(4S)-4-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(1H-4-imidazolylmethyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: VREGQRVELZXHBE-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 三乙基硅烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (2S)-2-[({4-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl}methyl)amino]-3-(1H-imidazol-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对幽门螺杆菌的新候选抗生素

  摘要：

  幽门螺杆菌是一种革兰氏阴性细菌，定植于世界 50% 以上人口的肠道中。它是大多数消化性溃疡的原因，也是胃癌的重要危险因素。幽门螺杆菌感染的抗生素治疗具有挑战性，因为耐药性已经发展到具有传统作用机制的抗生素。幽门螺杆菌使用一种不寻常的途径进行甲基萘醌生物合成，其中一个重要步骤是由 5'-甲硫腺苷/S-腺苷高半胱氨酸核苷酶 (MTAN) 催化。我们用该酶的过渡态类似物验证了 MTAN 作为靶标的作用 [Wang, S.; 哈帕莱宁，AM；严，F。等人。生物化学 2012, 51, 6892-6894]. 只有当 MTAN 抑制剂既能与 MTAN 靶标紧密结合，又能穿透革兰氏阴性幽门螺杆菌中的复杂细胞膜时，MTAN 抑制剂才会成为有用的候选药物。在这里，我们探索用于抑制 MTAN 和抑制培养的幽门螺杆菌生长的结构支架。这里报告的 16 个类似物是幽门螺杆菌 MTAN 的过渡态类似物，解离常数为 50

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06110
• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-7-Methoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-c>pyrimidin-5-on 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(4S)-4-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的2-恶唑烷酮的合成及羟醛立体选择性

  摘要：

  描述了从 L-组氨酸 1a 开始的 2-恶唑烷酮 5b、7、12a 和 12b 的区域特异性合成。还研究了二丁基（三氟甲基磺酰氧基）硼烷中的立体选择性促进了手性酰亚胺 13a 和 13b 与苯甲醛之间的羟醛缩合。阳离子咪唑-硼络合物 14a 的形成发生在 13a 和苯甲醛之间的羟醛缩合发生之前。然而，13b 和苯甲醛之间的缩合发生时没有形成任何硼络合物。C-4 处取代基的空间位阻可能是这种行为差异的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.674

文献信息

• [EN] TREATMENT OF H. PYLORI INFECTIONS USING MTAN INHIBITORS<br/>[FR] TRAITEMENT D'INFECTIONS DUES À H PYLORI À L'AIDE D'INHIBITEURS DE LA MTAN
  申请人：EINSTEIN COLL MED

  公开号：WO2015123101A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Methods of treating infections due to Helicobacter pylori (H. pylori), in particular in subjects having a peptic ulcer, are disclosed where the methods comprise administering inhibitors of H. pylori MTAN (5'-methylthioadenosine nucleosidase) to the subject.

  治疗幽门螺杆菌（H. pylori）感染的方法，特别是针对患有消化性溃疡的患者，包括向患者施用H. pylori MTAN（5'-甲硫腺苷核苷酸酶）抑制剂的方法。
• Treatment of H. pylori infections using MTAN inhibitors
  申请人：ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE, INC.

  公开号：US10118928B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  Methods of treating infections due to Helicobacter pylori (H. pylori), in particular in subjects having a peptic ulcer, are disclosed where the methods comprise administering inhibitors of H. pylori MTAN (5′-methylthioadenosine nucleosidase) to the subject, where the inhibitors have the structure

  本发明公开了治疗幽门螺旋杆菌（H. pylori）感染的方法，尤其是治疗患有消化性溃疡的受试者的方法，这些方法包括向受试者施用幽门螺旋杆菌 MTAN（5′-甲硫基腺苷核苷酸酶）抑制剂，其中抑制剂具有以下结构
• Synthesis of Imidazo[4,5-d]oxazolo[3,4-a]pyridines. New Heterocyclic Analogues of Lignans
  作者：Blanca Madrigal、Pilar Puebla、Esther Caballero、Rafael Peláez、Dolores Ga Grávalos、Manuel Medarde

  DOI：10.1002/1521-4184(200105)334:5<177::aid-ardp177>3.0.co;2-k

  日期：2001.5

  The preparation of new analogues of lignans carrying an imidazole ring has been achieved Starting from L-histidinol, cis and trans stereoisomers have been obtained. The synthesized products lack the cytotoxicity displayed by related podophyllotoxins and azatoxin.
• GONZALEZ, FRANCISCO BERMEJO;BAZ, JULIA PEREZ;SANTINELLI, FABIO;REAL, FERN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 674-681
  作者：GONZALEZ, FRANCISCO BERMEJO、BAZ, JULIA PEREZ、SANTINELLI, FABIO、REAL, FERN+

  DOI：——

  日期：——
• TREATMENT OF H. PYLORI INFECTIONS USING MTAN INHIBITORS
  申请人：Albert Einstein College of Medicine, Inc.

  公开号：EP3104707B1

  公开（公告）日：2020-07-15