[(4-hydroxyphenyl)methylidene]triphenylphosphine | 1401711-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4-hydroxyphenyl)methylidene]triphenylphosphine
• 英文别名: 4-[(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)methyl]phenol；4-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)methyl]phenol
• CAS: 1401711-89-4
• 化学式: C₂₅H₂₁OP
• 分子量: 368.415
• InChiKey: YKLBJYMHMUMABT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-hydroxyphenyl)methylidene]triphenylphosphine 、 30-oxolup-20(29)-en-28-oic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由桦木酸制备的取代二烯 – 合成、细胞毒性、作用机制和药理学参数

  摘要：

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113706
• 作为产物：
  描述：

  benzyltriphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(4-hydroxyphenyl)methylidene]triphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Fluorous hydrophobic fluorescent (E)-Stilbene derivatives for application on security paper

  摘要：

  （E）式顺式 stilbene 的水不溶性氟光子，通过双立体选择性 Wittig-Schlosser 反应合成，它们拥有长的全氟基团或直链碳氢结合基团。将这些能通过共价修饰连接至纸上时，经过紫外光照后产生荧光标记纸。其水不溶性和脂肪不溶性特性提供了自我清洁性能。这种氟化物在假钞鉴别中的潜在应用被展望。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107597

文献信息

• Fluorous hydrophobic fluorescent (E)-Stilbene derivatives for application on security paper
  作者：Albert Granados、Adelina Vallribera

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107597

  日期：2019.11

  (E)-Stilbene hydrophobic fluorophores possessing long perfluorinated or hydrocarbonated chains have been prepared through a stereoselective Wittig-Schlosser reaction. When covalently grafted upon paper, they give rise to a fluorescent-labeled paper upon irradiation with UV light. The hydrophobicity and oleophobicity of the fluorous (E)-stilbene derivative furnish self-cleaning properties. Application in the detection of money counterfeiting is envisioned.

  （E）式顺式 stilbene 的水不溶性氟光子，通过双立体选择性 Wittig-Schlosser 反应合成，它们拥有长的全氟基团或直链碳氢结合基团。将这些能通过共价修饰连接至纸上时，经过紫外光照后产生荧光标记纸。其水不溶性和脂肪不溶性特性提供了自我清洁性能。这种氟化物在假钞鉴别中的潜在应用被展望。
• The First Stereoselective Total Synthesis of a Naturally Occurring Bioactive Diarylheptanoid, (3R,6E)-1,7-Bis(4-hydroxyphenyl)hept-6-en-3-ol, through Two Different Approaches
  作者：Jajula Kashanna、Paramesh Jangili、Rathod Aravind Kumar、Biswanath Das

  DOI：10.1002/hlca.201200084

  日期：2012.9

  The stereoselective total synthesis of a naturally occurring bioactive diarylheptanoid, (3R,6E)‐1,7‐bis(4‐hydroxyphenyl)hept‐6‐en‐3‐ol, has been accomplished starting from 4‐hydroxybenzaldehyde through two different approaches involving Wittig olefination, hydrolytic kinetic resolution of a racemic epoxide, and olefin cross‐metathesis reaction as the key steps.

  天然存在的生物活性二芳基庚烷（3 R，6 E）-1,7-双（4-羟基苯基）庚-6-烯-3-醇的立体选择性全合成已从4-羟基苯甲醛开始，通过两种不同的方法完成关键步骤包括Wittig烯烃化，外消旋环氧化物的水解动力学拆分和烯烃交叉复分解反应的方法。
• Swellable Organically Modified Silica as Nanoreactors
  申请人：Appalachian State University

  公开号：US20220008887A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present disclosure provides methods for conducting chemical reactions and for conducting a multi-step chemical reactions using swellable organically modified silica (SOMS) as nanoreactors.
• Substituted dienes prepared from betulinic acid – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, and pharmacological parameters
  作者：Jan Pokorný、Denisa Olejníková、Ivo Frydrych、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Sandra Benická、Jan Šarek、Jana Kotulová、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113706

  日期：2021.11

  synthesized from betulinic acid by its oxidation to 30-oxobetulinic acid followed by the Wittig reaction. Cytotoxicity of all compounds was tested in vitro in eight cancer cell lines and two noncancer fibroblasts. Almost all dienes were more cytotoxic than betulinic acid. Compounds 4.22, 4.30, 4.33, 4.39 had IC50 below 5 μmol/L; 4.22 and 4.39 were selected for studies of the mechanism of action. Cell cycle

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，