2-氯苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉-6(12H)-酮 | 16400-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉-6(12H)-酮
• 英文名称: 2-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one
• 英文别名: 10-Chlor-6,7-dihydro-benzimidazo<1,2-c>chinazolin-6-on；2-chloro-12H-benzimidazolo[1,2-c]quinazolin-6-one；2-chloro-5H-benzimidazolo[1,2-c]quinazolin-6-one
• CAS: 16400-98-9
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃O
• 分子量: 269.69
• InChiKey: OOJSSUSMVVJCJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₁₄ClN₃O₂ 在 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以41 mg的产率得到2-氯苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉-6(12H)-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-酮酰胺与邻苯二甲胺的CC键裂解/双环化：苯并咪唑[1,2-c]喹唑啉-6酮的合成

  摘要：

  α-酮酰胺已成功用于通过C-C键裂解/双环化反应合成苯并咪唑[1,2 - c ]喹唑啉-6-酮，其中两个新的C–N和一个新的C = N键通过大气气氛下铜的催化作用。该新方案为高产率制备苯并咪唑[1,2 - c ]喹唑啉-6-酮提供了重要的基础。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901642

文献信息

• 一种苯并咪唑并喹唑啉酮化合物的合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN110256444B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种苯并咪唑并喹唑啉酮化合物的合成方法，属于有机合成领域。本发明以式I所示的α‑酮酰胺类化合物、式II所示的邻苯二胺类化合物为底物，在催化剂和碱的作用下，反应得到式Ⅲ所示的苯并咪唑并喹唑啉酮化合物。本发明基于一种新颖、高效的作用机制，制备得到苯并咪唑并喹唑啉酮化合物，原料便宜，催化剂廉价易得，高效绿色，而且底物范围广，产率较高，操作简单等优点。
• Synthesis of imidazo[1,2-<i>c</i>]quinazolin-5(6<i>H</i>)-ones and benzimidazo[1,2-<i>c</i>]quinazolin-6(5<i>H</i>)-ones with the aid of low-valent titanium reagent
  作者：Xuan Zhao、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.353

  日期：——

  A short and facile synthesis of imidazo[1,2-c]quinazolin-5(6H)-ones and benzimidazo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-ones was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of 2-(2-nitrophenyl)imidazoles or 2-(2-nitrophenyl)benzoimidazoles with isocyanates promoted by low-valent titanium reagent. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  通过新颖的还原反应，以良好的收率完成了咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-one和苯并咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6（5 H）-one的短而容易的合成。低价钛试剂促进异氰酸酯对2-（2-硝基苯基）咪唑或2-（2-硝基苯基）苯并咪唑的环化反应。J.杂环化​​学。（2010）。
• Divergent Approach for Regioselective Synthesis of Linearly and Angularly Fused Benzoimidazoquinazolinones from Isatoic Anhydrides
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Surat Hongsibsong、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02317

  日期：2022.12.2

  regioselective syntheses of a wide range of linearly and angularly fused benzoimidazoquinazolinones. The selectivity of the products relies on the generation of either highly electrophilic oxyphosphonium or less reactive imidate intermediates. A direct amine attack at the C-2 position of the oxyphosphonium intermediate presumably drives the reaction toward the linearly fused products, whereas an attack of

  Ph 3 P–I 2介导的靛红酸酐和邻苯二胺的缩合反应已被开发用于区域选择性合成各种线性和角稠合的苯并咪唑并喹唑啉酮。产品的选择性取决于高度亲电性氧磷或反应性较低的亚胺酸酯中间体的产生。胺直接攻击氧膦中间体的 C-2 位可能会推动反应向线性稠合产物的方向发展，而二胺在原位生成的环状亚胺酸酯的 C-4 位的攻击会导致有角稠合的衍生物。该策略可作为有效合成其他相关杂环的实用方法。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING BENZOIMIDAZOQUINAZOLINONE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ DE BENZOIMIDAZOQUINAZOLINONE<br/>[ZH] 一种苯并咪唑并喹唑啉酮化合物的合成方法
  申请人：UNIV JIANGNAN

  公开号：WO2021012726A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  本发明公开了一种苯并咪唑并喹唑啉酮化合物的合成方法，属于有机合成领域。本发明以式（I）所示的α-酮酰胺类化合物、式（II）所示的邻苯二胺类化合物为底物，在催化剂和碱的作用下，反应得到式（III）所示的苯并咪唑并喹唑啉酮化合物。本发明基于一种新颖、高效的作用机制，制备得到苯并咪唑并喹唑啉酮化合物，原料便宜，催化剂廉价易得，高效绿色，而且底物范围广，产率较高，操作简单等优点。
• Synthetic Method for Benzimidazo[1,2-c]quinazolin-6-ones
  申请人：Jiangnan University

  公开号：US20210087199A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The disclosure discloses a synthetic method for benzimidazo[1,2-c]quinazolin-6-ones and belongs to the field of organic synthesis. In the disclosure, an α-ketoamide compound shown as Formula I and an o-phenylenediamine compound shown as Formula II are used as substrates and undergo a reaction under the action of a catalyst and a base to obtain benzimidazo[1,2-c]quinazolin-6-ones shown as Formula III. In the disclosure, benzimidazo[1,2-c]quinazolin-6-ones are prepared based on a novel and efficient action mechanism, and the disclosure has the advantages that the raw materials are cheap, the catalyst is cheap and easy to obtain, the reaction is efficient and environmentally friendly, the substrate range is wide, the yield is high, and the operation is simple.