JUBVOR | 35777-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: JUBVOR
• 英文别名: 1-(β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-6,7-diphenyl-1H-pteridine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6,7-diphenylpteridine-2,4-dione
• CAS: 35777-74-3
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₅
• 分子量: 432.436
• InChiKey: GSHJERYBGPOWFB-GVDBMIGSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  JUBVOR 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 Ammonium-thymidylyl(3'-5')-1-(2'-desoxy-β-D-ribofuranosyl)-6,7-diphenyllumazin
  参考文献：
  名称：

  Bannwarth, Willi; Pfleiderer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 1, p. 50 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[O3,O5-bis-(4-methyl-benzoyl)-β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl]-6,7-diphenyl-1H-pteridine-2,4-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 JUBVOR
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第五部分 缩合的N 1-（2'-脱氧-β-D-核呋喃糖基）鲁嗪的合成，寡核苷酸合成中的新荧光构建基块† •

  摘要：

  各种缩合areno [克] lumazine衍生物2，3，和5 - 7合成作为糖基化反应的新的荧光苷元与2-脱氧-3，5-二- Ö - （p甲苯甲酰）-α/β-D-在Hilbert - Johnson - Birkofer反应中，赤型-五氟呋喃糖酰氯（10）形成相应的N 1-（2'-deoxyribonucleosides）15 – 21。的βd端基异构体15，17，19，和21被解封为24 – 27，并与N 1-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）lumazine（22）及其6，6，7-二苯基衍生物23一起在5'-位被二甲氧基三苯甲基化为28-33。然后将这些中间体转化成3' - （2- cyanoethyI diisopropylphosphoramidites）34 - 39，其功能如在寡核苷酸合成以及进3单体结构单元' - （氢琥珀酸酯）40 - 45可用于与固相支持材料偶联。合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800611

文献信息

• Nucleosides. Part L.. Structure of lumazine<i>N</i>¹-(2′-deoxy-<scp>D</scp>-ribonucleosides) ( = 1-(2′-deoxy-<scp>D</scp>-ribofuranosyl)pteridine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones): A revision of the anomeric configuration
  作者：Xiaodong Cao、Wolfgang Pfleiderer、Helmut Rosemeyer、Frank Seela、Willi Bannwarth、Peter Schönholzer

  DOI：10.1002/hlca.19920750427

  日期：1992.6.24

  The anomeric configuration of the glycosidic bond in lumazine N1-(2′-deoxy-D-ribonucleosides) 1–6 was investigated by NOE difference spectroscopy. The former configurational assignment of the α - and β -D-anomers 1 and 2, 3 and 4, and 5 and 6, respectively, has to be reversed to be in agreement with the physical data. Additional proof is presented by X-ray analysis of 3 and 6. Chemical interconversions

  通过NOE差光谱法研究了lumazine N 1-（2'-脱氧-D-核糖核苷）1-6中糖苷键的异头构型。必须分别颠倒先前的α-和β-D-异头物1和2、3和4，以及5和6的构型分配，以与物理数据保持一致。通过3和6的X射线分析可以提供其他证据。1-（2'-脱氧-β-D-核呋喃核糖基）-6,7-二苯基鲁嗪（6）的化学互变为2,3'-脱水鲁嗪2'-脱氧核糖核苷16和17 也与修订后的异头构型一致。
• Charubala, Ramamurthy; Bannwart, Willi; Pfleiderer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 1, p. 65 - 79
  作者：Charubala, Ramamurthy、Bannwart, Willi、Pfleiderer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——