pyrrolo<3,2,1-kl>phenothiazin-1(2H)-one | 17800-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: pyrrolo<3,2,1-kl>phenothiazin-1(2H)-one
• 英文别名: 1-Oxo-1,2-dihydro-pyrrolo<3,2,1-kl>phenothiazin；2H-pyrrolo[3,2,1-kl]phenothiazin-1-one；Pyrrolo[3,2,-1kl]phenothiazine-1-one；8-thia-1-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-2,4,6,9,11,13(16)-hexaen-15-one
• CAS: 17800-35-0
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• 分子量: 239.298
• InChiKey: BEMQWSWFMDUAOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolo<3,2,1-kl>phenothiazin-1(2H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-dihydro-N-(2-pyridyl)-1-oxopyrrolo[3,2,1-kl]-phenothiazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1-氧代吡咯并[3,2,1-kl]吩噻嗪-2-羧酰胺和同类物，具有抗炎活性的双重环氧合酶/ 5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  一系列1,2-二氢-1-氧杂吡咯[3,2,1-kl]吩噻嗪，1,2-二氢-1-氧杂吡咯[3,2,1-kl]吩恶嗪和1,2-二氢- 1-氧代吡咯并[3,2,1-去] ac啶-2-羧酰胺是通过1,2-二氢-1-氧代-吡咯并[3,2,1-kl]吩噻嗪或其他相应的吩恶嗪与a啶乙基的反应制得的或带有适当胺的甲酯。发现该家族的几个成员是花生四烯酸代谢的有效的环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，并且在大鼠足水肿试验中具有体内抗炎活性。描述了该化合物家族中的构效关系。1,2-二氢-N-（2-噻唑基）-1-氧吡咯并[3,2，发现1-kl]吩噻嗪-1-羧酰胺（34）是表现出有效的环氧合酶/ 5-脂氧合酶抑制花生四烯酸代谢的最佳化合物之一。它对源自大鼠嗜碱性粒细胞白血病1（RBL-1）细胞的酶的IC50分别为0.07和1.4 microM。它在大鼠足部水肿试验中具有抗炎作用（在33 mg / kg口服时抑制48

  DOI：

  10.1021/jm00169a035
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydropyrrolo[3,2,1-kl]-phenothiazin-1,2-dione 在 五氯化磷 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 pyrrolo<3,2,1-kl>phenothiazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1-氧代吡咯并[3,2,1-kl]吩噻嗪-2-羧酰胺和同类物，具有抗炎活性的双重环氧合酶/ 5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  一系列1,2-二氢-1-氧杂吡咯[3,2,1-kl]吩噻嗪，1,2-二氢-1-氧杂吡咯[3,2,1-kl]吩恶嗪和1,2-二氢- 1-氧代吡咯并[3,2,1-去] ac啶-2-羧酰胺是通过1,2-二氢-1-氧代-吡咯并[3,2,1-kl]吩噻嗪或其他相应的吩恶嗪与a啶乙基的反应制得的或带有适当胺的甲酯。发现该家族的几个成员是花生四烯酸代谢的有效的环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，并且在大鼠足水肿试验中具有体内抗炎活性。描述了该化合物家族中的构效关系。1,2-二氢-N-（2-噻唑基）-1-氧吡咯并[3,2，发现1-kl]吩噻嗪-1-羧酰胺（34）是表现出有效的环氧合酶/ 5-脂氧合酶抑制花生四烯酸代谢的最佳化合物之一。它对源自大鼠嗜碱性粒细胞白血病1（RBL-1）细胞的酶的IC50分别为0.07和1.4 microM。它在大鼠足部水肿试验中具有抗炎作用（在33 mg / kg口服时抑制48

  DOI：

  10.1021/jm00169a035

文献信息

• Pyrrolophenothiazine carboxamides
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05403839A1

  公开（公告）日：1995-04-04

  Compounds of the formula ##STR1## wherein the broken line represents an optional double bond; X is O, S, CH.sub.2 or CH.sub.2 CH.sub.2, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful in treating inflammation or other prostaglandin or leukotriene mediated diseases.

  式子为##STR1##的化合物，其中断线表示可选的双键；X为O、S、CH.sub.2或CH.sub.2 CH.sub.2，以及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗炎症或其他前列腺素或白三烯介导的疾病中有用。
• Messer,M.; Farge,D., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 265, p. 758 - 761
  作者：Messer,M.、Farge,D.

  DOI：——

  日期：——
• MYLARI, BANAVARA LAKSHMANA;LOMBARDINO, JOSEPH GEORGE;MCMANUS, JAMES MICHA+
  作者：MYLARI, BANAVARA LAKSHMANA、LOMBARDINO, JOSEPH GEORGE、MCMANUS, JAMES MICHA+

  DOI：——

  日期：——
• MYLARI, BANAVARA L.;CARTY, THOMAS J.;MOORE, PETER F.;ZEMBROWSKI, WILLIAM +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2019-2024
  作者：MYLARI, BANAVARA L.、CARTY, THOMAS J.、MOORE, PETER F.、ZEMBROWSKI, WILLIAM +

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Dihydro-1-oxopyrrolo[3,2,1-kl]phenothiazine-2-carboxamides and congeners, dual cyclooxygenase/5-lipoxygenase inhibitors with anti-inflammatory activity
  作者：Banavara L. Mylari、Thomas J. Carty、Peter F. Moore、William J. Zembrowski

  DOI：10.1021/jm00169a035

  日期：1990.7

  A series of 1,2-dihydro-1-oxopyrrolo[3,2,1-kl]phenothiazine, 1,2-dihydro-1-oxopyrrolo[3,2,1-kl]phenoxazine, and 1,2-dihydro-1-oxopyrrolo[3,2,1-de]acridine-2-carboxamides were prepared by reaction of 1,2-dihydro-1-oxo-pyrrolo[3,2,1-kl]phenothiazine or other corresponding phenoxazine and acridan ethyl or methyl esters with appropriate amines. Several members of this family were found to be potent, dual

  一系列1,2-二氢-1-氧杂吡咯[3,2,1-kl]吩噻嗪，1,2-二氢-1-氧杂吡咯[3,2,1-kl]吩恶嗪和1,2-二氢- 1-氧代吡咯并[3,2,1-去] ac啶-2-羧酰胺是通过1,2-二氢-1-氧代-吡咯并[3,2,1-kl]吩噻嗪或其他相应的吩恶嗪与a啶乙基的反应制得的或带有适当胺的甲酯。发现该家族的几个成员是花生四烯酸代谢的有效的环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，并且在大鼠足水肿试验中具有体内抗炎活性。描述了该化合物家族中的构效关系。1,2-二氢-N-（2-噻唑基）-1-氧吡咯并[3,2，发现1-kl]吩噻嗪-1-羧酰胺（34）是表现出有效的环氧合酶/ 5-脂氧合酶抑制花生四烯酸代谢的最佳化合物之一。它对源自大鼠嗜碱性粒细胞白血病1（RBL-1）细胞的酶的IC50分别为0.07和1.4 microM。它在大鼠足部水肿试验中具有抗炎作用（在33 mg / kg口服时抑制48