methyl tert-butyl(phenyl)phosphinate | 85656-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl tert-butyl(phenyl)phosphinate
• 英文别名: [Tert-butyl(methoxy)phosphoryl]benzene
• CAS: 85656-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₇O₂P
• 分子量: 212.229
• InChiKey: OEWFXQXTYUPPEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-methyl tert-(butylphenylphosphino)thiolate 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到methyl tert-butyl(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Krawiecka, Bozena; Wojna-Tadeusiak, Elzbieta, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 2, p. 301 - 309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reactions of Dialkyl Phosphites and Phosphine Oxides with Iodosylbenzene
  作者：Sławomir Makowiec、Janusz Rachon

  DOI：10.1080/10426500210674

  日期：2002.4.1

  The reaction of iodosylbenzene with >P(O)H type of acids (dialkyl phosphites, secondary phosphine oxides) was studied. The acids of >P(O)H type add to iodosylbenzene to yield intermediate 6 which in the aprotic solvents yields oxidation products, it means >P(O)OH acids and/or anhydride of >P(O)OP(O)< type. On the other hand if the reaction is performed in alcohol as a solvent in the presence of sodium

  研究了碘代苯与 >P(O)H 型酸（亚磷酸二烷基酯、氧化膦）的反应。>P(O)H 型酸加到碘代基苯中得到中间体 6，在非质子溶剂中产生氧化产物，这意味着 >P(O)OH 酸和/或 >P(O)OP(O)< 的酸酐类型。另一方面，如果反应在醇钠存在下以醇为溶剂进行，> P(O)OR 酯是主要产物。
• Reactivity of diacyloxyiodobenzenes toward trivalent phosphorus nucleophiles
  作者：S?awomir Makowiec、Janusz Rachon

  DOI：10.1002/hc.10161

  日期：——

  equiv of sodium diisopropyl phosphite in THF produces diisopropyl 1-(diisopropoxyphosphinyl)ethylphosphonate with excellent yield. It was found that diacyloxyiodobenzene/PR3 system may serve as an acylating agent; the acylation process can proceed via carboxylic acid anhydride or acylphosphonium salt 17 depending on the protocol used. New very efficient method for synthesis of 2,4,6-trimethylbenzoic

  研究了二酰氧基碘苯和四价磷亲核试剂的反应。已确定，在醇钠存在下，H-膦酸酯和仲氧化膦与二乙酰氧基碘苯在醇中反应，分别生成磷酸三烷基酯和次膦酸烷基酯。对于这种转化反应中间体6被提出。与此相反，在 THF 中用 3 当量的二异丙基亚磷酸钠处理二乙酰氧基碘苯以优异的产率生成 1-（二异丙氧基次膦基）乙基膦酸二异丙基酯。发现二酰氧基碘苯/PR3体系可作为酰化剂；根据所使用的方案，酰化过程可以通过羧酸酐或酰基鏻盐 17 进行。新的非常有效的合成 2,4 的方法，开发了6-三甲基苯甲酸酐。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:352–359, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10161
• Efficient oxygenation of thiophosphoryl and selenophosphoryl groups using trifluoroacetic anhydride
  作者：Jan Heliński、Zbisniew Skrzypczyński、Jacek Wasiak、Jan Michalski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94505-2

  日期：1990.1

  Trifluoroacetic anhydride reacts with organophosphorus compounds containing thiophosphoryl and selenophosphoryl groups converting them in high yield to the corresponding oxygenated systems.

  三氟乙酸酐与含有硫代磷酰基和硒代磷酰基的有机磷化合物反应，将它们高产率地转化为相应的氧化体系。
• Dynamic Kinetic Resolution of Phosphinic Acid Derivatives via Nucleophilic­ Substitution at Phosphorus Center
  作者：Piotr Borowski、Marek Stankevič、Dorota Strzelecka、Olga Bąk

  DOI：10.1055/s-0037-1609947

  日期：2018.12

  suggest that the nature of the observed phenomena is not a classical equilibration of intermediates found in dynamic kinetic resolution process but is a result of a different reactivity of both enantiomers of racemic substrate towards the same chiral nucleophile. Reaction of racemic phosphinic acid derivatives with chiral alcohols proceeds with predominant formation of one diastereomer. The highest level

  摘要 外消旋次膦酸衍生物与手性醇的反应主要形成一种非对映异构体。外消旋的苄基苯基次膦酸甲酯（64％de）的酯交换反应已获得最高水平的富集。反应的结果取决于手性醇和起始有机磷化合物的结构。结果强烈表明，观察到的现象的本质不是动态动力学拆分过程中发现的中间体的经典平衡，而是外消旋底物的两种对映异构体对相同手性亲核试剂不同反应性的结果。 外消旋次膦酸衍生物与手性醇的反应主要形成一种非对映异构体。外消旋的苄基苯基次膦酸甲酯（64％de）的酯交换反应已获得最高水平的富集。反应的结果取决于手性醇和起始有机磷化合物的结构。结果强烈表明，观察到的现象的本质不是动态动力学拆分过程中发现的中间体的经典平衡，而是外消旋底物的两种对映异构体对相同手性亲核试剂不同反应性的结果。
• Aminophosphine oxides in a pyridine series. Studies on the cleavage of pyridine-2- and pyridine-4-yl-(N-benzylamino)-methyldiphenylphosphine oxides in acidic solutions
  作者：Waldemar Goldeman、Tomasz K. Olszewski、Bogdan Boduszek、Wanda Sawka-Dobrowolska

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.048

  日期：2006.5

  synthesis and reactions of 1-(N-benzylamino)-1-(2-pyridyl)- and 1-(N-benzylamino)-1-(4-pyridyl)-methyldiphenylphosphine oxides are described. It was found that these compounds were exceptionally easy to cleave in aqueous sulfuric acid solutions to form diphenylphosphinic acid and the corresponding N-(pyridylmethyl)-benzylamines. The structure of a single diastereoisomer, that is, the (R)-(+)-1-[N-(α-met

  摘要 描述了1-(N-苄基氨基)-1-(2-吡啶基)-和1-(N-苄基氨基)-1-(4-吡啶基)-甲基二苯基氧化膦的合成和反应。发现这些化合物在硫酸水溶液中非常容易裂解形成二苯基次膦酸和相应的 N-(吡啶基甲基)-苄胺。单个非对映异构体的结构，即 (R)-(+)-1-[N-​​(α-甲基苄基氨基)]-1-(4-吡啶基)-(S)-甲基二苯基氧化膦的结构由 X-射线晶体学。通过 31P NMR 光谱研究了所选模型手性吡啶氨基膦氧化物的酸性醇解作用。还研究了裂解动力学。在获得的结果的基础上，制定了裂解机制。