2-(thiophen-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 718640-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(thiophen-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(Thiophen-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane；2-thiophen-3-yl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 718640-75-6
• 化学式: C₆H₇BO₂S
• 分子量: 153.997
• InChiKey: IQMJICFRSJNWDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane 、 间氯溴苯 在 叔丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以73%的产率得到(3-氯苯基)-噻吩-3-基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Compounds for the Treatment of Periodontal Disease

  摘要：

  提供了在牙周病治疗中有用的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  US20070286822A1
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 乙二醇 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(thiophen-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过 P(III)/P(V)═O 催化剂的空间设计实现硝基烷烃和硼酸的还原性 C-N 交叉偶联

  摘要：

  报道了硝基烷烃与芳基硼酸和酯的有机磷催化的 C-N 键形成还原偶联。该方法对硝基/硼酸底物对显示出优异的化学选择性，允许合成富含功能化的N -（杂）芳基胺。鉴定能够在 P(III)/P(V)=O 氧化还原歧管中进行有效偶联的空间还原磷杂环丁烷催化剂是实现发展的关键。结合实验动力学和计算机制研究表明，空间还原的催化剂影响后限速步骤，使 C-N 偶联事件优先于有害的旁路。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01487

文献信息

• Discovery of a New Boron-Containing Antifungal Agent, 5-Fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1- benzoxaborole (AN2690), for the Potential Treatment of Onychomycosis
  作者：Stephen J. Baker、Yong-Kang Zhang、Tsutomu Akama、Agnes Lau、Huchen Zhou、Vincent Hernandez、Weimin Mao、M. R. K. Alley、Virginia Sanders、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/jm0603724

  日期：2006.7.1

  A structure-activity relationship investigation for a more efficacious therapy to treat onychomycosis, a fungal infection of the toe and fingernails, led to the discovery of a boron-containing small molecule, 5-fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (AN2690), which is currently in clinical trials for onychomycosis topical treatment.
• [EN] TREATMENT OR PREVENTION OF SKIN CONDITIONS OR TISSUE CONDITIONS IN ANIMALS USING BORYLOXYPYRIDYLMETHANONES<br/>[FR] COMPOSES RENFERMANT DU BORE ET PROCEDES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005123094A3

  公开（公告）日：2006-02-23
• Compounds for the Treatment of Periodontal Disease
  申请人：Sanders Virginia

  公开号：US20070286822A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of periodontal disease.

  提供了在牙周病治疗中有用的化合物、组合物和方法。
• Enabling Reductive C–N Cross-Coupling of Nitroalkanes and Boronic Acids by Steric Design of P(III)/P(V)═O Catalysts
  作者：Gen Li、Yuzuru Kanda、Seung Youn Hong、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.2c01487

  日期：2022.5.11

  bond-forming reductive coupling of nitroalkanes with arylboronic acids and esters is reported. The method shows excellent chemoselectivity for the nitro/boronic acid substrate pair, allowing the synthesis of N-(hetero)arylamines rich in functionalization. The identification of a sterically reduced phosphetane catalyst capable of productive coupling in the P(III)/P(V)═O redox manifold is the key enabling development

  报道了硝基烷烃与芳基硼酸和酯的有机磷催化的 C-N 键形成还原偶联。该方法对硝基/硼酸底物对显示出优异的化学选择性，允许合成富含功能化的N -（杂）芳基胺。鉴定能够在 P(III)/P(V)=O 氧化还原歧管中进行有效偶联的空间还原磷杂环丁烷催化剂是实现发展的关键。结合实验动力学和计算机制研究表明，空间还原的催化剂影响后限速步骤，使 C-N 偶联事件优先于有害的旁路。