trivinylphosphine sulfide | 42495-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: trivinylphosphine sulfide
• 英文别名: Trivinylphosphinsulfid；tris(ethenyl)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 42495-86-3
• 化学式: C₆H₉PS
• 分子量: 144.177
• InChiKey: URUSZWXNBNUFKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基二膦烷二硫化物 、 trivinylphosphine sulfide 生成 tris[2-(dimethylphosphino)ethyl]phosphine
  参考文献：
  名称：

  Poly(tertiary phosphines and arsines). X. Synthesis of methylated poly(tertiary phosphines)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00834a011
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯基膦 在 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trivinylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  三种不同C-P键的高度原子经济一键形成：无环叔膦硫化物的一般合成

  摘要：

  苯并噻二磷1与R 1 MgBr和R 2 MgBr的等摩尔混合物反应生成中间体A '，仅在4-5分钟后，用等摩尔量的R 3 MgBr处理中间体A ' ，得到不对称膦PR 1 R 2 R 3占总产率的45％（当R 1 = R 2时产率为75-80％，当R 1 = R 2 = R 3时产率为85-90％），副产物6的产率为90％。用PCl 3处理6可定量再生起始试剂1。用元素硫处理膦，得到相应的硫化物。

  DOI：

  10.1021/jo0502145

文献信息

• Synthesis of tris(organylthioethyl)phosphines and their derivatives on the basis of the reaction of phosphine with vinyl sulfides
  作者：N. A. Chernysheva、V. L. Mikhailenko、N. K. Gusarova、S. V. Fedorov、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070363211030042

  日期：2011.3

  Phosphine generated from the red phosphorus in the system KOH-H2O-toluene adds regio- and chemoselectively to vinyl sulfides under radical initiation conditions with the formation of tris(2-organylthioethyl)phosphines, which are easily oxidized by elemental sulfur and selenium to the corresponding phosphine sulfides and phosphine selenides in 54–78% yield. The obtained adducts are split when treated

  由KOH-H 2 O-甲苯体系中的红磷生成的膦在自由基引发条件下向区域性硫化物上进行区域选择性和化学选择性加成，生成三（2-有机基硫代乙基）膦，这些元素易于被元素硫和硒氧化成相应的磷化氢硫化物和硒化磷化氢，产率54-78％。当用酰胺钠的THF溶液处理时，将获得的加合物分开，得到三乙烯基膦和三乙烯基膦硫属元素化物。
• Highly Atom-Economic One-Pot Formation of Three Different C−P Bonds:  General Synthesis of Acyclic Tertiary Phosphine Sulfides
  作者：Graziano Baccolini、Carla Boga、Marzia Mazzacurati

  DOI：10.1021/jo0502145

  日期：2005.6.1

  4−5 min, was treated with an equimolar amount of R3MgBr, giving the asymmetric phosphine PR1R2R3 in 45% overall yield (75−80% yield when R1 = R2 and 85−90% yield when R1 = R2 = R3) and the byproduct 6 in 90% yield. The treatment of 6 with PCl3 quantitatively regenerates the starting reagent 1. Treatment of the phosphines with elemental sulfur gave the corresponding sulfides.

  苯并噻二磷1与R 1 MgBr和R 2 MgBr的等摩尔混合物反应生成中间体A '，仅在4-5分钟后，用等摩尔量的R 3 MgBr处理中间体A ' ，得到不对称膦PR 1 R 2 R 3占总产率的45％（当R 1 = R 2时产率为75-80％，当R 1 = R 2 = R 3时产率为85-90％），副产物6的产率为90％。用PCl 3处理6可定量再生起始试剂1。用元素硫处理膦，得到相应的硫化物。
• Poly(tertiary phosphines and arsines). X. Synthesis of methylated poly(tertiary phosphines)
  作者：R. B. King、J. C. Cloyd

  DOI：10.1021/ja00834a011

  日期：1975.1