2-氯苯乙酰肼 | 22631-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯苯乙酰肼
• 中文别名: (2-氯苯基)-乙酸肼
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)acetic hydrazide
• CAS: 22631-60-3
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00176721
• 分子量: 184.625
• InChiKey: WSKCRBSHOIAZBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155.5 °C
• 沸点：
  394.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯乙酰肼 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-[(2-chlorophenyl)methyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  快速发现新型抗真菌药物：带有 quinazolin-4(3H)-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116330
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)acetic hydrazide hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-氯苯乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代-1,2,4-三唑的合成和构效关系：用于阿尔茨海默病治疗的高亲和力和选择性生长抑素受体4激动剂

  摘要：

  生长抑素受体 4 (SST 4 ) 在与学习和记忆相关的大脑区域中高度表达。SST 4激动剂治疗可起到减轻阿尔茨海默病 (AD) 病理学的作用。本文介绍了 SST 4激动剂先导优化的综合方法。通过包含计算方法、化学和临床前药理学的基于结构的设计策略的迭代循环，确定了具有生物功效的高亲和力和选择性激动剂。我们先前报道的命中 ( 4 )的 1,2,4-三唑衍生物显示出增强的 SST 4结合亲和力、活性和选择性。35 种化合物显示出低纳摩尔范围的 SST 4结合亲和力，12 种具有K i < 1 nM。与 SST 2A相比，这些化合物对 SST 4的亲和力 > 500 倍。SST 4活性与各自的 SST 4结合亲和力一致（34 种化合物的 EC 50 < 10 nM）。化合物208（SST 4 K i = 0.7 nM；EC 50 = 2.5 nM；比 SST 2A高 600 倍以上的选择性）显

  DOI：

  10.1039/d1md00044f

文献信息

• [EN] PIPERIDINYLPYRAZOLOPYRIMIDINONES AND THEIR USE<br/>[FR] PIPÉRIDINYLPYRAZOLOPYRIMIDINONES ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016071216A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present application relates to novel substituted piperidinylpyrazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired hemostatic disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of heavy menstrual bleeding, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, hemorrhagic cystitis, gastrointestinal hemorrhage, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代哌啶基吡唑吡嘧啶酮，以及它们的制备方法，这些化合物可单独或组合使用于治疗和/或预防疾病的方法中，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性止血障碍的患者的急性和复发性出血，其中出血与从重经期出血、产后出血、出血性休克、出血性膀胱炎、胃肠道出血、创伤、手术、移植、中风、肝脏疾病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤等一组疾病或医疗干预有关。
• Microwave-Assisted Synthesis, Antimicrobial Activity, and SAR Study of 3-(2-Chlorobenzyl)-6-(Substituted Phenyl)-7H-[1,2,4]Triazolo[3,4-b][1,3,4]Thiadiazines
  作者：Tejal D. Bhatt、Prakash L. Kalavadiya、Hitendra S. Joshi

  DOI：10.1134/s1068162021050216

  日期：2021.9

  Abstract An efficient, simple, and greener method has been described for the synthesis of 3-(2-chlorobenzyl)-6-(substituted phenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines by using microwave irradiations. The one-pot reaction between 4-amino-5-(2-chlorobenzyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol and various phenacyl bromide in the presence of reusable catalyst DABCO and EtOH solvents to give the desired

  摘要 一种高效、简单且更环保的方法用于合成 3-(2-氯苄基)-6-(取代苯基)-7 H- [1,2,4]三唑并[3,4- b ][1 ,3,4]噻二嗪通过使用微波辐射。之间的一锅反应4-氨基-5-（2-氯苄基）-4- ħ -1,2,4-三唑-3-硫醇和各种苯甲酰甲基溴在可重复使用的催化剂DABCO和EtOH溶剂的存在下，得到所需的产品。我们发现了不同的有机化合物作为抗菌剂，并研究了它们的构效关系 (SAR)。抗菌筛选显示对使用过的微生物具有中等活性。
• An SAR study of hydroxy-trifluoromethylpyrazolines as inhibitors of Orai1-mediated store operated Ca2+ entry in MDA-MB-231 breast cancer cells using a convenient Fluorescence Imaging Plate Reader assay
  作者：Ralph J. Stevenson、Iman Azimi、Jack U. Flanagan、Marco Inserra、Irina Vetter、Gregory R. Monteith、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.012

  日期：2018.7

  structures as 5-hydroxy-5-trifluoromethylpyrazolines, a series of analogues was prepared via thermal condensation reactions between substituted acylhydrazones and trifluoromethyl 1,3-dicarbonyl arenes. Structure-activity relationship (SAR) studies showed that small lipophilic substituents at the 2- and 3-positions of the RHS and 2-, 3- and 4-postions of the LHS terminal benzene rings improved activity

  蛋白质Orai1和STIM1控制存储操作的Ca 2+进入（SOCE）进入细胞。SOCE对于MDA-MB-231人三阴性乳腺癌（TNBC）细胞的迁移，侵袭和转移很重要，并且已被提议作为癌症药物发现的靶标。通过荧光成像板读数器（FLIPR）Ca 2+测量，中等通量筛选中的两种命中化合物显示出令人鼓舞的MDA-MB-231细胞中SOCE抑制作用分析。在对这些命中进行NMR光谱分析并将其结构重新分配为5-羟基-5-三氟甲基吡唑啉之后，通过取代的酰基hydr与三氟甲基1,3-二羰基芳烃之间的热缩合反应，制备了一系列类似物。结构-活性关系（SAR）研究表明，RHS的2和3位以及LHS末端苯环的2、3和4位上的小亲脂性取代基提高了活性，从而产生了一类新的强效和选择性的SOCE抑制剂。
• Asymmetric Synthesis and Antitumor Activity of Spiro-Oxadiazole Derivatives from 1,4:3,6-Dianhydro-<i>D</i> -fructose
  作者：Wenke Xu、Yongxun Ge、Yu Hou、Yingju Liu、Yingchun Hua、Weiwei Han、Zhiyan Qin、Fengwu Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201700058

  日期：2017.9

  A series of spiro‐oxadiazoles were synthesized from 1,4:3,6‐dianhydro‐D‐fructose and hydrazides via a stereo‐ selective two‐step reaction sequence. The structures of newly synthesized compounds were established by spectral analysis. The absolute configuration of compound 2a was further confirmed by single crystal X‐ray analysis. All the synthesized compounds were screened for their in vitro antitumor

  通过立体选择性的两步反应序列，由1,4：3,6-二脱水D-果糖和酰肼合成了一系列螺-恶二唑。通过光谱分析建立了新合成化合物的结构。化合物2a的绝对构型通过单晶X射线分析进一步证实。筛选了所有合成的化合物的体外抗肿瘤活性，表明这些化合物对A549，MGC-803肿瘤细胞的抑制活性较弱。
• Substituted imidazo-[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4] benzodiazepine derivatives
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20070082890A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention is concerned with substituted imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine derivatives of the following formula wherein the definition of substituents is described in the claims. This class of compounds shows high affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding sites and might be useful as a cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及以下式的取代咪唑[1,5-a][1,2,4]三唑[1,5-d][1,4]苯二氮䓬啉衍生物，其中取代基的定义在权利要求中描述。这类化合物对GABA A α5受体结合位点表现出高亲和力和选择性，可能有助于作为认知增强剂或治疗认知障碍如阿尔茨海默病的药物。