3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronamide | 113119-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronamide
• 英文别名: (2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyacetamide
• CAS: 113119-75-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: DDKMUZUHGJDYBW-GGAZOKNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronamide 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以74%的产率得到5-deoxy-1,2-O-(1-isopropylidene)-3-O-benzyl-α-D-xylohexofuranonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Novel Deoxygenation of Hydroxy Groups Activated by a Vicinal Carbonyl Group via Reaction with Ph₃P/I₂/Imidazole

  摘要：

  A new procedure for a direct conversion of an alpha-hydroxy sugar ester, lactone or amide into the corresponding alpha-deoxyester , lactone or nitrile using the system Ph-3/I-2 /imidazole is reported. Its efficiency is illustrated by deoxygenation in good yields at position 2 of methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate (1), and at positions 5 of 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranuronamide (3) and 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranurono-6,3-lactone (5). Reaction with 5,6-O-isopropylidene-L- and -D-gulo-1,4-lactones (7) and (9), respectively, afforded the corresponding alpha,beta-unsaturated lactones in good yields.

  DOI：

  10.1080/07328309808001882
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3aR,5S,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)acetamide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以42 %的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖醛酸内酯衍生物甲酰胺的合成与结构

  摘要：

  5- O-保护和 1,2-丙酮保护的 D-葡萄糖醛酸-6,3-内酯呋喃糖苷通过氨处理转化为新型呋喃-葡萄糖醛酸酰胺。几种 O3 保护和 O5 脱保护途径提供了新的初级葡糖酰胺衍生物。然而，O5 保护的中间体的 O3-苄基化尝试反而导致甲硅烷基迁移（来自 O5-TDBMS），竞争性N-苄基化或重新封闭内酯被观察为竞争过程。这在使用 5-O-PMB 保护时是看不到的，它提供了获得完全保护分化的葡萄糖呋喃酰胺的选择方法。报道了完全保护的葡萄糖醛酸-6,3-内酯内酯和葡萄糖醛酸酰胺衍生物的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108744

文献信息

• A Novel Deoxygenation of Hydroxy Groups Activated by a Vicinal Carbonyl Group <i>via</i> Reaction with Ph₃P/I₂/Imidazole
  作者：Amélia P. Rauter、Ana C. Fernandes、José A. Figueiredo

  DOI：10.1080/07328309808001882

  日期：1998.9.1

  A new procedure for a direct conversion of an alpha-hydroxy sugar ester, lactone or amide into the corresponding alpha-deoxyester , lactone or nitrile using the system Ph-3/I-2 /imidazole is reported. Its efficiency is illustrated by deoxygenation in good yields at position 2 of methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate (1), and at positions 5 of 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranuronamide (3) and 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranurono-6,3-lactone (5). Reaction with 5,6-O-isopropylidene-L- and -D-gulo-1,4-lactones (7) and (9), respectively, afforded the corresponding alpha,beta-unsaturated lactones in good yields.
• Synthesis and structure of d-glucuronolactone derived carboxamides
  作者：Saravanan Kandasamy、George F.S. Whitehead、Iñigo J. Vitórica-Yrezábal、John M. Gardiner

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108744

  日期：2023.2

  observed as competing processes. This is not seen the using 5-O-PMB protection which the provides the method of choice for obtaining a fully protection-differentiated glucofuranamide. X-ray crystal structures of a fully-protected glucurono-6,3-lactone lactone and a glucuronamide derivatives are reported.

  5- O-保护和 1,2-丙酮保护的 D-葡萄糖醛酸-6,3-内酯呋喃糖苷通过氨处理转化为新型呋喃-葡萄糖醛酸酰胺。几种 O3 保护和 O5 脱保护途径提供了新的初级葡糖酰胺衍生物。然而，O5 保护的中间体的 O3-苄基化尝试反而导致甲硅烷基迁移（来自 O5-TDBMS），竞争性N-苄基化或重新封闭内酯被观察为竞争过程。这在使用 5-O-PMB 保护时是看不到的，它提供了获得完全保护分化的葡萄糖呋喃酰胺的选择方法。报道了完全保护的葡萄糖醛酸-6,3-内酯内酯和葡萄糖醛酸酰胺衍生物的 X 射线晶体结构。