1-Phenylthio-3-methyl-1(E)-buten-3-ol | 15148-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Phenylthio-3-methyl-1(E)-buten-3-ol
• 英文别名: 2-methyl-4-(phenylthio)but-3-en-2-ol；E-4-Phenylthio-2-methyl-3-buten-2-ol；trans-2-Methyl-4-phenylmercapto-buten-(3)-ol-(2)；(E)-2-methyl-4-phenylsulfanylbut-3-en-2-ol
• CAS: 15148-54-6；62927-21-3；62927-20-2
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: IBULIYJCADKZND-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenylthio-3-methyl-1(E)-buten-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到(E) 3-methyl-1,3-butadienyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的无金属硫醇-炔点击反应†

  摘要：

  碳硫键形成反应对于功能化材料设计以及生物化学应用至关重要。使用昂贵的金属基催化剂以及随之而来的痕量金属杂质污染是现有方法的具有挑战性的缺点。在这里，我们描述了第一个环保的无金属光氧化还原途径进行硫醇-炔点击反应。使用曙红Y作为廉价且易于获得的催化剂，以高收率（高达91％）和优异的选择性（高达60：1）获得C-S偶联产物。开发了一种 3D 打印光反应器，用于创建具有温度稳定性的平行反应阵列，以提高催化系统的性能。

  DOI：

  10.1039/c6sc02132h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxy-3-methyl-1-phenylthiobutane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75.4%的产率得到1-Phenylthio-3-methyl-1(E)-buten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  E -3-羟基烯基苯硫醚的立体选择路线

  摘要：

  Ë当-环氧烷基-2,3-苯基硫化物具有3- -3-羟基烯苯基硫化物立体选择性地产生SYN -取代暴露于过量Ñ在THF溶液丁基锂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89028-o

文献信息

• Silicananoparticles as a reusable catalyst: a straightforward route for the synthesis of thioethers, thioesters, vinyl thioethers and thio-Michael adducts under neutral reaction conditions
  作者：Subhash Banerjee、Jayanta Das、Richard P. Alvarez、Swadeshmukul Santra

  DOI：10.1039/b9nj00399a

  日期：——

  A simple and straightforward route for the synthesis of thioethers, thioesters, vinyl thioethers and thio-Michael adducts has been demonstrated using silica nanoparticles (NPs) as a reusable catalyst via the 1,2-addition of thiols to alkenes, alkynes and alkyl/acyl halides, and the 1,4-addition of thiols to conjugated alkenes at room temperature.

  使用以下方法证明了一种简单而直接的合成硫醚，硫酯，乙烯基硫醚和硫代-迈克尔加合物的方法 硅石通过在室温下将硫醇1,2-加成到烯烃，炔烃和烷基/酰基卤化物，以及将硫醇1,4-加成到共轭烯烃，作为可重复使用的催化剂的纳米颗粒（NPs）。
• Conversion of α acetylenic alcohols into αβ unsaturated aldehydes
  作者：Marc Julia、Christian Lefebvre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99836-8

  日期：1984.1

  Very mild conditions have been found for the efficient regioselective addition of phenylthiol to ethynyl carbinols. A biphasic aqueous acid hydrolysis then leads to α,β-unsaturated aldehydes. The Meyer-Schuster rearrangement is thus brought about in two steps.

  已经发现非常温和的条件可以将苯硫醇有效地区域选择性地加成到乙炔基甲醇中。然后两相水溶液酸水解产生α，β-不饱和醛。因此，迈耶-舒斯特（Meyer-Schuster）重排分两个步骤进行。
• Native silica nanoparticle catalyzed anti-Markovnikov addition of thiols to inactivated alkenes and alkynes: a new route to linear and vinyl thioethers
  作者：Subhash Banerjee、Jayanta Das、Swadeshmukul Santra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.110

  日期：2009.1

  A new route for the synthesis of linear and vinyl thioethers has been demonstrated using bare silica nanoparticle as catalyst at room temperature under solvent-free conditions. The catalyst can be reused up to six times without loss of catalytic activity.

  在室温下，无溶剂条件下，使用裸露的二氧化硅纳米粒子作为催化剂，已经证明了一种合成线性和乙烯基硫醚的新途径。催化剂最多可重复使用六次，而不会损失催化活性。
• Synthesis of vinyl sulfides using glycerol as a recyclable solvent
  作者：Eder J. Lenardão、Márcio S. Silva、Renata G. Lara、Júnior M. Marczewski、Maraisa Sachini、Raquel G. Jacob、Diego Alves、Gelson Perin

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.222

  日期：——

  alkynes promoted by KF/Al2O3, using glycerol as recyclable solvent. This improved method furnishes selectively the corresponding anti-Markovnikov vinyl sulfides in good to excellent yields starting from terminal alkynes and aliphatic or aromatic thiols. The irradiation with microwaves facilitated the procedure and accelerates the reaction. The catalytic system and the glycerol can be re-used up to four

  描述了一种新的、清洁的、有效的协议，用于由 KF/Al2O3 促进的末端炔烃的氢硫醇化，使用甘油作为可回收溶剂。这种改进的方法从末端炔烃和脂肪族或芳香族硫醇开始，选择性地提供相应的反马尔科夫尼科夫乙烯基硫化物，产率良好至极好。微波辐射促进了该过程并加速了反应。催化系统和甘油可以重复使用多达四次，无需事先处理，并且具有相当的活性。
• Efficient synthesis of vinyl and alkyl sulfides via hydrothiolation of alkynes and electron-deficient olefins using soluble and heterogenized gold complexes catalysts
  作者：Avelino Corma、Camino González-Arellano、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1016/j.apcata.2009.12.016

  日期：2010.2

  Soluble and heterogenized gold complexes catalyze the hydrothiolation of alkynes and electron-deficient olefins in high yields and with high anti-Markovnikov selectivity. Moreover heterogenized catalysts could be recycled in several successive runs without any loss of activity or selectivity.

  可溶性和杂化的金络合物以高收率和高抗马尔科夫尼科夫选择性催化炔烃和缺电子烯烃的氢硫醇化反应。此外，多相催化剂可以连续几次循环使用，而不会损失活性或选择性。