(2S)-1-benzyl-4-trimethylsilylethyl malate | 868773-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-benzyl-4-trimethylsilylethyl malate
• 英文别名: 1-O-benzyl 4-O-(2-trimethylsilylethyl) (2S)-2-hydroxybutanedioate
• CAS: 868773-45-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅Si
• 分子量: 324.449
• InChiKey: WCQUVVABWDNRJQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-benzyl-4-trimethylsilylethyl malate 、 (三苯基膦烯)乙烯酮 在 苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(5S)-4-benzyloxy-5-trimethylsilylethylcarboxymethyl[5H]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Carlosic Acid and Other 5-Carboxymethyltetronates from Malates

  摘要：

  S-卡尔洛斯酸是通过六个步骤从苹果酸中制备的，产率为32%。环闭合通过一个多米诺加成-维迪克烯化反应与Ph3PCCO实现。采用树脂结合的苹果酸盐的变体提供了固定化的5-羧甲基四氢呋喃酸。这应该可以实现平行化和自动化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870018
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 (S)-3-(Benzyloxycarbonyl)-3-hydroxypropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到(2S)-1-benzyl-4-trimethylsilylethyl malate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Carlosic Acid and Other 5-Carboxymethyltetronates from Malates

  摘要：

  S-卡尔洛斯酸是通过六个步骤从苹果酸中制备的，产率为32%。环闭合通过一个多米诺加成-维迪克烯化反应与Ph3PCCO实现。采用树脂结合的苹果酸盐的变体提供了固定化的5-羧甲基四氢呋喃酸。这应该可以实现平行化和自动化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870018

文献信息

• An Efficient Synthesis of Carlosic Acid and Other 5-Carboxymethyltetronates from Malates
  作者：Rainer Schobert、Carsten Jagusch

  DOI：10.1055/s-2005-870018

  日期：——

  S-Carlosic acid was prepared in six steps and 32% yield from malic acid. Ring closure was effected by a domino addition-Wittig alkenation reaction with Ph3PCCO. A variant employing resin-bound malates furnished immobilized 5-carboxymethyltetron­ates. It should be amenable to parallelization and automation.

  S-卡尔洛斯酸是通过六个步骤从苹果酸中制备的，产率为32%。环闭合通过一个多米诺加成-维迪克烯化反应与Ph3PCCO实现。采用树脂结合的苹果酸盐的变体提供了固定化的5-羧甲基四氢呋喃酸。这应该可以实现平行化和自动化。