2-氯甲基-4-(4-(三氟甲基)苯基)-1,3-噻唑 | 499785-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯甲基-4-(4-(三氟甲基)苯基)-1,3-噻唑
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazole
• CAS: 499785-53-4
• 化学式: C₁₁H₇ClF₃NS
• 分子量: 277.697
• InChiKey: NSHFNNYKHBYRDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-4-(4-(三氟甲基)苯基)-1,3-噻唑 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(4-fluorobenzyl)-3,4-dimethoxy-N-((4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazol-2-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  作为胆固醇酯转移抑制剂的 N,N-二取代-4-芳基噻唑-2-甲胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  胆固醇酯转移蛋白 (CETP) 因其在反向胆固醇转移 (RCT) 过程中的重要作用而被确定为心血管疾病 (CVD) 的潜在靶标。在我们之前的工作中，化合物 5 被发现是一种温和的 CETP 抑制剂。利用构象限制策略设计了用杂环芳烃取代酰胺接头，然后设计了一系列 N,N-取代-4-芳基噻唑-2-甲胺衍生物。合成了 36 种化合物并评估了它们的 CETP 抑制活性。构效关系研究表明，电子供体基团取代了环 A，环 B 的 4 位上的吸电子基团对效力至关重要。在这些化合物中，化合物30表现出优异的CETP抑制活性（IC50=0.79±0。

  DOI：

  10.3390/molecules22111925
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-氯甲基-4-(4-(三氟甲基)苯基)-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  作为胆固醇酯转移抑制剂的 N,N-二取代-4-芳基噻唑-2-甲胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  胆固醇酯转移蛋白 (CETP) 因其在反向胆固醇转移 (RCT) 过程中的重要作用而被确定为心血管疾病 (CVD) 的潜在靶标。在我们之前的工作中，化合物 5 被发现是一种温和的 CETP 抑制剂。利用构象限制策略设计了用杂环芳烃取代酰胺接头，然后设计了一系列 N,N-取代-4-芳基噻唑-2-甲胺衍生物。合成了 36 种化合物并评估了它们的 CETP 抑制活性。构效关系研究表明，电子供体基团取代了环 A，环 B 的 4 位上的吸电子基团对效力至关重要。在这些化合物中，化合物30表现出优异的CETP抑制活性（IC50=0.79±0。

  DOI：

  10.3390/molecules22111925

文献信息

• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel dual FFA1 (GPR40)/PPARδ agonists as potential anti-diabetic agents
  作者：Zheng Li、Lijun Hu、Xuekun Wang、Zongtao Zhou、Liming Deng、Yawen Xu、Luyong Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103254

  日期：2019.11

  free fatty acid receptor 1 (FFA1) and peroxisome proliferator-activated receptor δ (PPARδ) were considered as potential anti-diabetic targets, and the dual FFA1/PPARδ agonists might provide synergistic effect in insulin secretion and sensibility. Herein, we further develop dual agonists by screening 7 series of heterocycles, resulting in the discovery of compound 19 with considerable oral pharmacokinetic

  游离脂肪酸受体1（FFA1）和过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）被认为是潜在的抗糖尿病靶标，而双重FFA1 /PPARδ激动剂可能在胰岛素分泌和敏感性方面提供协同作用。在本文中，我们通过筛选7个杂环系列进一步开发了双重激动剂，从而发现了具有相当大的口服药代动力学特征的化合物19。化合物19在FFA1和PPARδ之间显示出平衡的效能，并且对PPARα和PPARγ具有高选择性。此外，化合物19以剂量依赖性的方式发挥了改善的降糖作用和胰岛素敏感性，这可能归因于其同时调节胰岛素分泌和抵抗力的双重作用。我们的结果扩展了现有的化学空间，并提供了一种有效的工具化合物19。
• Polycyclic 1,2,3,4-Tetrahydro-Isoquinoline Derivatives and Compositions Comprising Them As Ppar Modulators
  申请人：Epple Robert

  公开号：US20090012097A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of the Peroxisome Proliferator-Activated Receptor (PPAR) families.

  本发明提供了化合物、含有此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物治疗或预防与过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）家族活性相关的疾病或障碍的方法。
• WO2007/89557
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• POLYCYCLIC 1,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND COMPOSITIONS COMPRISING THEM AS PPAR MODULATORS
  申请人：IRM LLC

  公开号：EP1979347A2

  公开（公告）日：2008-10-15