(3S,4S)-4-chloromethyl-3-phthalimido-azetidin-2-one | 129212-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-chloromethyl-3-phthalimido-azetidin-2-one
• 英文别名: cis 3-Phthalimido-4-chloromethyl-2-azetidinone；2-[(2S,3S)-2-(chloromethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 129212-25-5
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₃
• 分子量: 264.668
• InChiKey: JUMMUOXPPNZGEZ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-chloromethyl-3-phthalimido-azetidin-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((2S,3S)-2-Iodomethyl-4-oxo-azetidin-3-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对映异构体合成的通用2-isophephem synthon

  摘要：

  对映异构体合成子的对映选择性合成是通过组装3个结构单元来进行的。邻苯二甲酰亚胺基乙酰氯与手性亚胺环加成后，β-内酰胺核的非对映异构体过量为80％（de）。噻嗪环的修饰是使用高度官能化的环氧酯和P 2 I 4介导的水消除进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81967-0
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3S)-2-(chloromethyl)-4-oxo-1-(1-phenylethyl)azetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione 生成 (3S,4S)-4-chloromethyl-3-phthalimido-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  HEYMES, A.;BONNET, A.;PRONINE, D.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 3-amino-2-oxo-azetidine-1-sulfonic acids
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04900728A1

  公开（公告）日：1990-02-13

  Novel syn isomers of racemates and optical isomers of 3-amino-2-oxo-azetidine-1-sulfonic acids of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen linear or branched optionally substituted alkyl of 1 to 12 carbon atoms and optionally substituted alkenyl and alkynyl of 2 to 12 carbon atoms, R.sub.1 is --(CH.sub.2).sub.n --X, n is an integer from 1 to 4, X is selected from the group consisting of halogen, --CN, --OR', --SR.sub.1 ", azido, thiocyanate, isothiocyanate, and ##STR2## is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R" is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms and a heterocycle and R' and R" are individiually selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms and taken together with the nitrogen to which they are attached form a heterocycle and A.sup.1 is selected from the group consisting of hydrogen, and metal cations and their nontoxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts, the wavy line indicating the cis form, trans form or cis trans forms having antibiotic properties.

  该专利描述了一种新型的对映异构体和光学异构体，其为3-氨基-2-氧代-氮杂丙酸-1-磺酸的衍生物。该化合物的结构式如下：其中R可选自以下组中的一种：氢、线性或支链的、可选择性地取代的1至12个碳原子的烷基，以及可选择性地取代的2至12个碳原子的烯基和炔基；R.sub.1为--(CH.sub.2).sub.n --X，n为1至4的整数，X可选自以下组中的一种：卤素、--CN、--OR'、--SR.sub.1 "、叠氮基、硫氰酸根、异硫氰酸根以及下列结构：其中##STR2##可选自以下组中的一种：氢和1至4个碳原子的烷基；R"可选自以下组中的一种：氢、1至4个碳原子的烷基和一个杂环；R'和R"各自可选自以下组中的一种：氢和1至4个碳原子的烷基，并且它们与它们所连接的氮原子一起形成一个杂环；A.sup.1可选自以下组中的一种：氢、金属阳离子及其无毒、药学上可接受的酸盐。波浪线表示顺式、反式或顺反式形式，具有抗生素属性。
• 3-amino-2-oxo-azetidine-1-sulfonic acids
  申请人：Uclaf; Roussel

  公开号：US05057512A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  Novel syn isomers of reacemates and optical isomers of 3-amino-2-oxo-azetidine-1-sulfonic acids of the formula ##STR1## wherein R is difluoromethyl, R.sub.1 is --(CH.sub.2).sub.n --X, n is an integer from 1 to 4, X is selected from the group consisting of halogen, --CN, --OR.sub.1 ', --SR.sub.1 ", azido, thiocyanate, isothiocyanate, and ##STR2## R.sub.1 ' is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.1 " is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms and a heterocycle and R' and R" are individually selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms and taken together with the nitrogen to which they are attached form a heterocycle and A.sup.1 is selected from the group consisting of hydrogen, and metal cations and their nontoxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts, the wavy line indicating the cis form, trans form or cis trans forms having antibiotic properties.

  该专利描述了一种新的合成异构体和光学异构体的3-氨基-2-氧代氮杂环-1-磺酸，其化学式为##STR1##其中，R为二氟甲基，R.sub.1为--(CH.sub.2).sub.n --X，n为1至4的整数，X选自卤素，--CN，--OR.sub.1 '，--SR.sub.1 "，偶氮基，硫氰酸根，异硫氰酸根和##STR2##R.sub.1 '选自氢和1至4个碳原子的烷基，R.sub.1 "选自氢，1至4个碳原子的烷基和杂环，R'和R"分别选自氢和1至4个碳原子的烷基，并与它们所连接的氮一起形成杂环，A.sup.1选自氢和金属阳离子及其无毒、药学上可接受的酸盐，其中波浪线表示具有抗生素特性的顺式形式、反式形式或顺反式形式。
• ASZODI, JOZSEF;BONNET, ALAIN;TEUTSCH, GEORGES, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1579-1586
  作者：ASZODI, JOZSEF、BONNET, ALAIN、TEUTSCH, GEORGES

  DOI：——

  日期：——
• HEYMES, A.;BONNET, A.;PRONINE, D.
  作者：HEYMES, A.、BONNET, A.、PRONINE, D.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of a versatile 2-isocephem synthon
  作者：Jozsef Aszodi、Alain Bonnet、Georges Teutsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81967-0

  日期：1990.1

  Enantioselective synthesis of the isocephem synthon has been carried out by assembling 3 building blocks. Cycloaddition of phthalimido acetyl chloride with a chiral imine gave the β-lactam nucleus in 80% diastereoisomeric excess (d.e.). The elaboration of the thiazine ring was carried out using a highly functionalised epoxy ester and P2I4 mediated water elimination.

  对映异构体合成子的对映选择性合成是通过组装3个结构单元来进行的。邻苯二甲酰亚胺基乙酰氯与手性亚胺环加成后，β-内酰胺核的非对映异构体过量为80％（de）。噻嗪环的修饰是使用高度官能化的环氧酯和P 2 I 4介导的水消除进行的。