1-chloro-3-(2,2-dimethoxyethyl)benzene | 42866-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-(2,2-dimethoxyethyl)benzene
• 英文别名: 1,1-Dimethoxy-2-(m-chlorphenyl)-ethan
• CAS: 42866-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD18785490
• 分子量: 200.665
• InChiKey: HXFDKNFRSDFQDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-benzenesulfonyl-4-nitrobut-2-enyl)-3-chlorobenzene 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-chloro-3-(2,2-dimethoxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  脂族醛的双向同系化：通过相同的中间体进行一碳的缩短和延长

  摘要：

  脂肪醛可通过相同的中间体β，γ-不饱和α-硝基砜，经脯氨酸催化的连续反应制备的相同中间体，通过2–4个反应，与一碳短和一碳长的同源羰基化合物同源。几种脂肪醛与苯磺酰基硝基甲烷。当关键中间体的氧化裂解得到一碳较少的同源羰基化合物时，相同关键中间体的还原随后被氧化产生了更多一碳的同源羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130883

文献信息

• Hypoiodous acid-catalyzed regioselective geminal addition of methanol to vinylarenes: synthesis of anti-Markovnikov methyl acetals
  作者：Swamy Peraka、Naresh Mameda、Mahender Reddy Marri、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Prabhakar Sripadi、Narender Nama

  DOI：10.1039/c5ra16826k

  日期：——

  salt and oxone is reported. The preliminary mechanistic investigations suggest that the key factor for achieving the anti-Markovnikov regioselectivity is the semipinacol rearrangement of an iodo functionalized intermediate, which is confirmed by an isotope labeling experiment. In addition, the reaction involves the de-iodination of a co-iodo intermediate via its oxidation to hypervalent iodine species

  报道了一种新的无金属的，乙烯基芳烃的催化双甲氧基化的乙烯基芳烃，其基于从碘化物盐和氧酮原位生成的HOI物质。初步的机理研究表明，实现抗马尔科夫尼科夫区域选择性的关键因素是碘官能化中间体的频哪醇重排，这通过同位素标记实验得以证实。此外，该反应涉及的去碘化共碘中间经由氧化成高价碘，而不是由亲电试剂将其抽象为碘化物。HRESI-MS研究支持在芳族烯烃催化转化为相应的缩醛的过程中，将含一价碘的中间体转化为三价碘的中间体。
• On the Mechanism and Substituent Effects of the Tl(III) Oxidation of Phenylethylenes in Methanol
  作者：L. Nadon、M. Tardat、M. Zador、S. Fliszar

  DOI：10.1139/v73-355

  日期：1973.7.15

  determining step, are discussed in terms of the mechanism of reaction and show the role of the coordination of Tl(III). Hammett's relationship, with ρ = −4.2, describes the substituent effects for the competitive oxidation of ring-substituted styrenes and α-methylstyrenes. The relative migratory aptitudes of aryl groups, as determined from the oxidation products of ring-substituted 1,1-diphenylethylenes

  在甲醇中，Tl(NO3)3 对苯基乙烯的氧化反应迅速且选择性地进行，得到芳基迁移产生的产物，即 (i) 来自相应苯乙烯的 1,1-二甲氧基-2-苯基乙烷，(ii) ) 来自 α-甲基苯乙烯的苯基丙酮，以及 (iii) 来自 1,1,-二苯基乙烯的两种可能的脱氧苯甲因。动力学结果表明形成作为速率决定步骤的鎓-有机中间体，从反应机理的角度进行了讨论，并显示了 Tl(III) 配位的作用。Hammett 关系式 ρ = -4.2，描述了环取代苯乙烯和 α-甲基苯乙烯竞争氧化的取代基效应。芳基的相对迁移能力，由环取代 1 的氧化产物确定，
• Two-way homologation of aliphatic aldehydes: Both one-carbon shortening and lengthening via the same intermediate
  作者：Jae Won Yoo、Youngran Seo、Jong Beom Park、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130883

  日期：2020.2

  Aliphatic aldehydes can be homologated to both one-carbon shorter and one-carbon longer homologous carbonyl compounds through the 2–4 steps of reactions via the same intermediates, β,γ-unsaturated α-nitrosulfones, prepared from the proline-catalyzed sequential reactions of several aliphatic aldehydes with phenylsulfonylnitromethane. While the oxidative cleavage of the key intermediates gave one-carbon

  脂肪醛可通过相同的中间体β，γ-不饱和α-硝基砜，经脯氨酸催化的连续反应制备的相同中间体，通过2–4个反应，与一碳短和一碳长的同源羰基化合物同源。几种脂肪醛与苯磺酰基硝基甲烷。当关键中间体的氧化裂解得到一碳较少的同源羰基化合物时，相同关键中间体的还原随后被氧化产生了更多一碳的同源羰基化合物。