4-p-chlorophenyl-6-methyl-2-nitro-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine | 88013-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4-p-chlorophenyl-6-methyl-2-nitro-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-nitro-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine
• CAS: 88013-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 308.788
• InChiKey: SDNPRNXXGOCLPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-p-chlorophenyl-6-methyl-2-nitro-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno<2,3-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的合成及抗抑郁活性。

  摘要：

  通过1-芳基-2-[（2-噻吩甲基）氨基]乙醇衍生物的酸催化环化反应制备了一系列取代的4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶。通过抑制小鼠中去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）摄取以及预防丁苯那嗪诱导的上睑下垂（TBZ）的能力证明了这些化合物的抗抑郁活性。对于几种受试化合物，两种神经递质都有明显的抑制作用，而其中一些是NE或5-HT摄取的选择性抑制剂。最佳活性与将亲脂性取代基引入苯环的4位和将较少亲脂性取代基引入噻吩环的2位相关（11、23）。在苯环的2和6位带有取代基的化合物33是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00375a011
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-噻吩甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-p-chlorophenyl-6-methyl-2-nitro-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的合成及抗抑郁活性。

  摘要：

  通过1-芳基-2-[（2-噻吩甲基）氨基]乙醇衍生物的酸催化环化反应制备了一系列取代的4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶。通过抑制小鼠中去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）摄取以及预防丁苯那嗪诱导的上睑下垂（TBZ）的能力证明了这些化合物的抗抑郁活性。对于几种受试化合物，两种神经递质都有明显的抑制作用，而其中一些是NE或5-HT摄取的选择性抑制剂。最佳活性与将亲脂性取代基引入苯环的4位和将较少亲脂性取代基引入噻吩环的2位相关（11、23）。在苯环的2和6位带有取代基的化合物33是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00375a011

文献信息

• US4482559A
  申请人：——

  公开号：US4482559A

  公开（公告）日：1984-11-13
• US4550106A
  申请人：——

  公开号：US4550106A

  公开（公告）日：1985-10-29