2-Amino-5.3'.4'-trichlor-benzophenon | 4025-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-5.3'.4'-trichlor-benzophenon
• 英文别名: (2-Amino-5-chlorophenyl)(3,4-dichlorophenyl)methanone；(2-amino-5-chlorophenyl)-(3,4-dichlorophenyl)methanone
• CAS: 4025-08-5
• 化学式: C₁₃H₈Cl₃NO
• 分子量: 300.572
• InChiKey: ABARXXWMVAARMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  481.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5.3'.4'-trichlor-benzophenon 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氢喹唑啉类作为一种新型布氏锥虫锥虫硫酮还原酶抑制剂：通过蛋白质晶体学发现、合成和表征其结合模式

  摘要：

  锥虫硫酮还原酶 (TryR) 是一种在寄生虫布氏锥虫中经过基因验证的药物靶点，人类非洲锥虫病的病原体。在这里，我们报告了基于 3,4-二氢喹唑啉支架的一系列新型 TryR 抑制剂的发现、合成和开发。此外，还展示了 TryR 的高分辨率晶体结构，单独以及与该系列的底物和抑制剂复合。这代表了非共价配体和这种酶之间的高分辨率复合物的第一份报告。结构研究表明，在配体结合后，酶会发生构象变化，产生一个新的亚袋，该亚袋被配体上的芳基占据。因此，抑制剂实际上在原本较大的、暴露于溶剂的活性位点内产生了它自己的小结合袋。TryR-配体结构随后用于指导抑制剂的合成，包括挑战诱导子口袋的类似物。这导致开发出对 TryR 和T. brucei寄生虫在全细胞测定中。

  DOI：

  10.1021/jm200312v
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯溴苯 、 2-氨基-5-氯苯甲酸 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Amino-5.3'.4'-trichlor-benzophenon
  参考文献：
  名称：

  二氢喹唑啉类作为一种新型布氏锥虫锥虫硫酮还原酶抑制剂：通过蛋白质晶体学发现、合成和表征其结合模式

  摘要：

  锥虫硫酮还原酶 (TryR) 是一种在寄生虫布氏锥虫中经过基因验证的药物靶点，人类非洲锥虫病的病原体。在这里，我们报告了基于 3,4-二氢喹唑啉支架的一系列新型 TryR 抑制剂的发现、合成和开发。此外，还展示了 TryR 的高分辨率晶体结构，单独以及与该系列的底物和抑制剂复合。这代表了非共价配体和这种酶之间的高分辨率复合物的第一份报告。结构研究表明，在配体结合后，酶会发生构象变化，产生一个新的亚袋，该亚袋被配体上的芳基占据。因此，抑制剂实际上在原本较大的、暴露于溶剂的活性位点内产生了它自己的小结合袋。TryR-配体结构随后用于指导抑制剂的合成，包括挑战诱导子口袋的类似物。这导致开发出对 TryR 和T. brucei寄生虫在全细胞测定中。

  DOI：

  10.1021/jm200312v

文献信息

• Asymmetric Reduction of 2-Aminobenzophenone Using Yeast, Rhodosporidium toruloides.
  作者：Masahiro KATO、Kazuo SASAHARA、Kiyoshige OCHI、Hiroyuki AKITA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.39.2498

  日期：——

  (±)-N-Isonicotinoyl-2-amino-5-chlorobenzhydrol (1) is a rice plant growth regulator which shortens the second leaf sheaths. One of the enantiomers, (S)-1, was obtained by microbiological asymmetric reduction of 2-amino-5-chlorobenzophenone using Rhodosporidium toruloides followed by isonicotinoylation. Several substituted benzhydrol derivatives were also prepared by use of the same biological method and converted to N-isonicotinoyl compounds. The growth-regulating activities of these compounds were evaluated.

  (±)-N-异烟酰基-2-氨基-5-氯苯基醇 (1) 是一种水稻植物生长调节剂，可缩短第二片叶鞘。通过使用红酵母Rhodosporidium toruloides对2-氨基-5-氯苯酮进行微生物不对称还原，得到了其中一个对映体(S)-1，随后进行异烟酰化。还通过相同的生物方法制备了几种取代的苯基醇衍生物，并转化为N-异烟酰基化合物。对这些化合物的生长调节活性进行了评估。
• Dihydroquinazolines as a Novel Class of Trypanosoma brucei Trypanothione Reductase Inhibitors: Discovery, Synthesis, and Characterization of their Binding Mode by Protein Crystallography
  作者：Stephen Patterson、Magnus S. Alphey、Deuan C. Jones、Emma J. Shanks、Ian P. Street、Julie A. Frearson、Paul G. Wyatt、Ian H. Gilbert、Alan H. Fairlamb

  DOI：10.1021/jm200312v

  日期：2011.10.13

  validated drug target in the parasite Trypanosoma brucei, the causative agent of human African trypanosomiasis. Here we report the discovery, synthesis, and development of a novel series of TryR inhibitors based on a 3,4-dihydroquinazoline scaffold. In addition, a high resolution crystal structure of TryR, alone and in complex with substrates and inhibitors from this series, is presented. This represents

  锥虫硫酮还原酶 (TryR) 是一种在寄生虫布氏锥虫中经过基因验证的药物靶点，人类非洲锥虫病的病原体。在这里，我们报告了基于 3,4-二氢喹唑啉支架的一系列新型 TryR 抑制剂的发现、合成和开发。此外，还展示了 TryR 的高分辨率晶体结构，单独以及与该系列的底物和抑制剂复合。这代表了非共价配体和这种酶之间的高分辨率复合物的第一份报告。结构研究表明，在配体结合后，酶会发生构象变化，产生一个新的亚袋，该亚袋被配体上的芳基占据。因此，抑制剂实际上在原本较大的、暴露于溶剂的活性位点内产生了它自己的小结合袋。TryR-配体结构随后用于指导抑制剂的合成，包括挑战诱导子口袋的类似物。这导致开发出对 TryR 和T. brucei寄生虫在全细胞测定中。