2-ethyl-1-hydroxy-4-nitro-6-(trifluoromethyl)benzimidazole | 51047-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-ethyl-1-hydroxy-4-nitro-6-(trifluoromethyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-ethyl-7-nitro-5-trifluoromethyl-1H-benzimidazole 3-oxide；2-ethyl-7-nitro-5-trifluoromethyl-1H-benzoimidazole 3-oxide；2-ethyl-4-nitro-6-trifluoromethyl-benzoimidazol-1-ol；2-Ethyl-7-nitro-5-trifluoromethyl-benzimidazol-3-oxid
• CAS: 51047-08-6
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃O₃
• 分子量: 275.187
• InChiKey: CUQAGMWBDDOUKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C (sublm)(Press: 10 Torr)
• 沸点：
  421.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基-N-丙基-4-(三氟甲基)苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以74%的产率得到2-ethyl-1-hydroxy-4-nitro-6-(trifluoromethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of benzimidazole N-oxides from 2-nitroaniline derivatives — Scope and limitations

  摘要：

  通过在60%的1,4-二噁烷-水中用NaOH加热回流相应的N-烷基-2-硝基苯胺衍生物，合成了若干苯并咪唑N-氧化物衍生物，收率非常高。讨论了芳环和氨基上取代基对反应的影响。关键词：合成，苯并咪唑N-氧化物。

  DOI：

  10.1139/v04-083

文献信息

• A simple synthesis of benzimidazole <i>N</i>-oxides from 2-nitroaniline derivatives — Scope and limitations
  作者：Elba I Buján、María Laura Salum

  DOI：10.1139/v04-083

  日期：2004.8.1

  Several benzimidazole N-oxide derivatives were synthesized in very good yield by heating at reflux the corresponding N-alkyl-2-nitroaniline derivative with NaOH in 60% 1,4-dioxane–water. The effect of substituents on the aromatic ring and amino group on the reaction is discussed.Key words: synthesis, benzimidazole N-oxides.

  通过在60%的1,4-二噁烷-水中用NaOH加热回流相应的N-烷基-2-硝基苯胺衍生物，合成了若干苯并咪唑N-氧化物衍生物，收率非常高。讨论了芳环和氨基上取代基对反应的影响。关键词：合成，苯并咪唑N-氧化物。