(2Z)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one | 39103-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 39103-35-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: NQLCKTLOSJVDJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以37%的产率得到(E)-3-bromo-2-(2-phenylvinyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  （ê）-3-卤代-2-苯乙烯基-4- ħ -苯并吡喃-4-酮：合成及转换的新颖的吡唑

  摘要：

  用于合成新方法（ê）-3-卤代-2-苯乙烯基-4- ħ -苯并吡喃-4-酮来建立。这些化合物与水合肼反应，得到新的和意想不到的3（5） -芳基-5-（3） - [2-（2-羟基苯基）-2- hydrazonoethyl] -1- ħ -pyrazoles，其在酸水解，得到3（ 5） -芳基-5-（3） - [2-（2-羟基苯基）-2-氧代乙基] -1- ħ -pyrazoles。这些转化反应机理，涉及1,6-随后1,4-共轭加成，进行了讨论，并通过NMR研究建立的所有新化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.028
• 作为产物：
  描述：

  Zimtsaeure-<2-acetyl-phenyl >-ester 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以78%的产率得到(2Z)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二羰基姜黄素衍生物破坏MAPK磷酸化来抑制PGE 2的产生

  摘要：

  姜黄素是在姜黄植物中发现的重要分子，并且据报道通过与在促分裂原活化的蛋白激酶和NF-κβ途径中发现的几个重要分子靶标相互作用而表现出一些深刻的抗炎活性。作为我们不断努力寻找具有更好的体外和体内功效的新型抗炎药的努力的一部分，我们合成了一系列新的不对称二羰基姜黄素衍生物，并测试了它们对干扰素-γ/脂多糖中前列腺素E 2分泌水平的影响。活化的巨噬细胞。其中，五种化合物对前列腺素E 2的产生具有显着抑制作用，IC 50值为0.87至18.41 µM。最有效的化合物17f已发现该蛋白下调了环氧合酶-2 mRNA的表达，表明该系列化合物可能靶向有丝分裂原激活的蛋白激酶信号转导途径。尽管该化合物不影响常规的促分裂原活化蛋白激酶的表达，但结果表明它可能破坏蛋白特别是c-Jun N端激酶的磷酸化和激活。最后，使用分子对接和动力学模拟方法检查了结合相互作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2025-4

文献信息

• Synthesis and Sar Study of Diarylpentanoid Analogues as New Anti-Inflammatory Agents
  作者：Sze Leong、Siti Faudzi、Faridah Abas、Mohd Aluwi、Kamal Rullah、Lam Wai、Mohd Bahari、Syahida Ahmad、Chau Tham、Khozirah Shaari、Nordin Lajis

  DOI：10.3390/molecules191016058

  日期：——

  A series of ninety-seven diarylpentanoid derivatives were synthesized and evaluated for their anti-inflammatory activity through NO suppression assay using interferone gamma (IFN-γ)/lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW264.7 macrophages. Twelve compounds (9, 25, 28, 43, 63, 64, 81, 83, 84, 86, 88 and 97) exhibited greater or similar NO inhibitory activity in comparison with curcumin (14.7 ± 0.2 µM), notably compounds 88 and 97, which demonstrated the most significant NO suppression activity with IC50 values of 4.9 ± 0.3 µM and 9.6 ± 0.5 µM, respectively. A structure–activity relationship (SAR) study revealed that the presence of a hydroxyl group in both aromatic rings is critical for bioactivity of these molecules. With the exception of the polyphenolic derivatives, low electron density in ring-A and high electron density in ring-B are important for enhancing NO inhibition. Meanwhile, pharmacophore mapping showed that hydroxyl substituents at both meta- and para-positions of ring-B could be the marker for highly active diarylpentanoid derivatives.

  合成了97系列二苯基戊烷类化合物，并通过使用γ干扰素（IFN-γ）/脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7巨噬细胞进行NO抑制试验评估其抗炎活性。12个化合物（9, 25, 28, 43, 63, 64, 81, 83, 84, 86, 88和97）与姜黄素（14.7 ± 0.2 µM）相比显示出更大或相似的NO抑制活性，特别是化合物88和97，它们表现出最显著的NO抑制活性，IC50值分别为4.9 ± 0.3 µM和9.6 ± 0.5 µM。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个芳香环上羟基的存在对这些分子的生物活性至关重要。除了多酚类衍生物外，A环上低电子密度和B环上高电子密度对提高NO抑制作用很重要。同时，药效团映射表明，B环上间位和对位上的羟基取代可能是高活性二苯基戊烷类化合物的标记。
• Suppression of PGE2 production via disruption of MAPK phosphorylation by unsymmetrical dicarbonyl curcumin derivatives
  作者：Mohd Fadhlizil Fasihi Mohd Aluwi、Kamal Rullah、Md. Areeful Haque、Bohari M. Yamin、Waqas Ahmad、Muhammad Wahab Amjad、Sze Wei Leong、Nurul Amira Fahmizar、Juriyati Jalil、Faridah Abas、Nor Hadiani Ismail、Ibrahim Jantan、Kok Wai Lam

  DOI：10.1007/s00044-017-2025-4

  日期：2017.12

  to search for new anti-inflammatory agents with better in vitro and in vivo efficacies, we have synthesized a series of new unsymmetrical dicarbonyl curcumin derivatives and tested their effects on prostaglandin E2 secretion level in interferon-γ/lipopolysaccharide-activated macrophage cells. Among those, five compounds exhibited remarkable suppression on prostaglandin E2 production with IC50 values

  姜黄素是在姜黄植物中发现的重要分子，并且据报道通过与在促分裂原活化的蛋白激酶和NF-κβ途径中发现的几个重要分子靶标相互作用而表现出一些深刻的抗炎活性。作为我们不断努力寻找具有更好的体外和体内功效的新型抗炎药的努力的一部分，我们合成了一系列新的不对称二羰基姜黄素衍生物，并测试了它们对干扰素-γ/脂多糖中前列腺素E 2分泌水平的影响。活化的巨噬细胞。其中，五种化合物对前列腺素E 2的产生具有显着抑制作用，IC 50值为0.87至18.41 µM。最有效的化合物17f已发现该蛋白下调了环氧合酶-2 mRNA的表达，表明该系列化合物可能靶向有丝分裂原激活的蛋白激酶信号转导途径。尽管该化合物不影响常规的促分裂原活化蛋白激酶的表达，但结果表明它可能破坏蛋白特别是c-Jun N端激酶的磷酸化和激活。最后，使用分子对接和动力学模拟方法检查了结合相互作用。
• 2,3-Diarylxanthones as strong scavengers of reactive oxygen and nitrogen species: A structure–activity relationship study
  作者：Clementina M.M. Santos、Marisa Freitas、Daniela Ribeiro、Ana Gomes、Artur M.S. Silva、José A.S. Cavaleiro、Eduarda Fernandes

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.044

  日期：2010.9

  Xanthones are a class of oxygen-containing heterocyclic compounds widely distributed in nature. The natural derivatives can present different substitutions in the xanthone core that include hydroxyl, methoxyl, prenyl and glycosyl groups. The inclusion of aryl groups has only been reported for a few synthetic derivatives, the 2,3-diaryl moiety being recently introduced by our group. Xanthones are endowed with a broad spectrum of biological activities, many of them related to their antioxidant ability, including the scavenging of reactive oxygen species (ROS) and reactive nitrogen species (RNS), as well as metal chelating effects. Considering the interesting and promising antioxidant activities present in compounds derived from the xanthone core, the main goal of this work was to evaluate the scavenging activity of the new 2,3-diarylxanthones for ROS, including superoxide radical (O-2(center dot-)), hydrogen peroxide (H2O2), singlet oxygen (O-1(2)), peroxyl radical (ROO center dot) and hypochlorous acid (HOCl), and RNS, including nitric oxide ((NO)-N-center dot) and peroxynitrite anion (ONOO center dot). The obtained results revealed that the tested 2,3-diarylxanthones are endowed with outstanding ROS and RNS scavenging properties, considering the nanomolar to micromolar range of the IC50 values found. The xanthones with two catechol rings were the most potent scavengers of all tested ROS and RNS. In conclusion, the new 2,3-diarylxanthones are promising molecules to be used for their potential antioxidant properties. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• In silico studies, nitric oxide, and cholinesterases inhibition activities of pyrazole and pyrazoline analogs of diarylpentanoids
  作者：Siti Munirah Mohd Faudzi、S. Wei Leong、Faruk A. Auwal、Faridah Abas、Lam K. Wai、Syahida Ahmad、Chau L. Tham、Khozirah Shaari、Nordin H. Lajis、Bohari M. Yamin

  DOI：10.1002/ardp.202000161

  日期：2021.1

  contrast, pyrazole 3a and pyrazoline 5a were found to be the most selective and effective BChE inhibitors over AChE. The data collected from the single‐crystal X‐ray diffraction analysis of compound 5a were then applied in a docking simulation to determine the potential binding interactions that were responsible for the anti‐BChE activity. The results obtained signify the potential of these pyrazole and

  通过二芳基戊烷类化合物与一水合肼和苯肼反应，对一系列新的二芳基戊烷类化合物（不包括化合物 3a、4a、5a 和 5b）的吡唑、苯基吡唑和吡唑啉类似物进行过滤和合成。通过抑制 IFN-γ/LPS 激活的 RAW264.7 巨噬细胞上的一氧化氮 (NO) 来评估每种类似物的抗炎能力。还使用改进的 Ellman 分光光度法研究了这些化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制能力。与姜黄素相比，发现最有效的 NO 抑制剂是苯基吡唑类似物 4c，其次是 4e。相比之下，发现吡唑 3a 和吡唑啉 5a 是比 AChE 最具选择性和最有效的 BChE 抑制剂。然后将从化合物 5a 的单晶 X 射线衍射分析中收集的数据应用于对接模拟，以确定导致抗 BChE 活性的潜在结合相互作用。获得的结果表明这些吡唑和吡唑啉支架有潜力被开发为治疗炎症和阿尔茨海默病的药物。
• (E)-3-Halo-2-styryl-4H-chromen-4-ones: synthesis and transformation to novel pyrazoles
  作者：Joana P.A. Ferreira、Vera L.M. Silva、José Elguero、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.028

  日期：2013.11

  3(5)-aryl-5(3)-[2-(2-hydroxyphenyl)-2-hydrazonoethyl]-1H-pyrazoles, which upon acid hydrolysis gave 3(5)-aryl-5(3)-[2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-1H-pyrazoles. The reaction mechanisms for these transformations, involving 1,6- followed by 1,4-conjugate additions, are discussed and the structures of all new compounds were established by NMR studies.

  用于合成新方法（ê）-3-卤代-2-苯乙烯基-4- ħ -苯并吡喃-4-酮来建立。这些化合物与水合肼反应，得到新的和意想不到的3（5） -芳基-5-（3） - [2-（2-羟基苯基）-2- hydrazonoethyl] -1- ħ -pyrazoles，其在酸水解，得到3（ 5） -芳基-5-（3） - [2-（2-羟基苯基）-2-氧代乙基] -1- ħ -pyrazoles。这些转化反应机理，涉及1,6-随后1,4-共轭加成，进行了讨论，并通过NMR研究建立的所有新化合物的结构。