(5S)-4-benzyloxy-5-trimethylsilylethylcarboxymethyl[5H]furan-2-one | 868773-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S)-4-benzyloxy-5-trimethylsilylethylcarboxymethyl[5H]furan-2-one
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl 2-[(2S)-5-oxo-3-phenylmethoxy-2H-furan-2-yl]acetate
• CAS: 868773-46-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅Si
• 分子量: 348.471
• InChiKey: BRJYEQXKJGNMBF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-4-benzyloxy-5-trimethylsilylethylcarboxymethyl[5H]furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 2-[(2S)-4-丁酰基-5-羟基-3-氧代呋喃-2-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Carlosic Acid and Other 5-Carboxymethyltetronates from Malates

  摘要：

  S-卡尔洛斯酸是通过六个步骤从苹果酸中制备的，产率为32%。环闭合通过一个多米诺加成-维迪克烯化反应与Ph3PCCO实现。采用树脂结合的苹果酸盐的变体提供了固定化的5-羧甲基四氢呋喃酸。这应该可以实现平行化和自动化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870018
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-benzyl-4-trimethylsilylethyl malate 、 (三苯基膦烯)乙烯酮 在 苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(5S)-4-benzyloxy-5-trimethylsilylethylcarboxymethyl[5H]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Carlosic Acid and Other 5-Carboxymethyltetronates from Malates

  摘要：

  S-卡尔洛斯酸是通过六个步骤从苹果酸中制备的，产率为32%。环闭合通过一个多米诺加成-维迪克烯化反应与Ph3PCCO实现。采用树脂结合的苹果酸盐的变体提供了固定化的5-羧甲基四氢呋喃酸。这应该可以实现平行化和自动化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870018

文献信息

• An Efficient Synthesis of Carlosic Acid and Other 5-Carboxymethyltetronates from Malates
  作者：Rainer Schobert、Carsten Jagusch

  DOI：10.1055/s-2005-870018

  日期：——

  S-Carlosic acid was prepared in six steps and 32% yield from malic acid. Ring closure was effected by a domino addition-Wittig alkenation reaction with Ph3PCCO. A variant employing resin-bound malates furnished immobilized 5-carboxymethyltetron­ates. It should be amenable to parallelization and automation.

  S-卡尔洛斯酸是通过六个步骤从苹果酸中制备的，产率为32%。环闭合通过一个多米诺加成-维迪克烯化反应与Ph3PCCO实现。采用树脂结合的苹果酸盐的变体提供了固定化的5-羧甲基四氢呋喃酸。这应该可以实现平行化和自动化。