1-(2-Furyl)-2-benzylethylene | 106154-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Furyl)-2-benzylethylene
• 英文别名: 2-(3-phenylprop-1-enyl)furan
• CAS: 106154-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: VXAXIVIVTFJJIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  138-140 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.046 g/cm3(Temp: 12 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-furyl)allyl methyl carbonate 、 苯基溴化镁 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₈H₃₄NO₄P 、 lithium bromide 、 zinc dibromide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-((S)-1-phenylallyl)furan 、 2-((R)-1-phenylallyl)furan 、 1-(2-Furyl)-2-benzylethylene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱催化的烯丙基化

  摘要：

  我们在这里描述了使用芳基锌亲核试剂的第一个铱催化的烯丙基取代的发展。从反应中获得高对映选择性，该反应使用可商购的格氏试剂作为起始原料。还证明了该方法与卤素/金属交换反应兼容。其在（+）-舍曲林形式合成中的应用证明了其合成潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200801879

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Arylation
  作者：Damien Polet、Xavier Rathgeb、Caroline A. Falciola、Jean-Baptiste Langlois、Samir El Hajjaji、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200801879

  日期：2009.1.19

  We describe herein the development of the first iridium‐catalyzed allylic substitution using arylzinc nucleophiles. High enantioselectivities were obtained from the reactions, which used commercially available Grignard reagents as the starting materials. This methodology was also shown to be compatible with halogen/metal exchange reactions. Its synthetic potential is demonstrated by its application

  我们在这里描述了使用芳基锌亲核试剂的第一个铱催化的烯丙基取代的发展。从反应中获得高对映选择性，该反应使用可商购的格氏试剂作为起始原料。还证明了该方法与卤素/金属交换反应兼容。其在（+）-舍曲林形式合成中的应用证明了其合成潜力。