5-(4-aminophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol | 664993-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-aminophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(4-aminophenyl)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 664993-18-4
• 化学式: C₈H₇N₃S₂
• 分子量: 209.296
• InChiKey: DONRAITWVIBXOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-aminophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 N-{4-[5-(benzylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]phenyl}-1,4-benzodioxane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new biheterocycles containing a 1,4-benzodioxane fragment

  摘要：

  The reaction of 1,4-benzodioxane-2-carbonyl chloride with 5-(4-aminophenyl)-1,3,4-oxa- and -thiadiazole-2-thiols afforded new biheterocyclic compounds which were converted into the corresponding S-benzyl derivatives by treatment with benzyl chloride. 5-(4-Aroylaminophenyl)-1,3,4-oxa(thia)diazole-2-thiols reacted with 2-bromomethyl-1,4-benzodioxane to give compounds in which the 1,4-benzodioxane nucleus and fivemembered heterocycle are linked through a CH2S bridge.

  DOI：

  10.1134/s1070428014030233
• 作为产物：
  描述：

  potassium;N-[(4-aminobenzoyl)amino]carbamodithioate 在 硫酸 作用下， 生成 5-(4-aminophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  通过混合药效团方法合成[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑衍生物作为有效的抗增殖剂

  摘要：

  咪喹莫特（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-胺）对某些类型的皮肤癌有效。结构相似的EAPB0203（N-甲基-1-（2-苯乙基）咪唑并[1,2 - a ]喹喔啉-4-胺）的体外药效比咪喹莫特更高。此外，三唑，恶二唑和噻二唑环是药物设计中的重要组成部分。一系列[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑和[1,2,4]三唑并[4,3- a因此，通过将这些环并入EAPB0203的结构中来合成]喹喔啉-1,3,4-噻二唑衍生物，并评估它们对多种癌细胞系的抗增殖作用。与咪喹莫特和EAPB0203相比，1,3,4-恶二唑衍生物表现出卓越的功效。我们的发现突出了[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑衍生物作为抗癌剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104293

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel disulfides incorporating 1,3,4-thiadiazole scaffold as promising antitumor agents
  作者：Sha Li、Hai-Xin Wang、Hai-Ying Liu、Fen Jing、Xiao-Yun Fu、Cai-Wen Li、Yan-Ping Shi、Bao-Quan Chen

  DOI：10.1007/s00044-019-02389-3

  日期：2019.9

  and A549 lines. Bioassay indicated that some compounds showed stronger antitumor effects than reference drugs PX-12 and 5-fluorouracil. Among these screened compounds, compound 7h showed excellent biological activities in inhibiting SMMC-7721 cell proliferation with IC50 at 1.93 ± 0.08 μM. Compounds 7k and 7i manifested highly effective growth inhibitory activity versus MCF-7 cells, with IC50 at 3.04 ± 0

  在本研究中，制备了十四个含二硫基的2,5-二取代的1,3,4-噻二唑衍生物。通过IR，NMR，MS和元素分析鉴定了所得化合物7a – 7n。使用针对SMMC-7721，MCF-7和A549品系的标准CCK-8分析法研究了它们的体外抗增殖特性。生物测定表明，某些化合物显示出比参考药物PX-12和5-氟尿嘧啶更强的抗肿瘤作用。在这些筛选出的化合物中，化合物7h以1.93±0.08μM的IC 50抑制SMMC-7721细胞增殖具有优异的生物学活性。化合物7k和7i与MCF-7细胞相比，具有明显的高效生长抑制活性，IC 50分别为3.04±0.09和3.54±0.17μM。对于A549细胞，发现化合物7m具有最高的抗肿瘤效力，IC 50为3.67±0.13μM。
• Synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,3,4-oxadiazole derivatives as potent antiproliferative agents via a hybrid pharmacophore approach
  作者：Daiki Kaneko、Masayuki Ninomiya、Rina Yoshikawa、Yukari Ono、Amol D. Sonawane、Kaori Tanaka、Atsuyoshi Nishina、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104293

  日期：2020.11

  been shown higher in vitro potency than imiquimod. Besides, triazole, oxadiazole, and thiadiazole rings are privileged building blocks in drug design. A series of [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,3,4-oxadiazole and [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,3,4-thiadiazole derivatives were therefore synthesized by incorporation of these rings into the structure of EAPB0203 and assessed their antiproliferative

  咪喹莫特（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-胺）对某些类型的皮肤癌有效。结构相似的EAPB0203（N-甲基-1-（2-苯乙基）咪唑并[1,2 - a ]喹喔啉-4-胺）的体外药效比咪喹莫特更高。此外，三唑，恶二唑和噻二唑环是药物设计中的重要组成部分。一系列[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑和[1,2,4]三唑并[4,3- a因此，通过将这些环并入EAPB0203的结构中来合成]喹喔啉-1,3,4-噻二唑衍生物，并评估它们对多种癌细胞系的抗增殖作用。与咪喹莫特和EAPB0203相比，1,3,4-恶二唑衍生物表现出卓越的功效。我们的发现突出了[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑衍生物作为抗癌剂的巨大潜力。
• Synthesis of new biheterocycles containing a 1,4-benzodioxane fragment
  作者：A. S. Avakyan、S. O. Vartanyan、A. B. Sargsyan、E. A. Markaryan

  DOI：10.1134/s1070428014030233

  日期：2014.3

  The reaction of 1,4-benzodioxane-2-carbonyl chloride with 5-(4-aminophenyl)-1,3,4-oxa- and -thiadiazole-2-thiols afforded new biheterocyclic compounds which were converted into the corresponding S-benzyl derivatives by treatment with benzyl chloride. 5-(4-Aroylaminophenyl)-1,3,4-oxa(thia)diazole-2-thiols reacted with 2-bromomethyl-1,4-benzodioxane to give compounds in which the 1,4-benzodioxane nucleus and fivemembered heterocycle are linked through a CH2S bridge.