N-烷基化和N-甲苯磺酸化的底物都可以高区域选择性和良好的分离产率转化为相应的N-杂环化合物。可以通过随后的亲核取代反应获得多种生物学上重要的结构。