8-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,3-diethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione | 96445-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,3-diethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 8-(4-Dimethylamino-phenyl)-1,3-diethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-diethyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 96445-29-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₂
• 分子量: 327.386
• InChiKey: XACOMWJOMNPJCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基-5,6-二氨基尿嘧啶 在 氢氧化钾 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 8-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,3-diethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤作为腺苷拮抗剂的合成，一种实用的定量构效关系应用。

  摘要：

  通过定量结构-活性关系（QSAR）技术分析了一组先前测试过的腺苷拮抗作用（腺苷A1受体亲和力）的56种8-苯基黄嘌呤。最终的QSAR结果表明，（1）该系列中最有效的受体结合剂已经制成，因此，建议终止具有附加苯基取代基的化合物的合成以增加效力，并且（2）效力受到邻位变化的强烈影响比对苯基取代。在这项研究的基础上，合成了另外20种化合物，这些化合物主要含有旨在提高水溶性的对位取代基。所得磺酰胺衍生物之间保持了高效力（如QSAR所预测），并且水溶性大大提高。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00146a016

文献信息

• Synthesis of 8-substituted xanthines via 5,6-diaminouracils: an efficient route to A2A adenosine receptor antagonists
  作者：Ma Dong、Mikhail Sitkovsky、Amy E. Kallmerten、Graham B. Jones

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.071

  日期：2008.7

  A one-pot route to 8-substituted xanthines has been developed from 5,6-diaminouracils and carboxaldehydes. The process, promoted by (bromodimethyl)sulfonium bromide, is mild and efficient and eliminates the need for external oxidants. Yields are good and the process is applicable to a range of substrates including a family of A2A adenosine receptor antagonists. Preparation of a new analog of the antagonist

  由5，6-二氨基尿嘧啶和羧醛开发了一种一锅法制备8-取代的黄嘌呤的方法。由（溴二甲基）溴化promote促进的该方法温和有效，并且不需要外部氧化剂。收率良好，并且该方法适用于多种底物，包括A 2A腺苷受体拮抗剂家族。介绍了拮抗剂KW-6002的新类似物的制备，并证明了芳基取代产物的原位溴化。
• An efficient route to xanthine based A2A adenosine receptor antagonists and functional derivatives
  作者：Paul LaBeaume、Ma Dong、Michail Sitkovsky、Elizabeth V. Jones、Rhiannon Thomas、Sara Sadler、Amy E. Kallmerten、Graham B. Jones

  DOI：10.1039/c003382k

  日期：——

  A one-pot route to 8-substituted xanthines has been developed from 5,6-diaminouracils and carboxaldehydes. Yields are good and the process applicable to a range of substrates including a family of A2A adenosine receptor antagonists. A new route to the KW-6002 family of antagonists is presented including a pro-drug variant, and application to related image contrast agents developed.

  已开发出一条从5,6-二氨基尿嘧啶和羰基化合物出发，制备8-取代黄嘌呤的一锅法路线。该方法产率高，适用于多种底物，包括一组A2A腺苷受体拮抗剂。本文介绍了一条制备KW-6002拮抗剂家族的新路线，包括一种前药变体，并应用于开发相关造影剂。
• HAMILTON, H. W.;ORTWINE, D. F.;WORTH, D. F.;BADGER, E. BRISTOL, J. A.;BRU+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 8, 1071-1079
  作者：HAMILTON, H. W.、ORTWINE, D. F.、WORTH, D. F.、BADGER, E. BRISTOL, J. A.、BRU+

  DOI：——

  日期：——