2-氯甲基-5-(3-硝基苯基)-[1,3,4]噁二唑 | 63002-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯甲基-5-(3-硝基苯基)-[1,3,4]噁二唑
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-(3-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 63002-57-3
• 化学式: C₉H₆ClN₃O₃
• mdl: MFCD01886040
• 分子量: 239.618
• InChiKey: VKEJFVBYGZNDIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

2-氯甲基-5-(3-硝基苯基)-[1,3,4]噁二唑MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-5-(3-硝基苯基)-[1,3,4]噁二唑 、 2-(((5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)imino)methyl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以41.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activities of novel hybrid molecules containing 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole bearing Schiff base moiety

  摘要：

  A series of novel hybrid molecules containing 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole bearing Schiff base moiety were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antitumor activities against SMMC-7721, MCF-7 and A549 human tumor cell lines by CCK-8 assay. The bioassay results demonstrated that most of the tested compounds showed potent antitumor activities, and some compounds exhibited stronger effects than positive control 5-fluorouracil (5-FU) against various cell lines. Among these compounds, compound 8d showed the best inhibitory effect against SMMC-7721 cells, with IC50 value of 2.84 mu M. Compounds 8k and 8n displayed highly effective antitumor activities against MCF-7 cells, with IC50 values of 4.56 and 4.25 mu M, respectively. Compounds 8a and 8n exhibited significant antiproliferative activity against A549 cells, with IC50 values of 4.11 and 4.13 mu M, respectively. The pharmacological results suggest that the substituents of phenyl ring on the 1,3,4-oxadiazole are vital for modulating antiproliferative activities against various tumor cell lines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.086
• 作为产物：
  描述：

  m-nitrobenzhydroxamoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-氯甲基-5-(3-硝基苯基)-[1,3,4]噁二唑
  参考文献：
  名称：

  El-Abadelah, M. M.; Nazer, M. Z.; Hussein, A. Q., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1229 - 1234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• Synthesis and Insecticidal Activity of Neonicotinoids Derivatives
  作者：Bing Chai、Song Cao、Haidong Liu、Gonghua Song、Xuhong Qian

  DOI：10.1515/hc.2002.8.6.601

  日期：2002.1

  Analysis. Their insecticidal activities were tested against Mythimna separata Walker and Aphis rumicis Linnaeus, some of them showed some insecticidal activity. Introduction: Neonicotioids' are a novel and distinct class of insecticides. They combine selective activity against insects with a favorable safety profile, and possess contact, stomach and systemic activity, which made these compounds appropriate

  合成了一类新的含有恶二唑的新烟碱类化合物，并通过 1H NMR、IR、MS 和元素分析对其进行了表征。对Mythimna separata Walker和Aphis rumicis Linnaeus进行了杀虫活性测试，其中一些表现出一定的杀虫活性。简介：新烟碱类是一类新颖独特的杀虫剂。它们结合了对昆虫的选择性活性和良好的安全性，并具有触杀、胃和内吸活性，这使得这些化合物适用于叶面、颗粒和种子处理应用。新烟碱类作用于烟碱乙酰胆碱受体。迄今为止，这种作用方式尚未广泛用于杀虫剂，因此新烟碱类对于控制对其他常用杀虫剂具有抗性的昆虫很重要，如有机磷、氨基甲酸酯和拟除虫菊酯。该家族的第一个成功成员是吡虫啉 l。1) 由日本 Nihon Bayer Agrochem KK 开发。武田化学工业有限公司已经将无环新烟碱类物质烯啶虫胺 2 商业化，该物质对同翅目害虫和缨翅目害虫具有高度活性。由于这些化合物具有
• Synthesis, characterization, molecular docking, and anticancer activities of new 1,3,4-oxadiazole-5-fluorocytosine hybrid derivatives
  作者：Az-eddine El Mansouri、Saida Lachhab、Ali Oubella、Ahmad Mehdi、Johan Neyts、Dirk Jochmans、Winston Chiu、Laura Vangeel、Steven De Jonghe、Hamid Morjani、Mustapha Ait Ali、Mohamed Zahouily、Yogesh S. Sanghvi、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134135

  日期：2023.1

  (5a-h) connected via a methylene bridge. An efficient synthesis of new derivatives was established, and all compounds were fully characterized by NMR and MS. Eight compounds were evaluated for their cytotoxic activity against fibrosarcoma (HT-1080), breast (MCF-7 and MDA-MB-231), lung carcinoma (A-549), and for their antiviral activity against SARS-CoV-2. Among all compounds tested, the compound 5e showed

  嘧啶和 1,3,4-恶二唑的类似物是两类成熟的分子，在制药行业被证明是有效的抗病毒和抗癌药物。我们设想设计新分子，将这两个杂环结合在一起，以增强生物活性。本着这种精神，我们合成了一系列新型嘧啶-1,3,4-恶二唑缀合杂化分子作为潜在的抗癌和抗病毒药物。在此，我们提出了一种通过亚甲基桥连接的 5-氟胞嘧啶-1,3,4-恶二唑杂化物 ( 5a - h ) 的新设计。建立了新衍生物的有效合成方法，所有化合物均通过 NMR 和 MS 进行了全面表征。评估了八种化合物对纤维肉瘤（HT-1080）、乳腺癌（MCF-7 和 MDA-MB-231）、肺癌（A-549）的细胞毒活性以及对 SARS-CoV-2 的抗病毒活性。在所有测试的化合物中，化合物5e对所有测试的细胞系均表现出明显的生长抑制作用，特别是在 HT-1080 中，IC 50值为 19.56 µM。同时，所有测试的化合物均未表现出抗 SARS-CoV-2
• 10.1021/acs.jafc.4c01389
  作者：Geng, Wang、Zhang, Qi、Liu, Li、Tai, Gangyin、Gan, Xiuhai

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c01389

  日期：——

  bioisosterism replacement strategies were used to design and synthesize novel tetrahydrophthalimide derivatives containing oxadiazole/thiadiazole moieties, and their inhibitory effects on Nicotiana tobacco PPO (NtPPO) and herbicidal activity were evaluated. Among them, compounds B11 (Ki = 9.05 nM) and B20 (Ki = 10.23 nM) showed significantly better inhibitory activity against NtPPO than that against flumiclorac-pentyl

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）在新型抑制剂的开发中具有很高的地位。为了开发新型高效PPO抑制剂，采用活性子结构连接和生物电子等排取代策略设计合成了新型含恶二唑/噻二唑结构的四氢邻苯二甲酰亚胺衍生物，并评价了其对烟草PPO（ Nt PPO）的抑制作用和除草活性。其中，化合物B11 （ K i = 9.05 nM）和B20 （ K i = 10.23 nM）对Nt PPO的抑制活性明显优于对氟氯酸戊酯（ K i = 46.02 nM）的抑制活性。同时，化合物A20和B20在37.5 g ai/ha时对三种杂草（苘麻、反枝苋和马齿苋）100%有效。值得观察的是，化合物B11在18.75和9.375 g ai/ha时对三种杂草（苘麻、反枝苋和马齿苋）的有效效果超过90%。对于水稻、玉米和小麦来说，150 g ai/ha 的剂量比氟氯酸戊酯更安全。此外，分子对接结果表明，化合物B11能够稳定地与Nt
• 一种含N-苯基亚胺类衍生物及其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN116731003A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明属于化工和农药技术领域，具体涉及一种含N‑苯基亚胺类衍生物及其制备方法及应用。本发明提供了一种含N‑苯基亚胺类衍生物，包括：式1所示结构的含1,2,4‑噁二唑‑N‑苯基亚胺类衍生物、式2所示结构的1,3,4‑噁二唑‑N‑苯基亚胺类衍生物、式3所示结构的N‑苯基亚胺酰胺(酯)类衍生物或式4所示结构的N‑苯基亚胺苯甲酸酯类衍生物。本发明提供的含N‑苯基亚胺类衍生物在10a.i.g/亩剂量下对阔叶杂草具有100％抑制效果，甚至在2.5a.i.g/亩剂量下，部分化合物仍对阔叶杂草有100％的抑制效果。本发明提供的化合物可作为潜在的PPO类抑制剂及阔叶杂草苗后除草剂开发使用，其结构简单，应用前景广阔。#imgabs0#