2-isopropenyl-2-phenyl-oxirane | 34485-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropenyl-2-phenyl-oxirane
• 英文别名: 2-(1-methylethenyl)-2-phenyl-oxirane；2-Phenyl-2-prop-1-en-2-yloxirane
• CAS: 34485-86-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: JAGMQTOKDRIOCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropenyl-2-phenyl-oxirane 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-hydroxy-2-phenyl-3-methyl-1-(2-tosylaminophenylthio)-3-butene
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclisation of Unsaturated Phenylsulfides. Synthesis of a Novel Series of 2 Substituted-2,3-dihydrobenzothiazoles

  摘要：

  Aminoarylhydroxy thioalkenes react with tosyl derivatives to provide mainly N substituted -2 vinyl -2,3 dihydrobenzothiazoles. A different regiochemistry of cyclization depending on whether a methyl or a phenyl susbtituent was used, was observed. Formation of -2H- 3,4-dihydrobenzothiazines and dienes was observed.

  DOI：

  10.1080/00397919508011449
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₃BrO 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.86 g的产率得到2-isopropenyl-2-phenyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  镍催化交叉电开环反应合成多取代烯丙醇

  摘要：

  在此，我们报道了一种镍催化的乙烯基环氧化物的交叉亲电试剂开环反应，其中芳基碘化物、烷基碘化物和苄基氯都可以作为亲电偶联伙伴，为制备多取代烯丙醇提供了一种新方法。这种新方法具有广泛的底物范围（76 个实例）、良好的步骤经济性、高 L/B- 和E / Z选择性以及温和的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02199

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Benzannulation of Vinyloxiranes with 3-Formylchromones or 1,4-Quinones for Diversely Functionalized 2-Hydroxybenzophenones, 1,4-Naphthoquinones, and Anthraquinones
  作者：Jihwan Gim、Peter Yuosef M. Rubio、Sonaimuthu Mohandoss、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02554

  日期：2024.2.16

  involves cascade in situ diene formation, [4 + 2] cycloaddition, elimination, and ring-opening strategies. Moreover, it provides an expedited synthetic pathway to access biologically intriguing 1,4-naphthoquinones and anthraquinones including vitamin K3 and tectoquinone. The synthesized compounds also hold potential for use as UV filters and show promise as chemosensors for Cu2+ and Mg2+ ions.

  描述了用于功能化 2-羟基二苯甲酮的区域选择性构建的简单且方便的方案。该方案涉及 Sc(OTf) 3 /BF 3 ·OEt 2催化 2-乙烯基环氧乙烷与 3-甲酰色酮的苯环化反应，其中涉及级联原位二烯形成、[4 + 2] 环加成、消除和开环策略。此外，它还提供了一种快速合成途径来获取生物学上有趣的 1,4-萘醌和蒽醌，包括维生素 K3 和 tectoquinone。合成的化合物还具有用作紫外线过滤剂的潜力，并有望作为 Cu 2+和 Mg 2+离子的化学传感器。
• Palladium-Catalyzed Ligand-Controlled Switchable Hetero-(5 + 3)/Enantioselective [2σ+2σ] Cycloadditions of Bicyclobutanes with Vinyl Oxiranes
  作者：Jin-Lan Zhou、Yuanjiu Xiao、Linke He、Xin-Yu Gao、Xue-Chun Yang、Wen-Biao Wu、Guoqiang Wang、Junliang Zhang、Jian-Jun Feng

  DOI：10.1021/jacs.4c01851

  日期：2024.7.24

  developing strategies for the cycloaddition of bicyclobutanes (BCBs). However, higher-order cycloaddition and catalytic asymmetric cycloaddition of BCBs have been long-standing formidable challenges. Here, we report Pd-catalyzed ligand-controlled, tunable cycloadditions for the divergent synthesis of bridged bicyclic frameworks. The dppb ligand facilitates the formal (5+3) cycloaddition of BCBs and vinyl oxiranes

  近 60 年来，重要的研究工作一直集中在开发双环丁烷 (BCB) 环加成策略上。然而，BCB 的高阶环加成和催化不对称环加成一直是长期存在的艰巨挑战。在这里，我们报道了 Pd 催化的配体控制的、可调节的环加成反应，用于桥联双环骨架的不同合成。 dppb 配体促进 BCB 和乙烯基环氧乙烷的正式 (5+3) 环加成，以 100% 区域选择性产生具有桥联双环支架的有价值的八元醚。 Cy-DPEphos 配体促进选择性杂-[2σ+2σ] 环加成，以获得药理学上重要的 2-氧杂双环[3.1.1]庚烷 (O-BCHeps)。此外，使用手性 ( S )-DTBM-Segphos 实现了相应的催化不对称合成 ee 为 94-99% 的 O-BCHeps，这代表了两个应变环的首次催化不对称交叉二聚。获得的 O-BCHeps 是有前途的邻位取代苯的生物等排体。
• Tichniouin; Sauleau; Sauleau, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 2, p. 181 - 186
  作者：Tichniouin、Sauleau、Sauleau、Lacroix

  DOI：——

  日期：——
• David, M.; Sauleau, J.; Sauleau, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 527 - 534
  作者：David, M.、Sauleau, J.、Sauleau, A.

  DOI：——

  日期：——
• TICHNIOUIN, M.;SAULEAU, J.;SAULEAU, A.;LACROIX, P., EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 2, 181-186
  作者：TICHNIOUIN, M.、SAULEAU, J.、SAULEAU, A.、LACROIX, P.

  DOI：——

  日期：——