benzo[4,5]thieno[2,3-b]benzofuran | 37694-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzo[4,5]thieno[2,3-b]benzofuran
• 英文别名: benzothieno[2,3-b]benzofuran；[1]Benzothieno[2,3-b][1]benzofuran；[1]benzothiolo[2,3-b][1]benzofuran
• CAS: 37694-77-2
• 化学式: C₁₄H₈OS
• 分子量: 224.283
• InChiKey: IOCMWUIDDGMETM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.4-77.2 °C
• 沸点：
  391.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[4,5]thieno[2,3-b]benzofuran 、 苯甲酰氯 在 aluminum tris-(tert-butyl-(1-isopropyl-2,2-dimethyl-propyl)amide)-tris(lithium chloride) 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到[1]benzothieno[2,3-b][1]benzofuran-4-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用功能化的二硫代氨基甲酸酯合成二苯并噻吩和相关类别的杂环

  摘要：

  往返：容易获得的二硫代氨基甲酸酯可能会发生闭环反应，从而生成官能化的硫杂环（参见方案）。这些杂芳族化合物可以通过直接铝化进一步官能化，然后被各种亲电试剂捕获。

  DOI：

  10.1002/anie.201001025
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylsulfanyl)benzothiophene 在 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 benzo[4,5]thieno[2,3-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过临时硫系区域选择性 C–H/C–H 偶联从苯酚和芳基亚砜中无金属制备联芳基化合物

  摘要：

  我们通过三氟乙酸酐开发了芳基亚砜与苯酚的无金属区域控制脱氢 CH/CH 交叉偶联。由于反应将通过中断的普默勒反应进行，然后是锍束缚的 [3,3]-σ 重排，CH/CH 偶联仅发生在两种底物的邻位之间。包括羰基、卤素、甲硅烷氧基，甚至硼基部分在内的各种官能团都是相容的。联芳基产品天然具有羟基和硫烷基，这使得产品成为有用的合成中间体，如 π 扩展杂芳烃的合成所证明的那样，例如前所未有的 7,12-二氧杂 [8] 螺旋。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10278

文献信息

• Diisobutylaluminum Hydride Promoted Selectivity-Switchable Synthesis of Benzothiophene Oxides and Benzothiophenes via an Al–Li-Dimetalated Intermediate
  作者：Seiya Uchida、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00884

  日期：2020.4.17

  We developed an efficient and direct method for synthesis of benzothiophene oxides from 1-bromo-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzenes and thionyl chloride as an easily accessible source of the sulfinyl group. Benzothiophenes were also synthesized selectively by simply increasing the amount of thionyl chloride. These methods achieved efficient syntheses of various benzothiophene oxides and benzothiophenes

  我们开发了一种有效而直接的方法，可以从1-溴-2- [2-（2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯和亚硫酰氯作为亚硫酰基的容易获得的来源来合成苯并噻吩氧化物。通过简单地增加亚硫酰氯的量也可以选择性地合成苯并噻吩。这些方法实现了各种苯并噻吩氧化物和苯并噻吩的有效合成。还证明了获得的苯并噻吩氧化物的进一步改性。
• Cu-Catalyzed Dehydrogenative C–O Cyclization for the Synthesis of Furan-Fused Thienoacenes
  作者：Koichi Mitsudo、Yoshiaki Kobashi、Kaito Nakata、Yuji Kurimoto、Eisuke Sato、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01256

  日期：2021.6.4

  first Cu-catalyzed dehydrogenative C–O cyclization for the synthesis of furan-fused thienoacenes is described. A variety of heteroacenes including a thieno[3,2-b]furan or a thieno[2,3-b]furan skeleton were synthesized by intramolecular C–H/O–H coupling. The use of a mixed solvent of N-methyl-2-pyrrolidone, ethylene glycol monomethyl ether, and toluene was essential for suppressing side reactions and

  描述了第一个用于合成呋喃稠合噻吩并的铜催化脱氢 C-O 环化反应。通过分子内C-H/O-H偶联合成了多种杂并苯，包括噻吩并[3,2- b ]呋喃或噻吩并[2,3- b ]呋喃骨架。N-甲基-2-吡咯烷酮、乙二醇单甲醚和甲苯的混合溶剂的使用对于抑制副反应和有效促进反应是必不可少的。还进行了双 C-O 环化以提供高度 π 膨胀的呋喃稠合噻吩。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20190074449A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Compounds that are organic radicals that can have a dual function. The compounds can be fluorescent emitters that emit in the near-IR. The compounds can also facilitate reverse intersystem crossing (RISC) to convert triplet excitons in an OLED to singlet excited states to maximize utilization of generated excitons in the OLED and approach 100% internal quantum efficiency.

  这是一个有着双重功能的有机基团化合物。这些化合物可以是发射近红外光的荧光发射体。这些化合物也可以促进反交替系统穿越（RISC），将OLED中的三重激子转化为单重激发态，以最大化利用OLED中产生的激子并接近100％的内部量子效率。
• Novel Heterocyclic Host Materials
  申请人：Ma Bin

  公开号：US20130175507A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Novel heterocyclic materials are disclosed. The materials contain a fused tetracyclic structure that can improve the properties of OLED devices when the novel heterocyclic materials are incorporated into such devices.

  揭示了新型杂环材料。这些材料含有融合的四环结构，当将这些新型杂环材料纳入OLED设备中时，可以改善OLED设备的性能。
• MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Martynova Irina

  公开号：US20130126792A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to compounds of the formula (I), to the use of compounds of the formula (I) in electronic devices and electronic devices comprising one or more compounds of the formula (I). The invention furthermore relates to the preparation of the compounds of the formula (I) and to formulations comprising one or more compounds of the formula (I).

  本发明涉及公式（I）的化合物，涉及公式（I）的化合物在电子设备中的使用，以及包含一个或多个公式（I）化合物的电子设备。本发明还涉及公式（I）化合物的制备以及包含一个或多个公式（I）化合物的配方。