2-chloro-4-(diethylamino)-6,7-dimethoxyquinazoline | 92900-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-4-(diethylamino)-6,7-dimethoxyquinazoline
• 英文别名: 2-chloro-4-diethylamino-6,7-dimethoxyquinazoline；2-chloro-N,N-diethyl-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine
• CAS: 92900-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 295.769
• InChiKey: SZAKUCQPDXFKMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(diethylamino)-6,7-dimethoxyquinazoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-[2-(4-Diethylamino-6,7-dimethoxy-quinazolin-2-ylamino)-1-hydroxy-ethyl]-2-hydroxymethyl-phenol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-（β-芳基乙基氨基）-和4-（β-芳基乙基氨基）喹唑啉作为磷酸二酯酶抑制剂。

  摘要：

  具有不同动力学特性的几种形式的cAMP磷酸二酯酶的存在表明开发这种酶的组织选择性抑制剂的可行性。该观察在开发用于治疗可逆性阻塞性气道疾病的治疗剂中特别重要。本报告描述了一系列在2或4位具有β-芳基乙胺取代基的6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物的设计，合成和药理学表征。喹唑啉核旨在赋予磷酸二酯酶高度的抑制活性，而β-芳基乙胺部分则旨在为肾上腺素能神经支配的组织提供选择性。本研究的目标化合物6和7 通过从适当的氯喹唑啉中间体取代氯的β-芳基乙胺制备氯乙烯。评价所得产物松弛豚鼠气管平滑肌和作为磷酸二酯酶抑制剂的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00379a004
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 、 二乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到2-chloro-4-(diethylamino)-6,7-dimethoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-（β-芳基乙基氨基）-和4-（β-芳基乙基氨基）喹唑啉作为磷酸二酯酶抑制剂。

  摘要：

  具有不同动力学特性的几种形式的cAMP磷酸二酯酶的存在表明开发这种酶的组织选择性抑制剂的可行性。该观察在开发用于治疗可逆性阻塞性气道疾病的治疗剂中特别重要。本报告描述了一系列在2或4位具有β-芳基乙胺取代基的6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物的设计，合成和药理学表征。喹唑啉核旨在赋予磷酸二酯酶高度的抑制活性，而β-芳基乙胺部分则旨在为肾上腺素能神经支配的组织提供选择性。本研究的目标化合物6和7 通过从适当的氯喹唑啉中间体取代氯的β-芳基乙胺制备氯乙烯。评价所得产物松弛豚鼠气管平滑肌和作为磷酸二酯酶抑制剂的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00379a004

文献信息

• MILLEN, J.;RILEY, T. N.;WATERS, I. W.;HAMRICK, M. E., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 1, 12-17
  作者：MILLEN, J.、RILEY, T. N.、WATERS, I. W.、HAMRICK, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• 2-(.beta.-Arylethylamino)- and 4-(.beta.-arylethylamino)quinazolines as phosphodiesterase inhibitors
  作者：J. Millen、Thomas N. Riley、I. W. Waters、M. E. Hamrick

  DOI：10.1021/jm00379a004

  日期：1985.1

  report describes the design, synthesis and pharmacological characterization of a series of 6,7-dimethoxyquinazoline derivatives having beta-arylethylamine substituents at the 2- or 4-positions. The quinazoline nucleus is intended to confer a high degree of inhibitory activity for phosphodiesterase while the beta-aryethylamine moieties are designed to provide selectivity for adrenergically innervated tissue

  具有不同动力学特性的几种形式的cAMP磷酸二酯酶的存在表明开发这种酶的组织选择性抑制剂的可行性。该观察在开发用于治疗可逆性阻塞性气道疾病的治疗剂中特别重要。本报告描述了一系列在2或4位具有β-芳基乙胺取代基的6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物的设计，合成和药理学表征。喹唑啉核旨在赋予磷酸二酯酶高度的抑制活性，而β-芳基乙胺部分则旨在为肾上腺素能神经支配的组织提供选择性。本研究的目标化合物6和7 通过从适当的氯喹唑啉中间体取代氯的β-芳基乙胺制备氯乙烯。评价所得产物松弛豚鼠气管平滑肌和作为磷酸二酯酶抑制剂的能力。
• Molecular features of the prazosin molecule required for activation of Transport-P
  作者：Joaquim Fernando Mendes da Silva、Marcus Walters、Saad Al-Damluji、C. Robin Ganellin

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.037

  日期：2008.8

  Closely related structural analogues of prazosin have been synthesised and tested for inhibition and activation of Transport-P in order to identify the structural features of the prazosin molecule that appear to be necessary for activation of Transport-P. So far, all the compounds tested are less active than prazosin. It is shown that the structure of prazosin appears to be very specific for the activation

  已经合成了哌唑嗪的紧密相关的结构类似物，并测试了其对Transport-P的抑制和激活，以鉴定似乎对于激活Transport-P必不可少的Prazosin分子的结构特征。到目前为止，所有测试的化合物都没有比哌唑嗪具有更高的活性。结果表明，哌唑嗪的结构似乎对激活非常特异。已发现仅喹唑啉可活化，并且6,7-二甲氧基和4-氨基的存在似乎至关重要。