(4-nitrophenyl)-phenyl(111C)methanone | 677008-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)-phenyl(111C)methanone
• CAS: 677008-29-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 226.208
• InChiKey: ZYMCBJWUWHHVRX-HSGWXFLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙胺 、 (4-nitrophenyl)-phenyl(111C)methanone 在 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以17%的产率得到N-[(4-nitrophenyl)-phenyl(111C)methyl]propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化然后还原胺化合成[11C] /（13C）胺。

  摘要：

  通过11C-羰基化，然后还原胺化，制备了12种11C-标记的胺。在四（三苯基膦）钯存在下，使用芳基碘化物或芳基三氟甲磺酸盐，[11C]一氧化碳和苯基-/甲基硼酸进行11C-羰基化。然后在存在TiCl4和NaBH3CN的情况下，使用不同的胺通过还原胺化将在此步骤中形成的[11C]酮直接转化为胺。获得11 C标记的胺，其衰变校正的放射化学产率在2-78％的范围内。分离产物的放射化学纯度超过98％。合成（13C）苯甲基-苯胺，并通过NMR光谱分析以确认标记位置。测定相同化合物的比放射性。使用常规反应条件，通过酮的还原胺化反应制备参比化合物，其中三种化合物是新颖的。提出的方法是一种合成[11C] /（13C）胺的新方法。

  DOI：

  10.1039/b403481c
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酚三氟甲基磺酸酯 、 单氧化(~11~C)碳 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 150.0 ℃ 、35.0 MPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 (4-nitrophenyl)-phenyl(111C)methanone
  参考文献：
  名称：

  Suzuki偶联合成11C-/13C-酮

  摘要：

  芳基三氟甲磺酸酯、甲基或芳基硼酸和低浓度的 [11C] 一氧化碳在使用钯介导的 15 种 11C 标记的酮的合成中小规模使用...

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300527

文献信息

• Synthesis of11C-/13C-Ketones by Suzuki Coupling
  作者：Obaidur Rahman、Tor Kihlberg、Bengt Långström

  DOI：10.1002/ejoc.200300527

  日期：2004.2

  Aryl triflates, methyl- or arylboronic acids, and a low concentration of [11C]carbon monoxide were employed on small scale in the syntheses of fifteen 11C-labelled ketones using palladium-mediated ...

  芳基三氟甲磺酸酯、甲基或芳基硼酸和低浓度的 [11C] 一氧化碳在使用钯介导的 15 种 11C 标记的酮的合成中小规模使用...
• Synthesis of [¹¹C]/(¹³C)amines via carbonylation followed by reductive amination
  作者：Obaidur Rahman、Tor Kihlberg、Bengt Långström

  DOI：10.1039/b403481c

  日期：——

  11C-carbonylation followed by reductive amination. The 11C-carbonylation was performed in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium using aryl iodides or aryl triflates, [11C]carbon monoxide and phenyl-/methylboronic acid. The [11C]ketones formed in this step were then transformed directly into amines by reductive amination using different amines in the presence of TiCl4 and NaBH3CN. The 11C-labelled

  通过11C-羰基化，然后还原胺化，制备了12种11C-标记的胺。在四（三苯基膦）钯存在下，使用芳基碘化物或芳基三氟甲磺酸盐，[11C]一氧化碳和苯基-/甲基硼酸进行11C-羰基化。然后在存在TiCl4和NaBH3CN的情况下，使用不同的胺通过还原胺化将在此步骤中形成的[11C]酮直接转化为胺。获得11 C标记的胺，其衰变校正的放射化学产率在2-78％的范围内。分离产物的放射化学纯度超过98％。合成（13C）苯甲基-苯胺，并通过NMR光谱分析以确认标记位置。测定相同化合物的比放射性。使用常规反应条件，通过酮的还原胺化反应制备参比化合物，其中三种化合物是新颖的。提出的方法是一种合成[11C] /（13C）胺的新方法。