3-[(E)-Benzylideneamino]aniline | 144345-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-Benzylideneamino]aniline
• 英文别名: 3-(benzylideneamino)aniline
• CAS: 144345-13-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: NWKRTZPKLMBAJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-3-硝基苯胺 在 三氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[(E)-Benzylideneamino]aniline
  参考文献：
  名称：

  HSiCl 3介导的硝基衍生物还原为胺：叔胺稳定的SiCl 2是实际的还原物种吗？

  摘要：

  研究了最近广泛报道的高度化学选择性的无金属方案的机理，该方案对将芳族和脂族硝基衍生物还原为胺具有广泛的通用性。该反应被认为是通过还原Si（II）物种而发生的。量子力学计算以及光谱和实验数据强烈表明，叔胺稳定的二氯甲硅烷基是最可能的还原剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00191

文献信息

• HSiCl₃-Mediated Reduction of Nitro-Derivatives to Amines: Is Tertiary Amine-Stabilized SiCl₂ the Actual Reducing Species?
  作者：Manuel Orlandi、Maurizio Benaglia、Filippo Tosi、Rita Annunziata、Franco Cozzi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00191

  日期：2016.4.1

  The mechanism of a recently reported, highly chemoselective metal-free protocol of wide general applicability for the reduction of aromatic and aliphatic nitro-derivatives to amines has been investigated. The reaction is supposed to occur through the generation of a Si(II) reducing species; quantum mechanical calculations, and spectroscopic and experimental data strongly suggest the tertiary amine-stabilized

  研究了最近广泛报道的高度化学选择性的无金属方案的机理，该方案对将芳族和脂族硝基衍生物还原为胺具有广泛的通用性。该反应被认为是通过还原Si（II）物种而发生的。量子力学计算以及光谱和实验数据强烈表明，叔胺稳定的二氯甲硅烷基是最可能的还原剂。