(-)-trans-1-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-2-naphthalenamine | 1369217-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-trans-1-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-2-naphthalenamine
• 英文别名: (1R,2R)-1-(4-Chloro-3-methoxyphenyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 1369217-12-8
• 化学式: C₂₂H₂₈ClNO₃
• 分子量: 389.922
• InChiKey: LEIMDLVAMAFLQF-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-1-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-2-naphthalenamine 在 甲烷磺酸 、 硼烷-叔丁基胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 trans-(-)-(6aR,13bS)-11-chloro-6,6a,7,8,9,13b-hexahydro-7-methyl-12-methoxy-5H-benzonaphth<2,1-b>azepine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of the dopamine D1 antagonist ecopipam

  摘要：

  A concise asymmetric synthesis of the potent dopamine D1 antagonist, ecopipam, has been accomplished in six steps with 33% overall yield via catalytic enantioselective aziridination and subsequent one-pot Friedel-Crafts cyclization of an in situ generated tethered aziridine with high diastereo- and enantioselectivities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.017
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-methoxyphenylmethyl(triphenyl)phosphonium bromide 在 正丁基锂 、 4-甲氧基苯硫酚 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (-)-trans-1-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-2-naphthalenamine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of the dopamine D1 antagonist ecopipam

  摘要：

  A concise asymmetric synthesis of the potent dopamine D1 antagonist, ecopipam, has been accomplished in six steps with 33% overall yield via catalytic enantioselective aziridination and subsequent one-pot Friedel-Crafts cyclization of an in situ generated tethered aziridine with high diastereo- and enantioselectivities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.017