(S)-N-benzoyl-β-hydroxyphenylethylamine | 116126-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzoyl-β-hydroxyphenylethylamine
• 英文别名: (S)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)benzamide；(S)-2-(benzoylamino)-1-phenylethanol；N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)benzamide；(S)-2-benzamido-1-phenylethanol；2-(benzoylamino)-1-phenylethanol；Benzamide, N-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-；N-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]benzamide
• CAS: 116126-03-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: JZUOCQXDQFRPAF-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (S)-N-benzoyl-β-hydroxyphenylethylamine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-2-benzoylamino-1-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ALKALOIDS FROM OXYTROPIS MYRIOPHYLLA (PALL) DC

  摘要：

  从Oxytropis myriophylla的地上部分分离出了五种生物碱。三种生物碱被鉴定为N-苯甲酰基-β-苯乙胺、N-反-肉桂酰基-β-苯乙胺、N-顺-肉桂酰基-β-苯乙胺，而两种新的生物碱的结构被阐明为N-苯甲酰基-β-羟基苯乙胺(2)、N-反-肉桂酰基-β-羟基苯乙胺(5)。通过修改的Mosher方法建立了绝对结构。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-01-208
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基氮丙啶 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-benzoyl-β-hydroxyphenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  工程血红蛋白催化苯乙烯基烯烃的对映选择性氨基羟化反应。

  摘要：

  从神经递质到抗病毒剂的生物活性化合物中广泛存在手性1,2-氨基醇。尽管已经开发出许多用于获得氨基醇的合成方法，但是烯烃直接氨基羟基化为未保护的，对映体富集的氨基醇仍然是一个挑战。使用定向进化，我们设计了一种基于热稳定细胞色素c的血红蛋白生物催化剂，该生物色素在厌氧条件下使用O将烯烃直接以高对映选择性（高达2500 TTN和90％ee）转化为氨基醇。新戊酰羟胺作为胺化剂。建议该反应通过在酶活性位点产生的反应性铁氮物种进行，从而可以通过蛋白质工程调节催化剂的活性和选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201812968

文献信息

• Organic metal compound and process for preparing optically-active alcohols using the same
  申请人：Miki Takashi

  公开号：US20090062573A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides an asymmetric reduction catalyst effective in preparing optically-active alcohol compounds having various functional groups, and a process for preparing optically-active alcohol compounds using said asymmetric reduction catalyst. The organic metal compound of the present invention is represented by the following general formula (1): wherein R 1 and R 2 may be mutually identical or different, and are an alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a cycloalkyl group, or an alicyclic ring formed by binding R 1 and R 2 , which may have a substituent; R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group; Cp is a cyclopentadienyl group, which may have a substituent, bound to M 1 via a π bond; X 1 is a halogen atom or a hydrido group; M 1 is rhodium or iridium; and * denotes asymmetric carbon.

  本发明提供了一种在制备具有各种官能团的光学活性醇化合物中有效的非对称还原催化剂，以及使用所述非对称还原催化剂制备光学活性醇化合物的方法。 本发明的有机金属化合物由以下通式(1)表示： 其中R1和R2可以相互相同或不同，并且是烷基、苯基、萘基、环烷基或由R1和R2结合形成的脂肪环环，其中可能含有取代基；R3是氢原子或烷基；Cp是环戊二烯基，可能含有取代基，通过π键与M1结合；X1是卤素原子或氢化物基团；M1是铑或铱；*表示不对称碳。
• Baker’s Yeast Reduction of<i>α</i>-(Acylamino)acetophenones and Lipase Catalyzed Resolution of 2-Acylamino-1-arylethanols
  作者：Taeko Izumi、Katsumi Fukaya

  DOI：10.1246/bcsj.66.1216

  日期：1993.4

  Enzymatic reduction of α-acylaminoacetophenones with fermenting baker’s yeast afforded optically active (R)-2-acylamino-1-arylethanols. Furthermore, lipase-catalyzed resolution of the 2-acylamino-1-arylethanols using vinyl acetate as an acyl donor resulted in the formation of (S)-1-acetoxy-2-acylamino-1-arylethanols and (R)-2-acylamino-1-arylethanols.

  使用发酵的面包酵母对α-酰氨基苯乙酮进行酶促还原，得到了光学活性的(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。进一步地，使用醋酸乙烯酯作为酰基供体，通过脂肪酶催化的拆分反应，生成了(S)-1-乙酰氧基-2-酰氨基-1-芳基乙醇和(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Ketones
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol051007u

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A novel catalytic system for asymmetric hydrogenation of functionalized ketones has been developed using a Pd/bisphosphine complex as the catalyst in 2,2,2-trifluoroethanol. The reaction exhibits high enantioselectivity, and up to 92.2% ee was obtained.

  [反应：请参见文字]。使用钯/双膦配合物作为2,2,2-三氟乙醇中的催化剂，开发了一种新型的功能化酮不对称加氢催化体系。该反应表现出高的对映选择性，并且获得高达92.2％的ee。
• Kinetic Resolution of Racemic Amino Alcohols through Intermolecular Acetalization Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid
  作者：Takuto Yamanaka、Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ja512238n

  日期：2015.1.28

  The kinetic resolution of racemic secondary alcohols is a fundamental method for obtaining enantiomerically enriched alcohols. Compared to esterification, which is a well-established method for this purpose, kinetic resolution through enantioselective intermolecular acetalization has not been reported to date despite the fact that the formation of acetals is widely adopted to protect hydroxy groups

  外消旋仲醇的动力学拆分是获得对映异构醇的基本方法。与酯化相比，酯化是用于此目的的成熟方法，尽管广泛采用缩醛的形成来保护羟基，但迄今为止尚未报道通过对映选择性分子间缩醛化进行动力学拆分。通过利用醇与烯醇醚加成的缩醛化热力学，首次以实用的方式使用手性磷酸催化剂实现了外消旋氨基醇的高效动力学拆分。
• Use of a Catalytic Chiral Leaving Group for Asymmetric Substitutions at sp³ -Hybridized Carbon Atoms: Kinetic Resolution of β-Amino Alcohols by <i>p</i> -Methoxybenzylation
  作者：Yusuke Kuroda、Shingo Harada、Akinori Oonishi、Hiroki Kiyama、Yousuke Yamaoka、Ken-ichi Yamada、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1002/anie.201607208

  日期：2016.10.10

  catalytic strategy was developed for asymmetric substitution reactions at sp3‐hybridized carbon atoms by using a chiral alkylating agent generated in situ from trichloroacetimidate and a chiral phosphoric acid. The resulting chiral p‐methoxybenzyl phosphate selectively reacts with β‐amino alcohols rather than those without a β‐NH functionality. The use of an electronically and sterically tuned chiral

  通过使用由三氯乙酰亚氨酸和手性磷酸原位生成的手性烷基化剂，开发了一种催化策略，用于在sp 3-杂化碳原子上进行不对称取代反应。生成的手性对甲氧基苄基磷酸酯选择性地与β-氨基醇反应，而不是与没有β-NH官能团的反应。电子和空间调谐手性磷酸的使用可通过对甲氧基苄基化以良好的对映选择性实现氨基醇的动力学拆分。