2-氰基-2-(4-甲氧基苯基)乙酰胺 | 5446-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-2-(4-甲氧基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-cyano-2-(4-methoxyphenyl) acetamide
• 英文别名: cyano-(4-methoxy-phenyl)-acetic acid amide；Cyan-(4-methoxy-phenyl)-essigsaeure-amid；(+/-)-(4-Methoxy-phenyl)-malonsaeure-amid-nitril；2-Cyano-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 5446-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: GSDIAEQOIBSQBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-(4-甲氧基苯基)乙酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  在二芳基膦氧化物存在下通过α-取代的丙二腈的好氧氧化制备O-保护的氰醇

  摘要：

  使用二芳基膦氧化物在O 2的存在下，实现了轻度，无氰化物的反应，并由易于获得的α-取代的丙二酸高效合成了O-膦酰基保护的氰醇。机理研究表明，除了丙二腈衍生物的初始有氧氧化外，该过程的显着特征还包括四面体中间体的形成和随后的分子内重排。可以通过醇解或通过用DIBAL-H还原来除去膦酰基保护基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00569
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-氰基-2-(4-甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  在二芳基膦氧化物存在下通过α-取代的丙二腈的好氧氧化制备O-保护的氰醇

  摘要：

  使用二芳基膦氧化物在O 2的存在下，实现了轻度，无氰化物的反应，并由易于获得的α-取代的丙二酸高效合成了O-膦酰基保护的氰醇。机理研究表明，除了丙二腈衍生物的初始有氧氧化外，该过程的显着特征还包括四面体中间体的形成和随后的分子内重排。可以通过醇解或通过用DIBAL-H还原来除去膦酰基保护基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00569

文献信息

• Site isolated base and acid catalyzed azaspirocyclization cascades
  作者：Adam W. Pilling、Jutta Böhmer、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b716568d

  日期：——

  A one-pot, site isolated base (PS-BEMP) and acid (Si-TsOH) catalyzed cyclization cascade to azaspirocyclic molecules is reported; the reaction is simple to perform, atom efficient (water is the only byproduct) and broad in its scope to a diverse range of azaspirocyclic products.

  报告了一种单锅、位点隔离碱（PS-BEMP）和酸（Si-TsOH）催化的氮杂环分子级联环化反应；该反应操作简单、原子效率高（水是唯一的副产物），而且范围广泛，可生成多种氮杂环产物。
• Para-Methoxyphenylmalonic Acid and its Derivatives¹
  作者：Joseph B. Niederl、Roslyn T. Roth、Albert A. Plentl

  DOI：10.1021/ja01289a032

  日期：1937.10
• Preparation of O-Protected Cyanohydrins by Aerobic Oxidation of α-Substituted Malononitriles in the Presence of Diarylphosphine Oxides
  作者：Dapeng Zhang、Mingming Lian、Jia Liu、Shukun Tang、Guangzhi Liu、Cunfei Ma、Qingwei Meng、Haisheng Peng、Daling Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00569

  日期：2019.4.19

  mild, reagent-cyanide-free, and efficient synthesis of O-phosphinoyl-protected cyanohydrins from readily available α-substituted malononitriles was realized using diarylphosphine oxides in the presence of O2. Mechanistic studies indicated that in addition to the initial aerobic oxidation of the malononitrile derivative notable features of this process include the formation of a tetrahedral intermediate

  使用二芳基膦氧化物在O 2的存在下，实现了轻度，无氰化物的反应，并由易于获得的α-取代的丙二酸高效合成了O-膦酰基保护的氰醇。机理研究表明，除了丙二腈衍生物的初始有氧氧化外，该过程的显着特征还包括四面体中间体的形成和随后的分子内重排。可以通过醇解或通过用DIBAL-H还原来除去膦酰基保护基。