2-氯苯基二硫代氨基甲酸甲酯 | 13037-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯苯基二硫代氨基甲酸甲酯
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-S-methyldithiocarbamate
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-methyl dithiocarbamic acid；methyl N-(2-chlorophenyl)carbamodithioate
• CAS: 13037-24-6
• 化学式: C₈H₈ClNS₂
• mdl: MFCD01739245
• 分子量: 217.743
• InChiKey: YDCLNPGVXMUWQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯基二硫代氨基甲酸甲酯 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5(4H)-酮及其衍生物的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500115
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-氯苯基二硫代氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型3-(取代喹唑啉氨基)-2-苯基喹唑啉-4(3H)酮的抗HIV、抗结核和抗菌活性

  摘要：

  在本研究中，我们通过3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮的反应合成了一系列新型2-苯基-3-(取代喹唑啉氨基)喹唑啉-4(3H)-酮与2-苯基-3,1-苯并恶嗪-4-酮。由各种伯胺合成起始材料3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮。采用琼脂稀释法筛选所有合成化合物的抗结核、抗HIV和针对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。受试化合物中，3-(4-硝基苯基)-2-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(4H)-基氨基)喹唑啉-4(3H)-酮(BQZ6)和3-(4-氯苯基) -2-(4-oxo-2-苯基喹唑啉-3(4H)-ylamino)quinazolin-4(3H)-one (BQZ7) 对大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的 MIC 抗菌活性3微克/毫升。化合物BQZ7对HIV1和HIV2表现出抗结核活性（MIC为25 μg/mL）和抗HIV活性（MIC为35.4

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22280

文献信息

• A Mild Radical Method for the Dimerzation of Dithiocarbamates
  作者：Ning Chen、Xin Zhong、Pingfan Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201403348

  日期：2015.2

  A general, practical, and efficient method for the dimerization of dithiocarbamates has been developed that can be used to prepare the corresponding bis(1-arylimino-1-alkyl/arylthiomethyl) disulfides with dilauroyl peroxide (DLP) as mild oxidant. Notably, a lauroyl radical, rather than an undecyl radical, was established as the radical hydrogen-abstractor during the dimerization process. The amount

  已开发出一种通用、实用且有效的二硫代氨基甲酸酯二聚方法，可用于以过氧化二月桂酰 (DLP) 作为温和氧化剂制备相应的双 (1-芳基亚氨基-1-烷基/芳硫甲基) 二硫化物。值得注意的是，在二聚化过程中，月桂酰基而不是十一烷基被确立为自由基吸氢剂。DLP 的量会影响二聚化产率，50 mol-% DLP 产生最高产率的二硫化物。使用过量的 DLP 会产生十一烷基自由基，它会迅速将二硫化物分解为相应的异硫氰酸酯。
• Synthesis of New 1-Substituted-3-(3-(2-Chlorophenyl)-4-Oxo-3,4-Dihydrobenzopyrimidin-2-Ylamino)Isothioureas as Anti-HIV and Antibacterial Agents
  作者：B. Narendhar、K. Chitra、V. Alagarsamy

  DOI：10.1007/s11094-021-02371-7

  日期：2021.4

  and antibacterial activity against selected Gram-positive and Gram-negative bacteria using agar diffusion method. Amongst, compounds 2-methyl-3-(3-(2-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydrobenzopyrimidin-2-ylamino)-1-(3-chloropheny)isothiourea (7I) and 2-methyl-3-(3-(2-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydrobenzopyrimidin-2-ylamino)-1-(3-chlorophenyl)isothiourea (7F) showed the most potent activity against P. vulgaris

  在这项研究中，设计并合成了一种新的苯并嘧啶类似物，方法是分别在喹唑啉环的N-3和C-2位置取代3-硝基苯环和硫代氨基脲核。通过2-肼基-3-（2）的反应制得标题化合物1-取代的-3-（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-基氨基）异硫脲7A – 7J。 -氯苯基）喹唑啉-4（3 H） -one（5）用不同的烷基/芳基异硫氰酸酯，然后用硫酸二甲酯甲基化。使用琼脂扩散法筛选所有合成的化合物对所选革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗结核，抗HIV和抗菌活性。其中，化合物2-甲基-3-（3-（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-基氨基）-1-（3-氯苯基）异硫脲（7I）和2-甲基-3 -（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-基氨基）-1-（3-氯苯基）异硫脲（7F）对菜豆假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的活性MIC为3μg/ mL 。化合物7I在最低MIC为3
• Anti-HIV and Antibacterial Activities of Novel 2-(3-Substituted-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones
  作者：M. T. Sulthana、K. Chitra、V. Alagarsamy、G. Saravanan、V. Raja Solomon

  DOI：10.1134/s1068162021010246

  日期：2021.1

  synthesized compounds were screened for their antitubercular, anti-HIV and antibacterial activity against different gram positive and gram negative strains by agar dilution method. Among the test compounds, 2-(3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione (QCT7) shown most potent antibacterial activity against E. coli , and S. aureus with the MIC of 3 µg/mL. The compound
• Yamasaki, Tetsuo; Kawaminami, Eiji; Uchimura, Fumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 859 - 865
  作者：Yamasaki, Tetsuo、Kawaminami, Eiji、Uchimura, Fumi、Okawara, Tadashi、Furukawa, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——