5-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-3-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole | 1023294-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-3-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1023294-82-7
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 332.229
• InChiKey: ZZAYADCABKZOTM-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯溴苯 、 (1E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-one oxime 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到5-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-3-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Carboetherification of β,γ-Unsaturated Oximes: A Novel Approach to Δ²-Isoxazolines

  摘要：

  A novel route to the synthesis of Delta(2)-isoxazoline derivatives is described. Reaction of beta,gamma-unsaturated oximes with aryl bromides via palladium-catalyzed carboetherification affords 3,5-disubstituted Delta(2)-isoxazolines in good yields. The use of Xantphos as ligand is crucial for the transformation. The carboetherification products can be further converted to beta-hydroxy ketones in the presence of Fe powder and NH(4)Cl.

  DOI：

  10.1021/ol8002173